一种检测次氯酸根和硫化氢的荧光探针、合成方法和应用技术

本发明专利技术属于一种小分子物质检测领域，具体是涉及一种检测次氯酸根和硫化氢的荧光探针、合成方法和应用，检测次氯酸根和硫化氢的荧光探针的结构式如下：本发明专利技术为一种简单的、响应迅速的、选择性好的、检测下限低的检测方法，可以用于ClO

【技术实现步骤摘要】
一种检测次氯酸根和硫化氢的荧光探针、合成方法和应用


[0001]本专利技术属于一种小分子物质检测领域，具体是涉及一种检测次氯酸根和硫化氢的荧光探针、合成方法和应用。

技术介绍

[0002]次氯酸盐(ClO
‑
)是生物体中重要的活性氧物质之一，在生命活动中起着抗衰老和维持生物的免疫功能。然而，由于ClO
‑
能与生物体中的脂质、蛋白质等生物分子发生反应，高浓度的次氯酸根会导致一些疾病，如动脉粥样硬化、关节炎、神经元病变，肺损伤和癌症等疾病。作为一种重要的还原剂，内源性硫化氢(H2S)在调节生物系统细胞内氧化还原状态、血管生成和抗炎方面也起着至关重要的作用。异常浓度的H2S也与多种疾病有关，包括糖尿病、阿尔茨海默病和神经退行性疾病。因此，如能实时动态检测ClO
‑
浓度和硫化氢的浓度的变化，判断ClO
‑
浓度和H2S浓度之间的动态变化与生物体生理、病理疾病的关联性，具有重要的显示意义。荧光光谱法由于具有简单、检测下限低、选择性好和实时检测的特点，在物质的检测中得到了广泛的应用。由于比率荧光光谱法受光漂白、样品浓度变化、环境条件改等因素较小，有利于准确定量用于分析物的检测，在荧光光谱检测中具有明显的优势。因而，发展一种基于ClO
‑
和H2S的循环比率荧光探针，不仅可以实现一种探针对ClO
‑
和H2S的双检测，而且可以利用比率荧光探针的优势实现ClO
‑
和H2S浓度的定量检测，为ClO
‑
>和H2S的循环准确检测提供技术支持。
[0003]荧光光谱法由于具有简单、检测下限低、选择性好和实时检测的特点，在物质的检测中得到了广泛的应用。由于比率荧光光谱法受光漂白、样品浓度变化、环境条件改等因素较小，有利于准确定量用于分析物的检测，在荧光光谱检测中具有明显的优势。然而，目前基于两种物质的循环检测探针通常是通过连接基团将两个荧光染料相连，通过不同的识别基团实现对两种物质的检测，这种方法存在探针合成复杂和无法实现两种物质的循环比率检测的缺点。
[0004]次氯酸和硫化氢荧光探针的合成及性能研究，朱子凡，江西科技师范大学硕士学位论文，2021.5.30，公开了一种探针。响应HClO的特定官能团主要有羟肟基团、肼基、硫族元素、对甲氧基苯酚/茴香胺和不饱和双键等；检测H2S的荧光探针主要基于以下机制设计：1)烷氧键断裂；2)硫氧键断裂；3)叠氮化物的还原；4)硝基的还原；5)双键加成。其设计了同时检测H2S和HClO的荧光探针1C。探针以多种荧光信号在两个发射波段分别响应H2S和HClO，且两个发射波段相距219nm，可以很好避免干扰。同时将探针用于活细胞中HClO和H2S的分别检测。1C的结构式如下，
[0005][0006]其以萘酰亚胺作为H2S的响应单元，近红外染料花菁代替罗丹明作为响应HClO的荧光团，得到。

