一类具有降血糖作用的α-吡喃酮衍生物的制备及其用途制造技术

本发明专利技术公开了一类具有降血糖作用的α

【技术实现步骤摘要】
一类具有降血糖作用的
α
‑
吡喃酮衍生物的制备及其用途


[0001]本专利技术涉及医药
，具体地涉及一类从樟科厚壳桂属植物wrayi中分离得到的具有降血糖作用的α
‑
吡喃酮类化合物及该类化合物的制备和应用。

技术介绍

[0002]厚壳桂属植物为樟科植物中一个非常重要的属，全世界约有200多种，分布于热带和亚热带地区，远达澳大利亚及中美洲的智利，其主产马来西亚。在中国，主要产自四川、广西、广东、福建和台湾等地区。
[0003]GLUT4是13种葡萄糖协助转运蛋白之一，是SLC2A4基因编码的12次跨膜的膜蛋白，主要分布于肌肉、脂肪和肾脏等组织中，GLUT
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4的转位受损或表达降低是2型糖尿病主要病理特征之一，因此，促进GLUT
‑
4表达和转位进而导致葡萄糖吸收增加可以用于治疗2型糖尿病及其并发症，而厚壳桂属植物中存在着大量具有活性的α
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吡喃酮衍生物类化合物，其对2型糖尿病治疗药物的研究具有重要的意义和前景，因此本专利技术提出一种从厚壳本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一类具有降血糖作用的α
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吡喃酮衍生物，其特征在于：其分别为化合物1a/2a和化合物1
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10，其具体化学结构式如下：2.制备如权利要求1中所述的一类具有降血糖作用的α
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吡喃酮衍生物的方法，其特征在于：其制备步骤如下：1)制备提取物浸膏将干燥的厚壳桂属植物wrayi粉碎后用乙醇按浸渍法提取，得提取液，将提取液减压浓缩回收乙醇，得粗浸膏；2)分离纯化首先将步骤1)中得到的粗浸膏分散于水中成混悬液，将混悬液，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，所得乙酸乙酯相浓缩得到乙酸乙酯提取浸膏；再将得到的乙酸乙酯浸膏进行MCI柱层析，以甲醇/水梯度洗脱，根据TLC显色合并相似流份得到7个组分Fr.1
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Fr.7；将Fr.7组分在SephadexLH
‑
20(EtOH)凝胶柱上分离得到4个亚组分，其分别为Fr.7A
‑
Fr.7D；将Fr.7C组分经硅胶柱层析(石油醚/丙酮8∶1
→
2∶1，体积比)分离得到四个亚组分，其分别为Fr.7C1
‑
Fr.7C4；将Fr.5组分用SephadexLH
‑
20(EtOH)凝胶柱分离得到三个亚组分，其分别为Fr.5A
‑
Fr.5C；将Fr.5C组分进一步经硅胶柱层析(石油醚/丙酮3∶1
→
0∶1，体积比)得三个亚组分，其分别为Fr.5C1_Fr.5C3；将Fr.5A经硅胶柱层析(石油醚/丙酮3∶1
→
0∶1，体积比)分离得到三个亚组分，其分别为Fr.5A1_Fr.5A3；将Fr.5A2用半制备HPLC(CH3CN/H2O，38：62，3.0mL/min)纯化得到化合物1和化合物2；将Fr.4经SephadexLH
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20(EtOH)凝胶柱色谱分离得到两个亚组分，Fr.4A和Fr.4B；将Fr.4B利用硅胶柱层析(石油醚/丙酮8∶1
→
0∶1，体积比)纯化得到八个亚组分，其分别为Fr.4B1
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Fr.4B8；
3)α
‑
吡喃酮衍生物的制备将步骤2)中的化合物1或者化合物2与醋酸酐在干燥吡啶中室温反应过夜，反应混合物用二氯甲烷萃取三次，减压浓缩除掉溶剂后经半制备HPLC(MeCN/H2O，42：58，体积比)纯化得到化合物1a/2a；将Fr.5A1经半制备HPLC(CH3CN/H20，40∶60，3.0mL/m...

【专利技术属性】
技术研发人员：周志望，王勇，刘运来，王肖娜，江甜甜，唐圆圆，
申请(专利权)人：南昌大学，
类型：发明
国别省市：