环戊烷化合物的制备方法、内酯化合物的制备方法、二醇化合物的制备方法和化合物技术

技术编号:33078516 阅读:21 留言:0更新日期:2022-04-15 10:20
本发明专利技术提供一种环戊烷化合物的制备方法,其能够以非对映选择性地且根据需要以对映选择性地简便地合成分子内具有多个不对称中心的环戊烷化合物。本发明专利技术的制备方法为式(III)所示环戊烷化合物的制备方法,包括在含有吡咯烷化合物的催化剂的存在下,浆特定的α,β

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】环戊烷化合物的制备方法、内酯化合物的制备方法、二醇化合物的制备方法和化合物


[0001]本专利技术涉及环戊烷化合物的制备方法、内酯化合物的制备方法和二醇化合物的制备方法,以及环戊烷化合物和内酯化合物。
[0002]本申请基于2019年10月11日在日本申请的日本特愿2019

187643号主张优先权,并将其内容引用于此。

技术介绍

[0003]前列腺素(以下也称为“PG”)类是由花生四烯酸生物合成的类花生酸之一,已知具有例如血压降低作用、子宫收缩作用、眼压降低作用、血小板凝集作用等的生理活性。
[0004]PG类在生理学上是重要的,但另一方面,由于其天然中的存在量极小,因此很多组都致力于开发有效的合成方法。
[0005]作为PG类的有效合成方法之一,可以举出经由科里内酯的合成方法。在PG类的合成时,通过采用科里内酯作为中间体,可以合成包含多种多样的PG衍生物的PG类。目前,科里内酯是重要的药物原料之一。
[0006]但是,作为PG类的合成中间体的科里内酯在分子内具有多个不对称中心,因此在合成时,需要高的非对映选择性和高的对映选择性。因此,制备科里内酯时,通常需要较多的工序(例如非专利文献1)。
[0007]现有技术文件
[0008]非专利文献
[0009]非专利文献1:Corey等人,“The Logic of Chemical Synthesis”,Wiley,New York,1995年刊,第255页,第258页,第259页,第278页,第279页等

技术实现思路

[0010]本专利技术要解决的问题
[0011]在上述情况下,需要开发一种含有科里内酯的、非对映选择性地且对映选择性地合成在分子中具有多个不对称中心的环戊烷化合物的方法。
[0012]本专利技术的目的在于提供一种合成方法,该合成方法能够以非对映选择性地且根据需要对映选择性地简单地合成分子中具有多个不对称中心的环戊烷化合物。
[0013]解决问题的手段
[0014][1]一种式(III)所示的环戊烷化合物的制备方法,该方法包括:在含有环状胺化合物或链状胺化合物的催化剂的存在下,将式(I)所示的α,β

不饱和醛化合物或其顺反异构体、与式(II)所示的α,β

不饱和酮化合物或其顺反异构体进行环化,
[0015][化学式1][0016][0017](式(I)中,
[0018]R
1A
表示可具有取代基的芳香族烃环基、可具有取代基的芳香族杂环基、取代甲硅烷基、

C(=O)

O

R
X


C(=O)

R
X


C(=O)

N(

R
X1
)

R
X2
或氢原子;
[0019]R
1B
表示氢原子、卤素或C1‑6烷基;
[0020]R
X
表示C1‑6烷基或可具有取代基的芳香族烃环基;
[0021]R
X1
和R
X2
各自相同或不同,表示R
X
。)
[0022][化学式2][0023][0024](式(II)中,
[0025]R
2A
表示

C(=O)

O

R
X


C(=O)

S

R
X


C(=O)

R
X


C(=O)

N(

R
X1
)

R
X2
、氰基或硝基;
[0026]R
2B
表示氢原子、

C(=O)

O

R
X


C(=O)

S

R
X


C(=O)

R
X


C(=O)

N(

R
X1
)

