基于芘的AIE类荧光探针及其制备方法和应用技术

技术编号:33482141 阅读:118 留言:0更新日期:2022-05-19 00:56
本发明专利技术提供一种基于芘的新型AIE荧光探针及其制备方法和应用,属于荧光探针的合成技术领域,AIE荧光探针结构式如下:其制备方法是以苄叉丙酮(或其衍生物)和芘甲醛为原料,加入10%的氢氧化钠溶液(或哌啶),在乙醇中混合反应2~10小时,反应温度30

【技术实现步骤摘要】
基于芘的AIE类荧光探针及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及一系列聚集诱导发光(AIE)荧光探针,具体为基于芘的AIE类荧光探针及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]荧光探针具有灵敏度高、技术简单、无侵入性等优点,已在分析传感、光学材料和生物成像领域成为一种极具吸引力的通用工具。然而,大部分的荧光材料在聚集状态下会产生聚集荧光淬灭(ACQ)效应,这大大的限制了其实际应用。聚集诱导发光(AIE)分子的出现有效解决了ACQ这一问题,与传统的荧光材料相比,AIE分子在高浓度甚至是固体状态下仍然可以保持高荧光发射。与ACQ分子相比,AIE分子在聚集态下具有发光效率高、光稳定性好、斯托克斯位移大和背景噪声低等独特优势,已被广泛应用于荧光检测、病毒检测、食品质量监测、光电器件、生物成像和癌症诊疗等众多领域,应用前景广阔并且极具商机。因此,开发新型AIE分子具有重要的研究价值和实际应用潜力。
[0003]近年来,荧光探针发展非常迅猛,许多类型的荧光探针被设计和合成,其中部分荧光探针仍然存在一些缺点,例如,荧光探针合成复杂、只能单一性识别一种离子、发射波长较短、自身溶解性不好、光稳定性差等等。以上诸多不足限制了荧光探针的应用范围和实际应用价值。
[0004]芘具有共轭体系大、紫外吸收系数大、荧光量子产率高等优点,并且具有单体和激基缔合物两种发射波长,是构建荧光探针的理想荧光团,因此经常被用作荧光团来设计合成荧光探针。但基于芘的AIE类荧光探针还相对较少,尤其是具有长波长的芘类AIE荧光探针。
[0005]因此,开发出一种新的基于芘的AIE类荧光探针具有非常重要的意义。

技术实现思路

[0006]为了解决上述技术问题,本专利技术提供一种工艺简单、原料易得、成本低的基于芘的AIE类荧光探针及其制备方法和应用。
[0007]为了实现上述目的,本专利技术进一步的技术方案为:
[0008]较为具体地,本专利技术第一方面提供了基于芘的AIE荧光探针,其特征在于,该探针的结构式如下所示:其中,所述取代基R为:苯基、4

