一种氘代二氟甲基取代的硫代芳基磺酸酯及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种氘代二氟甲基取代的硫代芳基磺酸酯及其制备方法和应用，属于有机合成技术领域。所述制备方法主要包括以下步骤：制备中间产品BnSCF2D；制备PhSO2SCF2D试剂：反应瓶中加入Cl2的氯仿溶液并置于0~5 oC

【技术实现步骤摘要】
一种氘代二氟甲基取代的硫代芳基磺酸酯及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种氘代二氟甲基取代的硫代芳基磺酸酯及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]由于D比H具有更大的相对原子质量，使得C
‑
D键比C
‑
H键更稳定（6
‑
9倍），因此C
‑
H键的氘化可能会极大地改变候选药物的代谢和药代动力学特性。氘代技术已广泛应用于有机合成、药物代谢、核磁共振分析和药物开发等各个领域。近年来，研究者们对氘化药物进行了深入研究，2017年，FDA批准了第一个氘化药物——氘代丁苯那嗪（Austedo），极大地推动了氘化合成方法的发展。SCF2H是亲脂性OH或NH替代物的潜在替代品，一些含有SCF2H的分子显示出独特的生物和药物活性。考虑到氘代和二氟甲硫基在候选药物中的重要性，构建SCF2D取代分子用于药物发展是非常可取的。
[0003]当前，如何用“氘”取代药物分子中的“氢”仍是研究者们面临的巨大难点，我们对已报道的二氟甲硫基试剂PhSO2SCF本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种氘代二氟甲基取代的硫代芳基磺酸酯，其特征在于，其结构式如下：。2.权利要求1所述的氘代二氟甲基取代的硫代芳基磺酸酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：步骤一：制备BnSCF2D；步骤二：制备氘代二氟甲硫基试剂PhSO2SCF2D。3.根据权利要求2所述的氘代二氟甲基取代的硫代芳基磺酸酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：步骤一：有机溶剂中，加入氢化钠、苄硫醇进行反应；将碱性重水溶液加入反应液，后加入二氟卡宾试剂进行反应，得中间产品BnSCF2D；步骤二：将步骤一所得BnSCF2D加入Cl2的氯仿溶液进行反应Ⅰ，后加入PhSO2Na进行反应Ⅱ，即得PhSO2SCF2D。4.根据权利要求3所述的氘代二氟甲基取代的硫代芳基磺酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤一在惰性气体保护下进行；和/或，步骤一中所述有机溶剂为无水乙醚；和/或，步骤一中所述二氟卡宾试剂为BrCF2P(O)(EtO)2、TMSCF2X、BrCF2CO2Na、BrCF2CO2K或Ph3P
+
CF2CO2‑
；和/或，步骤一中所述碱性重水溶液为NaOH或KOH的重水溶液；和/或，步骤二中所述Cl2的氯仿溶液的浓度为0.2mol/L~1.2mol/L；和/或，步骤二中所述BnSCF2D与Cl2的摩尔比为1：1~1：1.5，所述PhSO2Na与Cl2的摩尔比为1：0.5~1：1；和/或，步骤二中所述反应Ⅰ的反应温度为常温，反应Ⅰ的反应时间为2~6h，反应Ⅱ的反应温度为常温，反应Ⅱ的反应时间为8~15h。5.根据权利要求4所述的氘代二氟...

【专利技术属性】
技术研发人员：易文斌，胡春洋，陆国平，张志国，
申请(专利权)人：南京理工大学，
类型：发明
国别省市：