R
X2
、氰基或硝基;
[0027]R
2C
表示氢原子或卤素;
[0028]R
2D
和R
2E
各自相同或不同,表示氢原子、C1‑6烷基、可具有取代基的芳香族烃环基或可具有取代基的芳香族杂环基;
[0029]R
2C
与R
2E
成为一体,可表示可被取代的C2‑4亚烷基、或可被取代且亚烷基的一部分亚甲基(

CH2‑
)被

O



S



N(C1‑6烷基)

取代而成的C2‑4亚烷基;
[0030]R
X
表示C1‑6烷基或可具有取代基的芳香族烃环基;
[0031]R
X1
和R
X2
各自相同或不同,表示R
X
。)
[0032][化学式3][0033][0034](式(III)中,
[0035]R
1A
表示可具有取代基的芳香族烃环基、可具有取代基的芳香族杂环基、取代甲硅烷基、

C(=O)

O

R
X


C(=O)

R
X


C(=O)

N(

R
X1
)

R
X2
或氢原子;
[0036]R
1B
表示氢原子、卤素或C1‑6烷基;
[0037]R
2A
表示

C(=O)

O

R
X


C(=O)

S

R
X


C(=O)

R
X


C(=O)

N(

R
X1
)

R
X2
、氰基或硝基;...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种式(III)所示的环戊烷化合物的制备方法,该方法包括:在含有环状胺化合物或链状胺化合物的催化剂的存在下,将式(I)所示的α,β

不饱和醛化合物或其顺反异构体、与式(II)所示的α,β

不饱和酮化合物或其顺反异构体进行环化,[化学式1]式(I)中,R
1A
表示可具有取代基的芳香族烃环基、可具有取代基的芳香族杂环基、取代甲硅烷基、

C(=O)

O

R
X


C(=O)

R
X


C(=O)

N(

R
X1
)

R
X2
或氢原子;R
1B
表示氢原子、卤素或C1‑6烷基;R
X
表示C1‑6烷基或可具有取代基的芳香族烃环基;R
X1
和R
X2
各自相同或不同,表示R
X
;[化学式2]式(II)中,R
2A
表示

C(=O)

O

R
X


C(=O)

S

R
X


C(=O)

R
X


C(=O)

N(

R
X1
)

R
X2
、氰基或硝基;R
2B
表示氢原子、

C(=O)

O

R
X


C(=O)

S

R
X


C(=O)

R
X


C(=O)

N(

R
X1
)

R
X2
、氰基或硝基;R
2C
表示氢原子或卤素;R
2D
和R
2E
各自相同或不同,表示氢原子、C1‑6烷基、可具有取代基的芳香族烃环基或可具有取代基的芳香族杂环基;R
2C
与R
2E
成为一体,可表示可被取代的C2‑4亚烷基、或可被取代且亚烷基的一部分亚甲基(

CH2‑
)被

O



S



N(C1‑6烷基)

取代而成的C2‑4亚烷基;R
X
表示C1‑6烷基或可具有取代基的芳香族烃环基;R
X1
和R
X2
各自相同或不同,表示R
X
;[化学式3]式(III)中,R
1A
表示可具有取代基的芳香族烃环基、可具有取代基的芳香族杂环基、取代甲硅烷
基、

C(=O)

O

R
X


C(=O)

R
X


C(=O)

N(

R
X1
)

R
X2
或氢原子;R
1B
表示氢原子、卤素或C1‑6烷基;R
2A
表示

C(=O)

O

R
X


C(=O)

S

R
X


C(=O)

R
X


C(=O)

N(

R
X1
)

R
X2
、氰基或硝基;R
2B
表示氢原子、

C(=O)

O

R
X


C(=O)

S

R
X


C(=O)

R
X


C(=O)

N(

R
X1
)

R
X2
、氰基或硝基;R
2C
表示氢原子或卤素;R
2D
和R
2E
各自相同或不同,表示氢原子、C1‑6烷基、可具有取代基的芳香族烃环基或可具有取代基的芳香族杂环基;R
2C

【专利技术属性】
技术研发人员:林雄二郎楳洼成祥须贺友梨奈
申请(专利权)人:国立大学法人东北大学
类型:发明
国别省市:

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