一种对酸碱pH变化有开-关响应的荧光材料及应用制造技术

本发明专利技术提供了一种对酸碱pH变化有开

【技术实现步骤摘要】
一种对酸碱pH变化有开
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关响应的荧光材料及应用


[0001]本专利技术涉及有机染料功能检测
，具体涉及一种随酸性到碱性环境pH变化具有宽范围的荧光“开
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关”检测信号的二羟基苯
‑
菲醌材料及应用。

技术介绍

[0002]近年来，随着科技进步和社会的不断发展，工业生产过程中产生的各种废酸、废碱排放日益增多。当这些未经处理的酸或碱直接排放到空气或土壤中后，可引起周围环境酸、碱度变化，造成植物枯萎、动物死亡，给人类的生产及生活带来巨大的危害。因此，化工生产领域需要灵敏的分析测试技术时刻监测能污染人们赖以生存的水土资源的酸、碱液排放，同时也需高效的pH检测技术跟踪反应过程。另外，人体内各功能正常进行需要维持恒定的pH
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环境，一旦pH
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偏离正常水平可引起细胞失活、导致人体内正常机能紊乱，进而会引发炎症、阿尔兹海默症、恶性肿瘤等重大疾病。所以，发展灵敏、便捷的方法监测酸、碱性环境变化在化学化工、环境科学、生命科学等领域非常重要。
[0003]荧光检测方法因其高度的灵敏性、良好的选择性、操作简单、信号容易传输等特性，已受到越来越多的关注。各种各样的pH荧光检测材料相继被制备，并在分子化学、生物化学、细胞生物学及药学等得到广泛应用。但目前已报道的pH荧光探针材料大部分仅限于酸（碱）的单向变化，能同时对酸、碱具有不同信号相应的双功能pH荧光探针材料研究较少。而在人们工作、生活中对动态pH变化灵敏检测的需求越来越高。
[0004]菲醌作为一种荧光染料，具有较好的光稳定性、较高的摩尔消光系数和荧光量子产率等优良的光物理性质，是一种较理想的荧光信号基团。目前虽已有大量的关于菲醌在光电材料领域的报道，而菲醌在荧光检测领域的应用较少。此外，酚
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OH结构使其在碱性条件下能够作为质子给体，呈现出一定的弱酸性, 表现出对碱性体系的敏感潜能[Y. Chen, H. Wang, L. Wan, Y. Bian, J. Jiang, J. Org. Chem. 2011, 76, 3774
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3781]。但到目前为止，以1,3
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二羟基苯、菲醌为原料制备的酸碱宽范围pH荧光检测材料较少报道。