技术实现思路

[0007]本专利技术要解决的技术问题是提供一种检测次氯酸根和硫化氢的荧光探针、合成方法和应用，可以用于ClO
‑
和硫化氢的循环比率检测。
[0008]本专利技术的内容包括一种检测次氯酸根和硫化氢的荧光探针，其结构式如下：
[0009][0010]本专利技术提供一种荧光探针的合成方法，反应路线如下：
[0011][0012]优选的，所述化合物1和化合物2的摩尔比为1:1。
[0013]优选的，所述化合物1和NH2SO3H的摩尔比为1:0.1。
[0014]优选的，反应温度为室温。
ⅠⅡ
[0015]优选的，反应完成后，抽滤，用乙腈洗涤，得检测次氯酸根和硫化氢的荧光探针。
[0016]一种荧光探针在同时检测次氯酸根和硫化氢的应用。
[0017]本专利技术的有益效果是，本专利技术既可以对两种物质实现连续循环检测，又可以对两种物质实现比率检测，为两种物质的循环比率检测提供一种新的方法，特别是对氧化、还原物种的循环比率检测。本专利技术为一种简单的、响应迅速的、选择性好的、检测下限低的检测方法，可以用于ClO
‑
和硫化氢的循环比率检测。
附图说明
[0018]图1为探针化合物3的1H NMR图谱。
[0019]图2为探针化合物3的
13
C NMR图谱。
[0020]图3为探针化合物3与次氯酸根作用后的荧光强度图。
[0021]图4为探针化合物3与次氯酸根作用前后荧光强度(I
450
/I
560
)比值随pH的变化图。
[0022]图5为探针化合物3与不同分析物作用的荧光强度(I
450
/I
560
)比值变化图。
[0023]图6为探针化合物3与次氯酸根作用前后荧光强度(I
450
/I
560
)比值随时间的变化图。
[0024]图7为探针化合物3加次氯酸根后，再加硫氢化钠的荧光强度图。
[0025]图8为探针化合物3加次氯酸根后，再加硫氢化钠的荧光强度循环图。
具体实施方式
[0026]实施例1
[0027]化合物3的制备
[0028]将化合物1(277mg，1mmol)、化合物2(125mg，1mmol)、NH2SO3H(9.7mg，0.1mmol)、H2O(10滴)溶于5mL乙腈，室温搅拌反应24小时，待反应完成后，抽滤，固体用乙腈洗涤2次，得白色产品286mg，产率75％)。化合物3的核磁图谱如图1
‑
2所示。
[0029]1H NMR(400MHz,d
DMSO
)δ(ppm):11.81(s,1H),8.49(s,1H),8.14(d,1H,J＝8.0Hz),8.06(d,1H,J＝8.0Hz),7.60(d,1H,J＝8.0Hz),7.54(t,1H,J＝8.0Hz),7.45(t,1H,J＝8.0Hz),7.37(d,2H,J＝8.0Hz),7.32
‑
7.25(m,3H),7.13(d,2H,J＝8.0Hz)；
13
C NMR(100MHz,d
DMSO
)δ(ppm):163.5,156.9,151.8,139.4,135.5,135.4,132.9,130.9,130.1,127.3,126.9,125.6,122.8,122.5,120.7,119.0,118.4。
[0030]实施例2
[0031]将探针化合物3溶于N,N
‑
二甲基甲酰胺中，配置成1.0
×
10
‑3mol/L的溶液，取探针溶液加入DMF和PBS(pH＝7.4)缓冲液，配置成10μmol/L(DMF/PBS＝99:1，V/V)的溶液，测试了化合物3对次氯酸根响应的荧光变化(图3)情况。
[0032]由图3中可知，当不加入次氯酸根的本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种检测次氯酸根和硫化氢的荧光探针，其特征是，其结构式如下：2.一种如权利要求1所述的荧光探针的合成方法，其特征是，反应路线如下：3.一种如权利要求2所述的合成方法，其特征是，所述化合物1和化合物2的摩尔比为1:1。4.一种如权利要求2所述的合成方法，其特征是，所述化合物1和NH...

【专利技术属性】
技术研发人员：张春香，申有名，张向阳，
申请(专利权)人：湖南文理学院，
类型：发明
国别省市：