含喹啉类铁羰基化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种含喹啉类铁羰基化合物及其制备方法，包括如下步骤：步骤1、将8

【技术实现步骤摘要】
含喹啉类铁羰基化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及含喹啉类铁羰基化合物领域。更具体地说，本专利技术涉及一种含喹啉类铁羰基化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]喹啉是一种芳香稠环杂环化合物。由于其结构的特殊性，在生物系统内可以与多种信号和转录系统发生作用，喹啉及其衍生物在生物和制药领域具有较为广泛的研究和应用，如作为抗疟药、抗病毒药、抗菌药、抗蠕虫药、局部麻醉药、抗癌药和强心剂等。随着喜树碱结构的发现以及抗癌医学应用的研究深入，科学家们对基于喹啉基团的抗癌药物的开发产生了广泛研究兴趣(European Journal of Medicinal Chemistry 2018,158,917
‑
936；European Journal of Medicinal Chemistry 2015,97,871
‑
910；Current Medicinal Chemistry 2011,18,1488
‑
508)。因此，开发具有高抗癌活性的喹啉基药物具有重要实际意义和社会价值。

技术实现思路

[0003]本专利技术的一个目的是解决至少上述问题，并提供至少后面将说明的优点。
[0004]为了实现根据本专利技术的这些目的和其它优点，提供了一种含喹啉类铁羰基化合物，所述含喹啉类铁羰基化合物为：
[0005]化合物1，其具有如式(1)所示的结构；或
[0006]化合物2，其具有如式(2)所示的结构；或
[0007]化合物3，其具有如式(3)所示的结构；或
[0008]化合物4，其具有如式(4)所示的结构；
[0009][0009][0010]本专利技术还有一个目的是提供一种含喹啉类铁羰基化合物的制备方法，包括如下步
骤：
[0011]步骤1、将8
‑
羟基喹啉类配体与卤代丙炔在碱存在下在有机溶剂一中反应，制得含炔基喹啉类配体；
[0012]步骤2、将含炔基喹啉类配体与[Fe2(CO)9]在有机溶剂二中反应，经分离、纯化得到含喹啉类铁羰基化合物。
[0013]优选的是，步骤1中，有机溶剂一为丙酮、乙腈或乙醇；碱为无机碳酸盐；反应时间为12～48小时。
[0014]优选的是，步骤2中，有机溶剂二为干燥乙二醇二甲醚、乙醚或四氢呋喃；反应温度为0
‑
30℃，反应气氛为惰性气体气氛，反应时间为2
‑
6小时。
[0015]本专利技术还有一个目的是提供一种含喹啉类铁羰基化合物在抗肿瘤药物中的应用。
[0016]优选的是，肿瘤细胞为膀胱癌细胞T24。
[0017]本专利技术至少包括以下有益效果：
[0018]1、本专利技术中含喹啉类铁羰基化合物的制备工艺简单、反应条件温和，可规模化生产；
[0019]2、本专利技术中含喹啉类铁羰基化合物的制备方法新颖，且具有一定的普适性；
[0020]3、本专利技术中含喹啉类铁羰基化合物具有优异的抗肿瘤活性。
[0021]本专利技术的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本专利技术的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
附图说明
[0022]图1为本专利技术中所述化合物1～4在二氯甲烷中的特征红外光谱图；
[0023]图2为本专利技术所述化合物1的晶体结构视图；
[0024]图3为本专利技术所述化合物2的晶体结构视图；
[0025]图4为本专利技术所述化合物3的晶体结构视图；
[0026]图5为本专利技术所述化合物4的晶体结构视图。
具体实施方式
[0027]下面结合附图对本专利技术做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
[0028]需要说明的是，下述实施方案中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法，所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得；在本专利技术的描述中，术语“横向”、“纵向”、“上”、“下”、“前”、“后”、“左”、“右”、“竖直”、“水平”、“顶”、“底”、“内”、“外”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系，仅是为了便于描述本专利技术和简化描述，并不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本专利技术的限制。
[0029]本专利技术提供一种含喹啉类铁羰基化合物的制备方法，其合成路线如式(5)所示：
[0030][0031]实施例1
[0032]化合物1及化合物2的制备：
[0033]往100mL圆底烧瓶中加入8
‑
羟基喹啉(1.595g,11mmol)、3
‑
溴丙炔(1.179g,10mmol)、5克无水碳酸钾和50mL丙酮。在常温、搅拌下，反应24小时。经填充中性氧化铝的砂芯漏斗过滤、浓缩后得到1.318g配体1，产率：72％。配体1的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ9.01
–
8.91(m,1H),8.14(dd,J＝8.3,1.4Hz,1H),7.54
–
7.40(m,3H),7.27(d,J＝5.6Hz,1H),5.04(d,J＝2.2Hz,2H),2.53(t,J＝2.3Hz,1H).
13
C NMR(101MHz,CDCl3):δ152.81,149.17,140.04,135.68,129.19,126.19,121.47,120.43,109.75,78.12,75.94,56.26。在氩气保护下，往100mL Schleck反应瓶中加入Fe2(CO)9(1.874g,4.9mmol)、10mL乙二醇二甲醚。在常温、搅拌下，加入15mL含配体1(732mg,4mmol)的乙二醇二甲醚溶液，于室温下反应5小时。经硅胶柱分离得到350mg化合物1(产率18％)和220mg化合物2(产率17％)。化合物1的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.23(d,J＝8.7Hz,1H),7.73(d,J＝8.7Hz,1H),7.43(s,2H),7.36
–
7.27(m,1H),6.72(d,J＝4.9Hz,1H),5.50(t,1H),4.88(dd,J＝8.7Hz,1H),3.80(t,J＝10.7Hz,1H).
13
C NMR(101MHz,CDCl3):δ212.90,145.06,135.85,132.87,131.24,127.26,126.51,121.00,116.77,114.70,78.24,74.49。化合物2的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.12(s,1H),8.07(d,J＝8.8Hz,1H),7.82(s,1H),7.60(d,J＝8.7Hz,1H),7.41(t,J＝4.3Hz,1H),7.38(d,J＝8.0Hz,1H),7.24(d,J＝8.8Hz,1H),7.14
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含喹啉类铁羰基化合物，其特征在于，所述含喹啉类铁羰基化合物为：化合物1，其具有如式(1)所示的结构；或化合物2，其具有如式(2)所示的结构；或化合物3，其具有如式(3)所示的结构；或化合物4，其具有如式(4)所示的结构；2.一种如权利要求1所述的含喹啉类铁羰基化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：步骤1、将8
‑
羟基喹啉类配体与卤代丙炔在碱存在下在有机溶剂一中反应，制得含炔基喹啉类配体；步骤2、将含炔基喹啉类配体与[Fe2(CO)9]在有机溶剂二中反应，经分离、纯化得到含喹啉类铁羰基化合物。3.如权利要求2...

【专利技术属性】
技术研发人员：肖志音，刘小明，罗佳彬，金晶，褚方旭，
申请(专利权)人：嘉兴学院，
类型：发明
国别省市：