一种基于五甲川菁染料为骨架的近红外荧光化合物的制备方法技术

本发明专利技术涉及一种近红外荧光五甲川吲哚菁染料及其制备方法，属于化工有机染料合成领域。该染料最明显的特征是在近红外一区有较强的吸收，以吲哚五甲川为母体，具有良好的光、热稳定性，使其在分子标记、近红外荧光成像、光动力治疗、光热治疗领域均有良好的应用前景。光热治疗领域均有良好的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种基于五甲川菁染料为骨架的近红外荧光化合物的制备方法


[0001]本专利技术属于有机染料合成领域，具体涉及一种近红外对称荧光菁染料染料的制备方法。

技术介绍

[0002]菁染料种类极多，从种类繁多的菁染料中合成性质优良的目标化合物成为研究热点。吲哚菁染料是一种近红外荧光染料，吲哚五甲川菁染料作为菁染料之一，具有吸收波长长、稳定性好、生物背景干扰小等优点，五甲川菁染料相比于三甲川菁染料具有更强的共轭体系，相比于七甲川菁染料又具有更好的稳定性，这使得五甲川菁染料的应用较为广泛。吲哚菁染料已应用于多个领域，尤其在生物医学领域可用于基因检测、蛋白检测、肿瘤靶向治疗、光动力学治疗、荧光探针等方面。随着生物技术的发展，吲哚菁染料对生物医学领域有着重要的意义。
[0003]菁染料作为一类有机染料在国内外已有百余年的研究历史，菁染料的紫外-可见吸收处于近红外区，而绝大多生物在此区域无吸收，因此可以有效避免来自被测物荧光背景干扰，从而具有较高的检测灵敏度。近几年，菁染料在生物检测领域取得很大的进展，但菁染料合成所需要的中间体不易合成，反应产率低。研究表本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一类近红外荧光吲哚多甲川菁染料其结构通式为：本发明提供的近红外荧光吲哚菁染料结构式为：2.如权利要求1所述的一种近红外荧光菁染料的制备方法，其特征在于，包含以下步骤：(1)向干净的三口瓶中加入纯净水，搅拌下加入底物2-甲基吲哚，室温搅拌0.5-1h，加入四甲基胍，室温搅拌0.25-1h，滴加苯甲醛，滴加完毕，室温搅拌0.25-1h，50℃反应10-15h。反应体系中加入溶剂，萃取三次，有机相合并干燥后缩干得化合物A。(2)向干净干燥的三口瓶中加入第一类试剂，搅拌下将化合物A加入体系，体系降温至0℃，控温0-5℃分批加入第二类试剂，保温0-10℃反应1-3h，反应结束，向体系中滴加纯净水，加入十水硫酸钠，搅拌0.25-1h，抽滤，滤饼用淋洗剂淋洗，滤液合并缩干得化合物B。(3)向干净的单口瓶中加入化合物B，碘乙烷，回流反应60-80h，缩干溶剂，所得固体用冰醋酸打浆搅洗得化合物C。(4)向三口瓶中加入酸性试剂，化合物C，盐酸-N-(3-苯氨基-2-丙烯亚基)苯胺，100-120℃反应3-9h，加入化合物C，酸酐，干燥吡啶，保温100-120℃反应0.5-2h，反应结束体系缩干过硅胶柱得目标产物D。其中化合物A、B、C、D的结构式如下：3.根据权利要求1所述的近红外荧光五甲川...

【专利技术属性】
技术研发人员：王璇，陈鑫，肖兴博，狐迎慧，
申请(专利权)人：天津科技大学，
类型：发明
国别省市：