甲氧基苯基、4

甲基苯基、4

羟基苯基、4

氯苯基、4

溴苯基、4

硝基苯基、4

氰基苯基、4

三氟甲基苯基、4

吡啶基、4

二甲胺基苯基、4

二乙胺基苯基、4

二苯胺基苯基、4

二对甲苯胺基苯基、4

(4

吡啶基)苯基、4

(甲基巯基)苯基、4

(4

吗啉)苯基、4

[双(4

甲氧基苯基)氨基]苯基、4

(羟甲基)苯基、4

吡啶鎓基、4

(4

吡啶鎓基)苯基、4

羧基苯基、4

磷酸基苯基、4

硼酸基苯基、4

苯硼酸基苯基、4

苯硼酸基吡啶鎓基、3

甲氧基苯基、3

甲基苯基、3

羟基苯基、3

氯苯基、3

溴苯基、3

硝基苯基、3

吡啶基、2

甲氧基苯基、2

甲基苯基、2

羟基苯基、2

氯苯基、2

溴苯基、2

噻吩基、2

呋喃基、5

甲基
‑2‑
噻吩、2

萘基、9

蒽基、芘基中的一种。
[0009]较为具体地,本专利技术第二方面提供了一种基于芘的AIE荧光探针的制备方法,其特征在于,包含以下步骤:
[0010]S1:以苄叉丙酮或其衍生物和芘甲醛为原料,加入反应容器中;
[0011]S2:接着在反应容器中加入乙醇,使原料溶解;
[0012]S3:在溶解后的溶液中加入10%的氢氧化钠溶液(或哌啶),混合反应2~10小时;
[0013]S4:反应完毕后,冷却至室温,将反应淬灭,用1N盐酸调节溶液的pH值至弱碱性或中性;
[0014]S5:真空过滤并分离提纯后得到荧光探针;
[0015]反应通式为:
[0016][0017]进一步,所述步骤S1中,苄叉丙酮衍生物和芘甲醛的物质的量之比为1:1~1:1.3。
[0018]进一步,所述步骤S3中,反应温度为30

60℃。
[0019]进一步,所述步骤S5中,所述真空过滤后的滤渣经硅胶柱层析分离提纯得荧光探针。
[0020]较为具体地,本专利技术第三方面提供了一种基于芘的AIE荧光探针在荧光墨水方面的应用。
[0021]较为具体地,本专利技术第四方面提供了一种以非诊断和非治疗目的的基于芘的AIE荧光探针在检测生物体内硫醇含量方面的应用。
[0022]较为具体地,本专利技术第五方面提供了一种基于芘的AIE荧光探针在生物成像方面的应用,为生物学研究奠定了很大的基础。
[0023]与现有技术相比,本专利技术具有如下有益效果:
[0024]1)本专利技术提供的荧光探针通过商品可得的原料经过一步或者两步反应就得到了目标产物,操作过程简单,不需要无水无氧和高温高压等条件。
[0025]2)本专利技术提供的荧光探针对光、热及pH值等条件都具有良好的稳定性。
[0026]3)本专利技术提供的荧光探针斯托克斯位移大,具有典型的AIE效应。
[0027]4)本专利技术制备方法简单,原料易得,合成工艺成熟,成本较低,适合工业化大规模生产。因此,在技术应用和日常生活中有着广阔的应用前景。
附图说明
[0028]图1是本专利技术实施例所制备荧光探针的1HNMR谱图。
[0029]图2是本专利技术实施例所制备的荧光探针溶液书写在滤纸上的文字在紫外灯下和日光灯下的对比图。
具体实施方式
[0030]为了使本
的人员更好地理解本专利技术方案,下面将对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分的实施例,而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都应当属于本专利技术保护的范围。
[0031]本专利技术提供了一种基于芘的AIE荧光探针,其特征在于,该探针的结构式如下所示:
[0032]其中,所述取代基R为:苯基、4

甲氧基苯基、4

甲基苯基、4

羟基苯基、4<本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.基于芘的AIE荧光探针,其特征在于,该探针的结构式如下所示:其中,所述取代基R为:苯基、4

甲氧基苯基、4

甲基苯基、4

羟基苯基、4

氯苯基、4

溴苯基、4

硝基苯基、4

氰基苯基、4

三氟甲基苯基、4

吡啶基、4

二甲胺基苯基、4

二乙胺基苯基、4

二苯胺基苯基、4

二对甲苯胺基苯基、4

(4

吡啶基)苯基、4

(甲基巯基)苯基、4

(4

吗啉)苯基、4

[双(4

甲氧基苯基)氨基]苯基、4

(羟甲基)苯基、4

吡啶鎓基、4

(4

吡啶鎓基)苯基、4

羧基苯基、4

磷酸基苯基、4

硼酸基苯基、4

苯硼酸基苯基、4

苯硼酸基吡啶鎓基、3

甲氧基苯基、3

甲基苯基、3

羟基苯基、3

氯苯基、3

【专利技术属性】
技术研发人员:刘勇周正张学琪王强赵德川杨在君
申请(专利权)人:西华师范大学
类型:发明
国别省市:

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