一种脱氢枞酸基席夫碱多离子功能型荧光探针及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种脱氢枞酸基席夫碱多离子功能型荧光探针及其制备方法和应用，脱氢枞酸经过酰氯化、甲酯化、溴代和双硝化反应，铁粉还原，制得12

【技术实现步骤摘要】
一种脱氢枞酸基席夫碱多离子功能型荧光探针及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于设计精细有机合成领域，具体涉及到一种脱氢枞酸基席夫碱多离子功能型荧光探针及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]汞离子属于一种有毒离子，它的所有存在的形势都危害生命健康，它通过细菌的作用转化为剧毒甲基汞，可以通过食物链在生物体内富集。常见的疾病有肾脏衰竭、水俣病以及运动和神经性障碍等。
[0003]铜离子在基本生理过程中发挥着许多重要的作用，如酶的功能、血液的形成、呼吸和生物过程的转录。然而一旦失去稳态会导致各种疾病，如冠心病、肝病、贫血等。次氯酸(HClO)是活性氧(ROS)的重要成分，当细菌侵入人体或表皮受损时，体内白细胞中性粒细胞会分泌内源性HClO，通过破坏这些外来细菌和病毒的细胞壁，使其无法存活，从而抵抗外来细菌和病毒。大量的HClO对机体的健康存在很大的危害，导致组织坏死和疾病，例如动脉粥样硬化和癌症。
[0004]虽然目前有很多检测金属离子的方法，如原子吸收法、分光光度法、循环伏安法等，但这些方法存在着一系列的问题限制，例如检本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种脱氢枞酸基席夫碱多离子功能型荧光探针，其特征在于：该化合物名称为(E)
‑7‑
((3
‑
(1H
‑
苯并[d]咪唑
‑2‑
基)2
‑
羟基
‑5‑
苄亚胺)氨基)6
‑
溴
‑
1,4a
‑
二甲基
‑
1,2,3,4,4,9,10,10a
‑
八氢菲罗
‑1‑
甲酯，结构式为:2.如权利要求1所述脱氢枞酸基席夫碱多离子功能型荧光探针的制备方法，其特征在于：包括，脱氢枞酸经过酰氯化、甲酯化、溴代和双硝化反应，制得12
‑
溴
‑
13
‑
硝基脱氢枞酸甲酯；12
‑
溴
‑
13
‑
硝基脱氢枞酸甲酯经过Fe/HCl还原，制得12
‑
溴
‑
13
‑
氨基脱异丙基脱氢枞酸甲酯；邻苯二胺与5
‑
溴水杨醛经过成环反应后，再与三氟乙酸反应制得3
‑
(1H
‑
苯并[d]咪唑
‑2‑
基)
‑2‑
羟基
‑5‑
甲基苯甲醛；12
‑
溴
‑
13
‑
氨基脱异丙基脱氢枞酸甲酯与3
‑
(1H
‑
苯并[d]咪唑
‑2‑
基)
‑2‑
羟基
‑5‑
甲基苯甲醛反应制得所述荧光探针。3.如权利要求2所述脱氢枞酸基席夫碱多离子功能型荧光探针的制备方法，其特征在于：所述12
‑
溴
‑
13
‑
硝基脱氢枞酸甲酯，其制备方法，包括，向脱氢枞酸甲苯溶液中加入二氯亚砜进行反应，反应结束后真空旋干，加入甲醇进行甲酯化反应，反应结束后旋干，加入乙醇溶解结晶，得到脱氢枞酸甲酯；其中，所述脱氢枞酸甲苯溶液的浓度为0.4～0.6g/mL，脱氢枞酸与二氯亚砜的用量比为1g:0.2～0.3mL，脱氢枞酸与甲醇的用量比为1g:1～3mL；所述脱氢枞酸与二氯亚砜的反应温度为75～80℃，反应时间为2～4h；所述甲酯化反应温度为75～80℃，反应时间为2～4h；向脱氢枞酸甲酯的乙腈溶液中加入N
‑
溴代丁二酰亚胺NBS，避光常温反应，反应结束后旋蒸，二氯甲烷洗涤两次，甲醇溶解结晶，得到12
‑
溴代脱氢枞酸甲酯；其中，所述脱氢枞酸甲酯乙腈溶液的浓度为0.15～0.20g/mL，脱氢枞酸甲酯与NBS的用量比1:1.2～1:1.5，反应时间为20～24h；在冰浴条件下，将12
‑
溴脱氢枞酸甲酯加入到浓硝酸与浓硫酸充分混合的混酸中，进行搅拌，反应结束后直接倒入冰水中静置，减压抽滤，水洗多次，用石油醚:乙酸乙酯的体积比500:1
‑
200:1过柱提纯，制得纯12
‑
溴
‑
13
‑
硝基脱氢枞酸甲酯；其中，浓硝酸由发烟硝酸和水按照体积比5:1调配而成，12
‑
溴脱氢枞酸甲酯与发烟硝酸用量比为1g:6～7ml，12
‑
溴脱氢枞酸甲酯与浓硫酸的用量比为1～3g:1ml，所述消化反应在冰浴条件下反应0.5～1.5h。4.如权利要求2所述脱氢枞酸基席夫碱多离子功能型荧光探针的制备方法，其特征在于：所述12
‑
溴
‑
13
‑
氨基脱异丙基脱氢枞酸甲酯，其制备方法包括，在无水乙醇中，将12
‑
溴
‑
13
‑
硝基脱氢枞酸甲酯与铁粉、浓盐酸反应，搅拌回流，反应结
束，过滤铁粉，用饱和碳酸氢钠中和至中性，用石油醚:乙酸乙酯体积比为28:1，过柱提纯，制得纯12
‑
溴
‑
13
‑
氨基脱异丙基脱氢枞酸甲酯；其中，12
‑
溴
‑
...

【专利技术属性】
技术研发人员：谷文，孙露，陈霖霖，杨子辉，孙雪宝，金道峻，邱遗贵，王石发，
申请(专利权)人：南京林业大学，
类型：发明
国别省市：