【技术实现步骤摘要】
一种2
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脱氧半乳糖苷的制备方法
[0001]本专利技术涉及糖苷合成
,具体地说是一种使用半乳糖烯发生加成反应原子经济性地合成相应的2
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脱氧半乳糖苷的制备方法。
技术介绍
[0002]脱氧半乳糖单元结构广泛存在于具有生物活性天然产物和药物分子中。而2
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脱氧糖的C
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2位由于缺少邻基参与基团来实现在糖苷键构建过程中的立体选择性控制,所以往往得到的是端基异构化的混合产物。且脱氧糖苷在酸性条件下不稳定易水解。因此,立体选择性地合成单一α构型的2
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脱氧糖苷化合物具有一定的挑战性。
[0003]目前,已经发展的多种立体选择性合成2
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脱氧糖苷的方法,其中,直接合成法中的利用糖烯给体法来合成2
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脱氧糖苷,可以直接立体选择性地进行脱氧糖苷键的构建,具有较高的原子经济性。现有文献报道的Lewis催化体系大多使用的是贵金属催化剂,如Re(V)、Pd(II)和Au(I)。(Bennett,C.S., ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】 【专利技术属性】
1.一种2
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脱氧半乳糖苷的制备方法,其特征在于采用一种或两种以上不同基团保护的半乳糖烯为给体,苯甲醇、对甲氧基苯甲醇、对氯苯甲醇、正己醇、三氯乙醇、环己醇、胆固醇、双丙酮叉半乳糖、1,2,3,4
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四苯甲酰基葡萄糖、Fmoc
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丝氨酸甲酯、苯酚、对甲基苯酚、对甲氧基苯酚、对叔丁基苯酚、对三氟甲基苯酚或对硝基苯酚为受体,将给体和受体溶于1,2
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二氯乙烷、三氯甲烷、乙腈、四氢呋喃、1,4
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二氧六环或甲苯的溶剂中,混合后在40~80℃温度下进行Cu(OTf)2/氮杂环卡宾为催化剂的加成反应,反应结束后经分离、提纯,得产物为2
技术研发人员:张剑波,梅玉玲,杨宇,董有贤,孙国圣,
申请(专利权)人:华东师范大学,
类型:发明
国别省市:
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