一种多取代双苯并色烯类化合物及其应用制造技术

一种多取代双苯并色烯类化合物及其应用，化合物结构式如式I所示：其中：R1、R2、R5、R6各自选自氢、甲基、甲氧基、甲硫基、芳基、卤素、CN、NO2、CF3或CF2H；R3、R4、R7、R8各自选自氢、甲基、甲氧基、甲硫基、卤素、CN、NO2、CF3或CF2H，且R3、R4、R7、R8中至少一个为吸电子基团。该化合物具有显色灵敏度高、优良的耐久性和极短的褪色半衰期。可作为记忆材料、调光材料、光致变色透镜材料、光学过滤器材料、显示器材料、光信息器件、光开关元件、光刻胶材料、光量计或装饰材料。材料。

【技术实现步骤摘要】
一种多取代双苯并色烯类化合物及其应用


[0001]本专利技术涉及光致变色材料领域，具体涉及一种多取代双苯并色烯类光致变色化合物。

技术介绍

[0002]光致变色是指当向某些化合物照射包含紫外线的光时，颜色迅速改变，当停止照射光而置于暗处时，就恢复到原来的颜色的可逆作用的现象。具有该性质的化合物被称为光致变色化合物，光致变色材料在变色眼镜、光信息存储、分子开关以及防卫识别技术等领域具有广泛应用前景，一直是化学及材料科学领域的研究热点之一。#
[0003]已知报道萘并吡喃是在多或单色光如UV光影响下能够改变颜色的光致变色的化合物。照射停止时，或者在温度和/或不同于初始光的多或单色光的影响下，该化合物回到其初始颜色。萘并吡喃在各种领域均有应用，例如在眼镜片、隐形镜片、太阳镜、滤光片、光学照相机或其它光学器件以及观测装置、玻璃窗和装饰性物体的制造中。2H
‑
色烯在某些情况下在UV照射后具有中性灰色或褐色，这在变色镜中使用时尤其感兴趣，因为它不要求使用不同颜色的染料混合物以获得所需色调。事实上，不同颜色的染料可能具有不同的抗UV老化特性，不同的褪色动力学或不同的热依存性，导致使用期间镜片的色调发生改变。例如，对于眼镜片，出于视觉舒适性和安全原因(例如开车时)，非常需要光致变色制品在不存在UV光时快速脱色。

