【技术实现步骤摘要】
卤代链烯基烷氧甲基醚和从其制末端共轭的链二烯
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基乙酸酯和链二烯
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醇的方法
[0001]本专利技术涉及卤代链烯基烷氧甲基醚化合物和从其制备末端共轭的链二烯
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基乙酸酯化合物和末端共轭的链二烯
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醇化合物的方法。
技术介绍
[0002]鳞翅目害虫的种类很多,它们利用具有末端共轭的二烯骨架的乙酸酯化合物(以下简称“末端共轭的链二烯
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基乙酸酯化合物”)或具有末端共轭的二烯骨架的醇类化合物(以下简称“末端共轭的链二烯
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醇化合物)为性信息素。例如,南美洲苹果害虫——南美洲卷叶蛾(Argyrotaenia sphaleropa)的性信息素之一是(11Z)
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11,13
‑
十四碳二烯
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基乙酸酯;东南亚花生害虫——花生麦蛾(Aproaerema modicella)的性信息素之一是(7Z)
‑
7,9
‑
癸二烯<
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.制备如下通式(5)的末端共轭的链二烯
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基乙酸酯化合物的方法:CH2=CHCH=CH(CH2)
a
OAc
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(5)其中a表示3至14的整数,并且Ac表示乙酰基,所述方法包括:脱烷氧甲基化如下通式(1)的卤代链烯基烷氧甲基醚化合物:R1CH2OCH2OCH2CH2CH=CH(CH2)
a
X1ꢀꢀ
(1)其中R1表示氢原子、具有1至9个碳原子的正烷基基团、或苯基基团,X1表示卤素原子,并且a如上限定以制备如下通式(2)的卤代
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链烯
‑1‑
醇化合物:HOCH2CH2CH=CH(CH2)
a
X1ꢀꢀꢀꢀꢀ
(2)其中X1和a如上限定;乙酰氧基化卤代
‑3‑
链烯
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醇化合物(2),以制备如下通式(3)的羟基链烯基乙酸酯化合物:HOCH2CH2CH=CH(CH2)
a
OAc
ꢀꢀꢀꢀꢀ
(3)其中a和Ac如上限定;将羟基链烯基乙酸酯化合物(3)卤化,以制备如下通式(4)的卤代链烯基乙酸酯化合物:X2CH2CH2CH=CH(CH2)
a
OAc
ꢀꢀꢀꢀꢀ
(4)其中X2表示卤素原子,并且a和A...
【专利技术属性】
技术研发人员:三宅裕树,金生刚,小松棱,
申请(专利权)人:信越化学工业株式会社,
类型:发明
国别省市:
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