【技术实现步骤摘要】
一种比率型光学/光声双模式荧光探针DOP
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HNO及其制备方法与应用
[0001]本专利技术属于有机小分子荧光探针制备
,具体涉及一种比率型光学/光声双模式荧光探针DOP
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HNO及其制备方法与应用。
技术介绍
[0002]硝酰基(HNO)是NO的单电子还原和质子化衍生物,在许多生理和病理过程中起着至关重要的作用。自它被发现以来,便引起了人们广泛关注,无数研究阐明了其在生物系统中的重要作用。例如,HNO已被证明是一种血管扩张剂,因此被认为是治疗心力衰竭的潜在治疗药物。作为醛脱氢酶的抑制剂,HNO在治疗中也显示出潜在的用途。尽管取得了这些令人兴奋的进展,但HNO的详细生物学功能及其内源性生成机制仍不清楚,这主要是由于缺乏有效的HNO检测方法。该分子具有高度反应活性,容易二聚和脱水成一氧化二氮,在生物样品中准确检测造成困难。因此,允许在生物环境中选择性和敏感地检测HNO是非常有意义的。
[0003]基于HNO重要的生物学意义,已经报道了多种检测HNO的荧光探针,荧光探针虽然具有灵 ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种比率型光学/光声双模式荧光探针DOP
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HNO,其特征在于,其化学结构式如下:2.一种权利要求1所述的比率型光学/光声双模式荧光探针DOP
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HNO的制备方法,其特征在于,合成路线如下:3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,具体包括以下步骤:(1)在冰浴条件下,将三氯氧磷逐滴加入DMF和CH2Cl2的混合溶液中,再入加原料1,搅拌10min,撤去冰浴,加热进行反应,反应完成后分离提纯得到产物2;(2)将原料3溶解在乙腈中,再加入碘乙烷和碳酸钾,加热反应,反应后分离提纯得到产物4;(3)将步骤(1)中得到的产物2和步骤(2)中得到的产物4溶解在正丁醇和甲苯的混合溶
液中,加热反应,反应结束后加入高氯酸搅拌,接着再分离提纯得到产物5;(4)将步骤(3)中得到的产物5溶解在无水DMF中,加入间巯基苯酚,搅拌10min,再加入氢化钠,加热反应,反应后分离提纯得到产物6;(5)将2
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(二苯基膦基)苯甲酸溶解在二氯甲烷中,加入4
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二甲氨基吡啶和1
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乙基
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(3
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二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐,接着在15
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30℃下搅拌10
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20min,得到混合液;将步骤(4)中得到的产物6溶解于二氯甲烷中,加入上述混合液,在氮气氛下进行反应,反应完成后,进行分离提纯,即得到荧光探针DOP
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HNO。4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中DMF与CH2Cl2的体积比为1:1,原料1与三氯氧磷的摩尔比为1:1.5;反应条件为:在氮气保护气氛下回流进行,反应温度为80
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100℃,反应时间为2
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6h;提纯时柱层析所用洗脱剂为体积比10:1的二氯甲烷/乙醚混合溶剂。5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中原料3、碘乙烷和碳酸钾的摩尔比为1
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3:1
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3:2
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3;反应条件为:在氮气保护气氛下回流进行,反应温度为80
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100℃,反应时间为12
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