技术实现思路

[0004]本专利技术研究者在研究萘并吡喃类化合物时，发现当在2H萘并[1，2
‑
b]吡喃(苯并色烯)的苯环上引入吸电子基团时，化合物具有较短的褪色半衰期。并且当两个苯并色烯类化合物通过给电子基团O连结起来后，能显著缩短褪色半衰期并能提升耐老化性能。这类化合物具有良好的开发前景。
[0005]本专利技术的技术方案如下：
[0006]一种多取代双苯并色烯类化合物，该化合物的结构如式(I)所示：
[0007][0008]其中：
[0009]R1、R2、R5、R6各自选自氢、甲基、甲氧基、甲硫基、芳基、卤素、CN、NO2、CF3或CF2H；
[0010]R3、R4、R7、R8各自选自氢、甲基、甲氧基、甲硫基、卤素、CN、NO2、CF3或CF2H，且R3、R4、R7、R8中至少一个为吸电子基团。
[0011]如上所述的多取代双苯并色烯类化合物，优选地，所述R3、R7各自为H，R4、R8各自为F。
[0012]如上所述的多取代双苯并色烯类化合物，优选地，所述R3、R7各自为H，R4、R8各自为CF3。
[0013]如上所述的多取代双苯并色烯类化合物，优选地，所述R3、R7、R4、R8各自为F。
[0014]另一方面，本专利技术提供一种光致变色组合物，该组合物中其包含式I所述的多取代双苯并色烯类化合物。
[0015]再一方面，本专利技术提供一种光致变色材料，其包含结合到有机材料中的如式I所述的多取代双苯并色烯类化合物，该有机材料为聚合物材料、低聚物材料合/或单体材料。
[0016]又一方面，本专利技术提供如式I所述的多取代双苯并色烯类化合物作为光致变色材料的应用。
[0017]可将本专利技术的多取代双苯并色烯类化合物结合到各种聚合物基质中，最终用于制备各种不同的制品。通常，其中结合有式I的化合物或者涂覆有式I的化合物的聚合物基质在其初始状态无色或者略微着色，当曝露于UV光(365nm)或者在日光类光源下快速形成强烈的颜色。一旦照射停止聚合物基质重新回到其初始颜色。式I的化合物可以单独使用或者与其它光致变色材料联用。也考虑使用两种或更多种式I的化合物来制备制品。
[0018]本专利技术作为光致变色材料使用的聚合物的例子包括但不限于：烷基、环烷基、(聚或低聚)乙二醇、芳基或芳基烷基单、二、三或四丙烯酸酯或单、二、三或四甲基丙烯酸酯，它们可任选地卤代或者包括至少一个醚和/或酯和/或碳酸酯和/或氨基甲酸酯和/或硫代氨基甲酸酯和/或脲和/或酰胺基团，聚苯乙烯，聚醚，聚酯，聚碳酸酯(例如，双酚
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A聚碳酸酯，二烯丙基二甘醇聚碳酸酯)，聚氨基甲酸酯，聚环氧化物，聚脲，聚氨酯，聚硫氨酯，聚硅氧烷，聚丙烯腈，聚酰胺，脂族或芳族聚酯，乙烯基(vinylic)聚合物，醋酸纤维素，三醋酸纤维素，醋酸
‑
丙酸纤维素或聚乙烯醇缩丁醛。也可使用由上述材料衍生的均聚物和共聚物。
[0019]作为使本专利技术式I化合物分散在上述高分子固体基质中的方法，可以采用一般的方法。例如可举出：将上述热塑性树脂与光致变色化合物在熔融状态下捏合，使光致变色化合物分散到树脂中的方法。或者可举出使光致变色化合物溶解到上述聚合性单体中后，加入聚合催化剂，通过热或光使其聚合，从而使光致变色化合物分散到树脂中的方法。另外可举出，通过将光致变色化合物染色到上述热塑性树脂以及热固性树脂的表面，使光致变色化合物分散到树脂中的方法等。
[0020]本专利技术的式I化合物可以作为光致变色材料在广范的范围内利用，可作为记忆材料、调光材料、光致变色透镜材料、光学过滤器材料、显示器材料、光信息器件、光开关元件、光刻胶材料、光量计或装饰材料。所述记忆材料可以是复印材料、印刷用感光体、阴极射线管用记忆材料、激光用感光材料或全息摄影用感光材料。
[0021]本专利技术中所用术语“烷基”是指具有1至8个碳原子的直链或支链的单价饱和烃基，其实例包括，但不限于甲基、乙基、1
‑
丙基、2
‑
丙基、1
‑
丁基、2
‑
甲基
‑1‑
丙基、2
‑
丁基、2
‑
甲基
‑2‑
丙基、叔丁基、1
‑
己基、2
‑
乙基丁基等。
[0022]本专利技术中所用术语“环状烷基”是指3至8个碳原子的环烷基，但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、烷基取代环烷基。
[0023]本专利技术中所用术语“芳基”其本身或作为另一取代基的一部分是指单价芳族烃基团，其由从母体芳族环体系的单个碳原子去掉一个氢原子而获得。芳基涵盖5
‑
和6
‑
元的碳环芳族环，例如，苯；双环环体系，其中至少一个环是碳环和芳族的，例如，萘、茚满和四氢萘；以及三环环体系，其中至少一个环是碳环和芳族的，例如，芴。芳基涵盖具有至少一个稠合到至少一个碳环芳族环、环烷基环、或者杂环烷基环的碳环芳族环的多环体系。
[0024]本专利技术中所用术语“卤素”指氟、氯或溴。
[0025]表示取代基从该处连接。
[0026]本专利技术的式I化合物可采用如下方法制备：
[0027]1.方案一
[0028][0029]本方案包括如下步骤：
[0030](1)将化合物I
‑
1与乙炔基锂反应得到化合物I
‑
2；
[0031](2)化合物I
‑
2与化物I
‑
3在樟脑酸存在下环合得到化合物I
‑
4；
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种多取代双苯并色烯类化合物，其特征在于，该化合物的结构如式(I)所示：其中：R1、R2、R5、R6各自选自氢、甲基、甲氧基、甲硫基、芳基、卤素、CN、NO2、CF3或CF2H；R3、R4、R7、R8各自选自氢、甲基、甲氧基、甲硫基、卤素、CN、NO2、CF3或CF2H，且R3、R4、R7、R8中至少一个为吸电子基团。2.如权利要求1所述的多取代双苯并色烯类化合物，其特征在于，所述R3、R7各自为H，R4、R8各自为F。3.如权利要求1所述的多取代双苯并色烯类化合物，其特征在于，所述R3、R7各自为H，R4、R8各自为CF3。4.如权利要求1所述的多取代双苯并色烯类化合物，其特征在于，所述R3、R7、R4、R8各自为F。5.一种光致变色组合物，其特征在于，该组合物中...

【专利技术属性】
技术研发人员：范为正，张鹤军，王明华，宋化灿，朱国勋，宋森川，赵毅杰，司云凤，
申请(专利权)人：江苏视科新材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：