神经节苷脂GM3衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术提供一种神经节苷脂GM3衍生物及其制备方法和应用。具体地，本发明专利技术涉及神经节苷脂GM3衍生物，其具有式I所示的结构。本发明专利技术的神经节苷脂GM3衍生物对神经细胞具有显著的促进生长作用，并且在较高剂量下对神经细胞无明显抑制、杀伤作用，具有较高的安全性。本发明专利技术还涉及神经节苷脂GM3及其衍生物的合成方法，其能够高效可控地合成神经节苷脂GM3及其衍生物，此外，本发明专利技术化合物神经节苷脂GM3衍生物可用于制备其他鞘糖脂衍生物。制备其他鞘糖脂衍生物。

【技术实现步骤摘要】
神经节苷脂GM3衍生物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及的是一种医药化工技术领，具体地，本专利技术涉及神经节苷脂GM3衍生物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]鞘糖脂广泛存在于脊椎动物各组织细胞膜上，是一类双亲性糖脂化合物，由神经酰胺(包括鞘氨醇和脂肪酸两个模块)和寡糖链(包括多个单糖模块)以糖苷键相连形成。鞘糖脂由寡糖链、鞘氨醇、脂肪酸等模块构成，任何一个模块的变化均可产生不同的鞘糖脂结构，预计自然界存在的鞘糖脂种类在10万种以上。
[0003]此类分子广泛参与细胞与外界的生化信号传导，在细胞生长、增殖、分化、粘附、衰老、凋亡等各个阶段均发挥重要作用，某些鞘糖脂类化合物还表现出对癌症、神经退行性疾病、自免疫疾病等重大疾病的治疗效果。
[0004]神经节苷脂GM3具有重要的生物学功能，如维持细胞膜结构的稳定；作为细胞表面标记和抗原，参与细胞
‑
细胞间相互作用和识别；作为分化标志，参与细胞生长调节和信息传递；作为某些生物活性因子的受体，影响细胞质膜蛋白的功能及参与细胞粘附等。神经节苷脂GM3是本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种式I化合物，其光学异构体、顺反异构体、前药或药学上可接受的盐，式中，R1为R'选自取代或未取代的下组基团：C2‑
C6烷基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6炔基、C3‑
C
10
环烷基、3
‑
10元杂环基、C6‑
C
14
芳基、5
‑
14元杂芳基、R1‑
O
‑
、R1‑
C(＝O)O
‑
、R1‑
S
‑
、R1‑
(CH2)
n
‑
，其中，所述的取代是指被1
‑
5个R
A
取代；Z为无、H、正离子；R1选自取代或未取代的下组基团：C2‑
C6烷基、C3‑
C
10
环烷基、3
‑
10元杂环基、C6‑
C
14
芳基、5
‑
14元杂芳基，其中，所述的取代是指被1
‑
5个R
A
取代；R
a
和R
b
各自独立地选自取代或未取代的下组基团：H、C1‑
C6烷基、C3‑
C
10
环烷基、3
‑
10元杂环基、C6‑
C
14
芳基、5
‑
14元杂芳基，或者R
a
和R
b
与其连接的N原子一起构成取代或未取代的3
‑
10元杂环基，其中，所述的取代是指被1
‑
5个R
A
取代；
‑
(CH2)
n
‑
中的H原子可以被R
A
取代；n为1、2、3、4或5；R2选自取代或未取代的下组基团：C1
‑
C30烷基、C2
‑
C30烯基、C3‑
C
20
环烷基、3
‑
20元杂环基、C6‑
C
14
芳基、5
‑
14元杂芳基；其中，所述的取代是指被1
‑
5个R
A
取代；R
A
选自：卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、酯基、氧代基(＝O)、甲酰基、酰胺基、磺酰胺基、甲酰胺基、砜基、亚砜基、C1‑
C5烷基、C1‑
C6烷氧基、C2‑
C6烯基、C2‑
C6炔基、C3‑
C
10
环烷基、C3‑
C
10
环烷氧基、3
‑
10元杂环基、C6‑
C
14
芳基和5
‑
14元杂芳基。2.如权利要求1所述的式I化合物，其光学异构体、顺反异构体、前药或药学上可接受的盐，其特征在于，其具有式II所示的结构式中，
L选自：键、
‑
O
‑
、
‑
C(＝O)O
‑
、
‑
(CH2)
n
...

【专利技术属性】
技术研发人员：傅磊，王君韬，姜发琴，吕丹，张勇，吴金鸿，孙冉，雷纾雯，
申请(专利权)人：上海交通大学，
类型：发明
国别省市：