【技术实现步骤摘要】
一种新型共轭烯基锌试剂和制备方法及其应用
[0001]本专利技术涉及一种新型共轭烯基锌试剂和制备方法及其应用。具体的讲,通过铁配合物催化端炔的烯基锌化反应,同时向炔烃两端高选择性地引入易于转化的锌和烯基官能团,高效制备了一种新型共轭烯基锌试剂,具有官能团耐受性好,底物范围广,选择性优异等特点。本专利技术所涉及的共轭烯基锌试剂在钯催化下可以和卤代烃发生Negishi偶联反应,生成多取代共轭烯烃化合物,也可以通过催化烯烃复分解反应实现新的碳
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碳键构筑,被成功用于维生素A等重要生物活性分子的简捷合成,显著提高了合成效率,具有很好的应用前景。
技术介绍
[0002]有机锌试剂已经成为现代合成化学最常用的金属试剂之一,和其他金属有机试剂相比,锌试剂具有独特的优势:1、良好的官能团耐受性;2、丰富的反应性,可以和多种不饱和键加成,也可以和过渡金属催化剂(如钯、镍、铜等)发生转金属化进而发生金属有机转化,实现多种C
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C成键反应(例如Negishi交叉偶联反应);3,锌资源丰富,价格低廉,生物兼容性好 ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种共轭烯基锌试剂I,其特征在于具有如下的结构式:其中:R1是任选取代的芳基或任选取代的烯基、烷基、官能团化烷基、杂原子及拉电子官能团;R2、R3是H或烷基;R1、R2、R3可以相同,也可以不同。X是卤素、烯基、共轭烯基。所述的任选取代的芳基为苯基、取代的苯基、萘基、呋喃、噻吩、吡啶基或吲哚基。所述的任选取代的烯基为乙烯基,丙烯基,丁烯基,戊烯基、环己烯基或苯乙烯基。所述取代的苯基,取代基为C1~C
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烷基、C1~C
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烷氧基、C1~C
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烷硫基、C2~C
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酰氧基、硅基、羟基、氰基、磺酰基、缩醛、三氟甲基、卤素、(C1~C
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烷基)胺基、二(C1~C
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烷基)胺基、C1~C
12
酰基、C2~C
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酯基、二(C1~C
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烷基)酰胺基中的一种或几种;取代基数目为0~5。所述的C1~C8烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、新己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、新庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、新辛基、仲辛基或叔辛基。所述的C1~C8酰基为甲酰基、乙酰基、丙酰基、正丁酰基、异丁酰基、正戊酰基、异戊酰基、仲戊酰基、新戊酰基、正己酰基、异己酰基、新己酰基、仲己酰基、正庚酰基、异庚酰基、新庚酰基、仲庚酰基、正辛酰基、异辛酰基、新辛酰基、仲辛酰基、1
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环丙基甲酰基、1
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环丁基甲酰基、1
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环戊基甲酰基、1
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环己基甲酰基、1
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环庚基甲酰基。所述的C2~C8酰氧基为乙酰氧基、丙酰氧基、正丁酰氧基、异丁酰氧基、正戊酰氧基、异戊酰氧基、仲戊酰氧基、新戊酰氧基、正己酰氧基、异己酰氧基、新己酰氧基、仲己酰氧基、正庚酰氧基、异庚酰氧基、新庚酰氧基、仲庚酰氧基、正辛酰氧基、异辛酰氧基、新辛酰氧基、仲辛酰氧基、1
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环丙基甲酰氧基、1
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环丁基甲酰氧基、1
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环戊基甲酰氧基、1
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环己基甲酰氧基、1
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