一种咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种经[3+2]环反应制备苯基（3

【技术实现步骤摘要】
Zhao, J. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 5144）。
[0004]以上方法普遍存在需要高温条件，过渡金属催化剂，昂贵的配体，底物范围不广的缺点。本专利技术在在可见光条件下，以以廉价易得的α,β-不饱和酮与2-巯基苯并咪唑衍生物为原料，高效合成了苯基（3-苯基苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑-2-基）甲酮衍生物（1）。反应操作简便，环境友好、室温进行，且无需过渡金属催化剂、光敏剂和氧化剂。

技术实现思路

[0005]本专利技术目的在于提供一种原料易得、操作简便、反应条件温和、绿色环保地制备苯基（3-苯基苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑-2-基）甲酮衍生物的方法。
[0006]为了实现上述目的，本专利技术的技术方案如下：可见光条件下，α,β-不饱和酮（2）与2-巯基苯并咪唑衍生物（3）在室温发生[3+2]串联环化反应（反应式1）。反应结束后按常规分离纯化方法进行产物分离和表征，即得到相应的苯基（3-苯基苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑-2-基）甲酮衍生物（1）。
[0007]具体技术方案：1. 本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种苯基（3-苯基苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑-2-基）甲酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述苯基（3-苯基苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑-2-基）甲酮衍生物结构式（1）如下：1) 取代基R1为苯基、萘基、取代苯基或杂芳基，取代芳基中的取代基为卤素、硝基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的氟代烷基或碳原子数为1-4的氟代烷氧基中的一种或二种以上，取代基的个数为1-5个；杂环芳基为呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基中的一种或二种以上；卤素为F、Cl、Br或I中的一种或二种以上；2) 取代基R2为苯基、萘基、取代苯基或杂芳基，取代芳基中的取代基为卤素、硝基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的氟代烷基或碳原子数为1-4的氟代烷氧基中的一种或二种以上，取代基的个数为1-5个；杂环芳基为呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基中的一种或二种以上；卤素为F、Cl、Br或I中的一种或二种以上；3) R3为氢或取代基R1为卤素（F、Cl、Br、I）、烷基、烷氧基、苯基、硝基、氟代烷基或氟代烷氧基中的一种或二种以上；取代基的个数为1-2个；其特征在于：合成路线如下述反应式所示，以α,β-不饱和酮（2）为原料，在可见光条件下下，与2-巯基苯并咪唑衍生物（3）进行串联环化反应，生成苯基（3-苯基苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑-2-基）甲酮衍生物（1）；其中取代基R1、R2和取代基R3与上述相同；其中：反应溶剂为乙腈、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜中的一种或二种以上；α,β-不饱和酮（2）与2-巯基苯并咪唑衍生物（3）的摩尔比为1:1-1:6；反应时间为1-36小时；反应温度为25-40
ꢀº
C；反应体系被可见光照射；在碱和促进剂存在下进行反应；反应结束后进行产物分离，得到苯基（3-苯基苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑-2-基）甲酮衍生物（1）。2.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：α,β-不饱和酮（2）与2-巯基苯并咪唑衍生物（3）反应时，最好在白光(6500 K)、紫光(400-405 nm)、蓝光(460-465 nm)、绿光(526-531 nm)或红光(700-705 nm...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘晨江，陈子仁，雷振凯，
申请(专利权)人：新疆大学，
类型：发明
国别省市：