一种2,6-二乙基-4-甲基苯基丙二腈的制备方法技术

本发明专利技术属于唑啉草酯中间体技术领域。本发明专利技术提供了一种2,6

【技术实现步骤摘要】
一种2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯基丙二腈的制备方法


[0001]本专利技术涉及唑啉草酯中间体
，尤其涉及一种2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯基丙二腈的制备方法。

技术介绍

[0002]唑啉草酯是一种新苯基吡唑啉类除草剂，为乙酰辅酶A羧化酶抑制剂类除草剂，药物可被杂草叶片吸收，然后传导至分生组织，造成脂肪酸合成受阻，使细胞分裂停止，细胞膜含脂结构被破坏，导致杂草死亡。
[0003]唑啉草酯主要用于小麦及大麦田防除一年生禾本科杂草，对野燕麦、黑麦草、狗尾草、茼草、看麦娘、棒头草等禾本科杂草有良好防效，尤其对一些恶性禾本科杂草防效优异。唑啉草酯因其高效、光谱、安全性高等优点，在农药领域得到广泛应用，2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯基丙二腈是合成唑啉草酯的关键中间体。
[0004]现有技术中公开了钯催化剂催化2,6
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二乙基
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甲基溴苯、丙二腈和强碱反应制备2,6
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二乙基
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甲基苯基丙二腈，反应转化率较高，但是钯催化剂对空气敏感，反应条件苛刻，钯催化剂成本较高，目前合成2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯基丙二腈的方法还存在合成路线复杂、收率低、纯度低、副产物多、污染环境等问题。
[0005]因此，研究开发一种提高反应效率和收率、降低成本的2,6
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二乙基
>‑4‑
甲基苯基丙二腈的制备方法，具有非常重要的意义。

技术实现思路

[0006]本专利技术的目的是针对现有技术的不足提供一种2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯基丙二腈的制备方法。
[0007]为了实现上述专利技术目的，本专利技术提供以下技术方案：
[0008]本专利技术提供了一种2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯基丙二腈的制备方法，以2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯胺为原料，经过如下路线制备得到2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯基丙二腈：
[0009][0010]所述2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯基丙二腈的制备方法包含如下步骤：
[0011]1)将2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯胺、氢溴酸、亚硝酸钠溶液和亚铁混合液进行反应，得到2,6
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二乙基
‑4‑
甲基溴苯；
[0012]2)将2,6
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二乙基
‑4‑
甲基溴苯、丙二腈、碱、催化剂和溶剂在惰性气氛下反应，得到2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯基丙二腈；
[0013]步骤1)所述亚铁混合液包含氢溴酸、溴化钾和硫酸亚铁。
[0014]作为优选，步骤1)中，2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯胺、氢溴酸和亚硝酸钠的摩尔比为1：3.5～5：1.2～1.4。
[0015]作为优选，步骤1)所述亚铁混合液中，氢溴酸、溴化钾和硫酸亚铁的摩尔比为1：0.25～0.35：0.15～0.25；所述2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯胺和溴化钾的摩尔比为1：0.25～0.35。
[0016]作为优选，步骤1)所述反应的温度为80～90℃，时间为1～3h。
[0017]作为优选，步骤1)中，2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯胺和氢溴酸混合得到混合液，再将亚硝酸钠溶液滴加到混合液中，最后与亚铁混合液进行混合。
[0018]作为优选，所述氢溴酸的质量浓度为40～45wt％，亚硝酸钠溶液的浓度为0.5～0.55mol/100mL。
[0019]作为优选，步骤2)所述催化剂包含碘化亚铜、溴化亚铜和双三苯基膦氯化镍中的两种或三种；所述碱包含氢氧化钾、甲醇钠、异丙醇钠和异丙醇钾中的一种或几种；所述溶剂为二甲苯或二甲基亚砜。
[0020]作为优选，步骤2)所述丙二腈、碱和催化剂的摩尔比为1.1～1.5：0.1～0.5：1.5～3；所述丙二腈和溶剂的摩尔体积比为1.1～1.5mol：500～600mL；所述丙二腈和步骤1)所述2,6
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二乙基
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甲基苯胺的摩尔比为1.1～1.5：1。
[0021]作为优选，步骤2)所述反应的温度为100～115℃，时间为5～7h。
[0022]本专利技术的有益效果包括：
[0023]1)本专利技术通过合理选择原料及其比例，控制反应温度、时间等工艺参数，显著提高了2,6
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二乙基
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甲基苯基丙二腈的收率和纯度。
[0024]2)本专利技术的制备方法无需使用昂贵的钯催化剂，原料成本低，副产物少，减少了废酸对环境的污染。
具体实施方式
[0025]本专利技术提供了一种2,6
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二乙基
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甲基苯基丙二腈的制备方法，以2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯胺为原料，经过如下路线制备得到2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯基丙二腈：
[0026][0027]所述2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯基丙二腈的制备方法包含如下步骤：
[0028]1)将2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯胺、氢溴酸、亚硝酸钠溶液和亚铁混合液进行反应，得到2,6
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二乙基
‑4‑
甲基溴苯；
[0029]2)将2,6
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二乙基
‑4‑
甲基溴苯、丙二腈、碱、催化剂和溶剂在惰性气氛下反应，得到2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯基丙二腈；
[0030]步骤1)所述亚铁混合液包含氢溴酸、溴化钾和硫酸亚铁。
[0031]本专利技术步骤1)中，2,6
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二乙基
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甲基苯胺、氢溴酸和亚硝酸钠的摩尔比优选为1：3.5～5：1.2～1.4，进一步优选为1：3.7～4.5：1.25～1.35，更优选为1：4～4.2：1.28～1.32。
[0032]本专利技术步骤1)所述亚铁混合液中，氢溴酸、溴化钾和硫酸亚铁的摩尔比优选为1：0.25～0.35：0.15～0.25，进一步优选为1：0.28～0.32：0.18～0.22，更优选为1：0.3：0.2；所述2,6
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二乙基
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甲基苯胺和溴化钾的摩尔比优选为1：0.25～0.35，进一步优选为1：0.28～0.32，更优选本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种2,6
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二乙基
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甲基苯基丙二腈的制备方法，其特征在于，以2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯胺为原料，经过如下路线制备得到2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯基丙二腈：所述2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯基丙二腈的制备方法包含如下步骤：1)将2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯胺、氢溴酸、亚硝酸钠溶液和亚铁混合液进行反应，得到2,6
‑
二乙基
‑4‑
甲基溴苯；2)将2,6
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二乙基
‑4‑
甲基溴苯、丙二腈、碱、催化剂和溶剂在惰性气氛下反应，得到2,6
‑
二乙基
‑4‑
甲基苯基丙二腈；步骤1)所述亚铁混合液包含氢溴酸、溴化钾和硫酸亚铁。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，2,6
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二乙基
‑4‑
甲基苯胺、氢溴酸和亚硝酸钠的摩尔比为1：3.5～5：1.2～1.4。3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)所述亚铁混合液中，氢溴酸、溴化钾和硫酸亚铁的摩尔比为1：0.25～0.35：0...

【专利技术属性】
技术研发人员：高雪娇，张云云，杜亮亮，郑军，
申请(专利权)人：浙江中山化工集团股份有限公司，
类型：发明
国别省市：