技术实现思路

[0005]本专利技术的技术目的在于提供一种随酸性到碱性环境pH变化具有荧光“开
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关”转换信号、不同紫外吸收响应的二羟基苯
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菲醌荧光材料。
[0006]本专利技术的另一技术目的在于提供一种可宽范围检测人们生活、工作所用水pH值的方法，该方法具有灵敏、快速、易操作等优势。
[0007]为实现上述技术目的，本专利技术采用如下技术方案：一种随酸性到碱性环境pH变化具有宽范围荧光“开
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关”双转换信号、不同紫外吸收响应的二羟基苯
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菲醌荧光材料，其分子结构为：
一种随酸性到碱性环境pH变化具有宽范围荧光“开
‑
关”双转换信号、不同紫外吸收响应的二羟基苯
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菲醌荧光材料，其制备方法如下：在N2保护条件下，将αmmol 2, 4
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二羟基苯甲醛，βmmol 9, 10
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菲醌，γmmol乙酸铵依次放入盛有δ mL无水乙醇容量瓶中，升温至80 ℃反应3
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5 小时；将反应液冷却至室温后、冰浴静止3小时；过滤、用无水乙醇和水洗涤、蒸干得到固体；用石油醚/无水乙醇做展开剂，硅胶色谱分离，无水乙醇重结晶，得乳黄色二羟基苯
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菲醌荧光材料；α:β:γ:δ为1.5:1:7:15。
[0008]二羟基苯
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菲醌荧光材料的制备反应式为：本专利技术具有如下技术效果：本二羟基苯
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菲醌荧光材料同时含有对酸性环境敏感的亚胺质子作用位点、对碱性环境敏感的仲胺及两个羟基位点；随溶液酸性环境增强（pH值不断降低），该荧光材料在425 nm位置最大荧光发射明显增强并蓝移到397 nm，而在碱性环境下该荧光材料的最大荧光发射强度显著降低；且其在酸、碱性环境中具有不同紫外吸收光谱变化，对酸性、碱性环境呈现出不同的荧光双检测信号、紫外吸收响应，具有较高的应用价值；本专利技术提供的二羟基苯
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菲醌荧光材料制备过程，具有产率高、合成条件温和、制备工艺简单等优点，为本二羟基苯
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菲醌荧光材料的推广应用创造了有利条件。
附图说明
[0009]图1为实施例1
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2所得化合物的质谱图。
[0010]图2为二羟基苯
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菲醌荧光材料在不同酸性环境下的荧光发射光谱。
[0011]图3为二羟基苯
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菲醌荧光材料在不同碱性环境下的荧光发射光谱。
[0012]图4为二羟基苯
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菲醌荧光材料在不同酸性环境下的紫外吸收光谱。
具体实施方式
[0013]本专利技术所公开的一种随酸性到碱性环境pH变化具有宽范围荧光“开
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关”双转换信号、不同紫外吸收响应的二羟基苯
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菲醌荧光材料，其分子结构为：；其可采用2, 4
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二羟基苯甲醛和 9, 10
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菲醌为反应原料、乙酸铵为催化剂，通过一步聚合反应来制得，合成反应式为：。
[0014]实施例1在N2保护条件下，将1.5 mmol 2,4
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二羟基苯甲醛、1 mmol 9,10
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菲醌、7 mmol乙酸铵依次放入盛有15 mL无水乙醇容量瓶中，升温至80 ℃反应3 小时；将反应液冷却至室温、冰浴静止3小时，过滤、用无水乙醇和水洗涤、蒸干得到固体；用石油醚/无水乙醇做展开剂、硅胶色谱分离、无水乙醇重结晶，得乳黄色二羟基苯
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菲醌荧光材料A，124 mg，产率为38%。
[0015]实施例2在N2保护条件下，将1.5 mmol 2,4
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二羟基苯甲醛、1 mmol 9,10
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菲醌、7 mmol乙酸铵依次放入盛有15 mL无水乙醇容量瓶中，升温至80 ℃反应5 小时；将反应液冷却至室温、冰浴静止3小时，过滤、用无水乙醇和水洗涤、蒸干得到固体；用石油醚/无水乙醇做展开剂、硅胶色谱分离、无水乙醇重结晶，得乳黄色二羟基苯
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菲醌荧光材料B，137 mg，产率42%。
[0016]实施例3在N2保护条件下，将1.5 mmol 2, 4
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二羟基苯甲醛，1 mmol 9, 10
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菲醌依次放入盛有15 mL无水乙醇容量瓶中，升温至80 ℃反应5 小时；将反应液冷却至室温、冰浴静止3
nm位置处吸收峰最大；随酸性溶液pH值降低、由6.91降到0.93，该荧光材料在332 nm的最大特征吸收峰强度逐渐降低，且伴随着蓝移至328 本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种对酸碱pH变化有开
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关响应的荧光材料，其分子结构为：。2.一种权利要求1所述对酸碱pH变化有开
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关响应的荧光材料制备方法，其特征在于如下步骤：在N2保护条件下，将αmmol 2,4
‑
二羟基苯甲醛、βmmol 9, 10
‑
菲醌、γmmol乙酸铵依次放入盛有δ mL无水乙醇容量瓶中，升温至80 ℃反应3
‑
5 小时；将反应液冷却至室温后、冰浴静止3小时...

【专利技术属性】
技术研发人员：ꢀ五一IntClC零七D二三五零二，
申请(专利权)人：德州学院，
类型：发明
国别省市：