一种可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物、制备方法及应用技术

本发明专利技术提供了一种可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物、制备方法及应用。制备方法具体包括：4

【技术实现步骤摘要】
一种可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物、制备方法及应用


[0001]本专利技术属于功能分子和分析检测
，具体涉及一种可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物、制备方法及应用。

技术介绍

[0002]自然界中构成生命体的基本单元如氨基酸、糖类、蛋白质等都具有手性。科学研究表明不同构型的手性分子可能具有不同的生理活性。例如，在药物领域内，手性药物的一种异构体构型可能人体有治疗效果，而另一种异构体构型可能会对人体产生较为严重的副作用。因此，对手性分子构型的确定就显得尤为重要。
[0003]现有的识别技术包括色谱法、光谱法、质谱法，电化学方法等。其中，圆二色光谱技术属于光谱法的一种，是一种非常常见的能够准确测定手性化合物构型的光学技术。在实际应用时，其对待测手性分子结构有特定的要求，即分子本身需要有紫外发色基团(例如芳香基团)。然而，对于在日常生活中常见的手性分子包括氨基酸和糖类，由于分子本身没有发色基团，也就无法实现基于圆二色光谱技术的手性识别。对此，一般解决的方法是对目标分子进行衍生使其具有发色基团，进而使得手性信号放大。但是，现有的衍生方法存在着反应难处理、反应产率低、测定不准确等缺陷。

技术实现思路

[0004]本部分的目的在于概述本专利技术的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和专利技术名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和专利技术名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本专利技术的范围。
[0005]鉴于上述及现有技术中存在的问题，提出了本专利技术。
[0006]因此，本专利技术的目的在于提供一种可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物、制备方法及应用。
[0007]为解决上述技术问题，根据本专利技术的一个方面，本专利技术提供了如下技术方案：一种可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物，其特征在于，包括，
[0008]用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物为N
‑
[2,4
‑
二硝基苯基]‑4‑
苯基吡啶鎓盐，化学式如下所示：
[0009][0010]一种可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物的制备方法，其特征在于：包括，
[0011]取4
‑
苯基吡啶和2,4
‑
二硝基
‑1‑
氯苯用溶解于溶剂中，搅拌，加热反应，得到粗品，乙酸乙酯萃取纯化，得到N
‑
[2,4
‑
二硝基苯基]‑4‑
苯基吡啶鎓盐。
[0012]作为本专利技术所述可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物的制备方法的一种优选方案，其中：所述4
‑
苯基吡啶和2,4
‑
二硝基
‑1‑
氯苯的摩尔比为1：1.2～1.5。
[0013]作为本专利技术所述可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物的制备方法的一种优选方案，其中：所述溶剂为乙腈和乙醇的混合溶液，体积比为1：1。
[0014]作为本专利技术所述可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物的制备方法的一种优选方案，其中：所述搅拌转速为100～120r/min；所述加热反应，加热温度为85～95℃，反应时间为24～30h。
[0015]一种可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物的应用，其特征在于：使用如权利要求1所述N
‑
[2,4
‑
二硝基苯基]‑4‑
苯基吡啶鎓盐，与手性伯氨基待测物用乙醇溶解，加热反应，反应结束后减压蒸馏除去溶剂，产物用超纯水溶解配置成溶液，进行圆二色光谱测试。
[0016]作为本专利技术所述可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物的应用的一种优选方案，其中：所述手性伯氨基待测物和N
‑
[2,4
‑
二硝基苯基]‑4‑
苯基吡啶鎓盐的物质的量的比为1：1.05～1.1。
[0017]作为本专利技术所述可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物的应用的一种优选方案，其中：所述手性伯氨基待测物为不含发色基团、至少有一个手性碳上连接有氨基或氨基醇的有机物，包括但不限于2
‑
氨基
‑1‑
丁醇、2
‑
氨基
‑1‑
丙醇、1,2
‑
环己二胺、丝胺醇或苏胺醇。
[0018]作为本专利技术所述可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物的应用的一种优选方案，其中：所述加热反应，加热温度为80
‑
90℃，反应时间6～10h。
[0019]作为本专利技术所述可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物的应用的一种优选方案，其中：所述溶液浓度为0.2～0.3mg/mL，体积为2～3mL，圆二色光谱测试波长220～400nm。
[0020]本专利技术的有益效果：
[0021]本专利技术提供了一种可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物、制备方法及应用。基于Zincke反应制备得到可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物，该反应具有反应条件
温和、产率高、合成步骤简单、无需添加任何催化剂、后处理简单等优点，提供的反应前驱体N
‑
[2,4
‑
二硝基苯基]‑4‑
苯基吡啶鎓盐含有联苯
‑
吡啶鎓离子结构，具有明显的光谱吸收效果，可以作为发色基团，且可以发生分子间有序堆积，从而有助于光谱信号的放大。
[0022]本专利技术提供的前驱体N
‑
[2,4
‑
二硝基苯基]‑4‑
苯基吡啶鎓盐首次应用在圆二色谱手性检测中，作为分子衍生，无需进行后处理，超纯水萃取，然后直接进行检测，具有步骤简单易处理，检测结果准确等优点。
附图说明
[0023]为了更清楚地说明本专利技术实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本专利技术的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中：
[0024]图1为2
‑
氨基
‑1‑
丁醇与N
‑
[2,4
‑
二硝基苯基]‑4‑
苯基吡啶鎓盐反应的方程式；
[0025]图2为(R)
‑2‑
氨基
‑1‑
丁醇和(S)
‑2‑
氨基
‑1‑
丁醇与N
‑
[2,4
‑
二硝基苯基]‑4‑
苯基吡啶鎓盐反应后测得的圆二色谱图；其中实线为(S)
‑2‑
氨基
‑1‑
丁醇衍生所得结果，虚线为(R)
‑2‑
氨基
‑1‑
丁醇衍生所得结果。
[0026]图3为(R)
‑2‑
氨基
‑1‑
丙醇和(S)
‑2‑
氨基
‑1‑
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物，其特征在于：包括，用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物为N
‑
[2,4
‑
二硝基苯基]
‑4‑
苯基吡啶鎓盐，化学式如下所示：2.一种可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物的制备方法，其特征在于：包括，取4
‑
苯基吡啶和2,4
‑
二硝基
‑1‑
氯苯用溶解于溶剂中，搅拌，加热反应，得到粗品，乙酸乙酯萃取纯化，得到N
‑
[2,4
‑
二硝基苯基]
‑4‑
苯基吡啶鎓盐。3.如权利要求2所述可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物的制备方法，其特征在于：所述4
‑
苯基吡啶和2,4
‑
二硝基
‑1‑
氯苯的摩尔比为1：1.2～1.5。4.如权利要求2所述可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物的制备方法，其特征在于：所述溶剂为乙腈和乙醇的混合溶液，体积比为1：1。5.如权利要求2所述可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物的制备方法，其特征在于：所述搅拌转速为100～120r/min；所述加热反应，加热温度为85～95℃，反应时间为24～30h。6.一种可用于圆二色光谱手性识别的分子衍生物的应用，其特征在...

【专利技术属性】
技术研发人员：吴大同，王方琴，谭礼兰，马聪，
申请(专利权)人：常州大学，
类型：发明
国别省市：