一种荧光酮类试剂的制备方法技术

本发明专利技术公开一种荧光酮类试剂的制备方法，属于有机化学领域，主要是以间苯二酚、苯甲醛为原料，以对甲苯磺酸为催化剂，在微波反应器中进行反应，经过后期处理，得到荧光酮类试剂。该荧光酮类试剂分子具有刚性、平面和共轭大π键结构，容易吸收紫外、可见光并接受激发产生荧光。其显色反应功能团为分子两端的邻二羟基或邻羟鲲基，它们能与多种金属离子配位形成闭合螯合环，生成稳定的络合物。与传统方法相比，本发明专利技术采用的微波加热技术，具有反应速率快，温度易于控制，副反应少，产品纯度高，节能环保等优点，在工业生产中应用十分广泛。在工业生产中应用十分广泛。在工业生产中应用十分广泛。

【技术实现步骤摘要】
一种荧光酮类试剂的制备方法


[0001]本专利技术属于有机化学领域，具体涉及一种荧光酮类试剂的制备方法。

技术介绍

[0002]荧光素独特的光物理性被广泛应用于冶金、考古学、农业、矿物学、环境化学、分子生物学、细胞生物学、分子遗传学、肿瘤学和信息科学，单个分子检测、荧光标记和激光染料等众多领域。传统制备荧光酮的方法主要是采用加热套加热回流，然而其存在温度不宜控制，反应所需时间较长，副反应较多，产品纯度不高，且反应中出现的SO2有毒气体难以处理等缺点，大大限制了荧光试剂的应用。

技术实现思路

[0003]本专利技术的目的是提供一种荧光酮类试剂的制备方法，该方法具有反应速率快，温度易于控制，副反应少，产品纯度高，节能环保等优点，可广泛应用于工业生产中。
[0004]为实现上述目的，本专利技术提供如下技术方案：
[0005]一种荧光酮类试剂的制备方法，包括以下步骤：
[0006]1)将间苯二酚、苯甲醛和对甲苯磺酸混合，然后加入微波反应器中进行反应，反应停止后冷却至室温，得到生成物；
[0007]2)将生成物碱洗至pH为12，待反应物全部溶解后，用酸性溶液调节pH至3，减压抽滤，得到的滤饼水洗至pH为6，得到粗产品；
[0008]3)将粗产品烘干，用有机溶剂进行溶解，重结晶三次，即得荧光酮类试剂。
[0009]进一步地，步骤1)所述间苯二酚与苯甲醛的质量体积比为2g：1mL。
[0010]进一步地，步骤1)所述对甲苯磺酸用量为间苯二酚质量的1
‑
2％。优选为1.5％。
[0011]进一步地，步骤1)所述微波加热器功率为195
‑
325W，优选为260W。
[0012]所述反应时间为25
‑
35min，优选为30min。
[0013]进一步地，步骤2)所述碱洗所用溶液为质量分数10％的氢氧化钠溶液。
[0014]进一步地，步骤2)所述酸性溶液为质量分数为36％的盐酸溶液。
[0015]进一步地，步骤3)所述有机溶剂为丙酮或乙醇。
[0016]本专利技术还提供一种利用上述制备方法得到的荧光酮类试剂。
[0017]与现有技术相比，本专利技术的有益效果为：
[0018]本专利技术制备的荧光酮类试剂分子具有刚性、平面和共轭大π键结构，容易吸收紫外、可见光并接受激发产生荧光。其显色反应功能团为分子两端的邻二羟基或邻羟鲲基，它们能与多种金属离子配位形成闭合螯合环，生成稳定的络合物性。利用微波技术，使被加热体内部分子做高频往复运动，无需热传导，可使被加热体内部和表面同时受热，受热均匀。本专利技术通过探索得出最佳反应条件，优化反应顺序，高效的制备出荧光酮类试剂，且荧光酮类试剂纯度高。
[0019]本专利技术采用的微波法比其他用于辐射加热的电磁波，例如红外线，远红外线等波
长更长，因此具有更好的穿透性。微波透入介质时，由于介质损耗引起介质温度的升高，使介质材料内部、外部几乎同时加热升温，形成体热源状态，大大缩短了常规加热中的热传导时间，且在介质损耗因数与介质温度呈负相关时，物料内外加热均匀一致。
[0020]与传统方法相比，本专利技术采用的微波加热技术，具有反应速率快，温度易于控制，副反应少，产品纯度高，节能环保等优点，在工业生产中应用十分广泛。
附图说明
[0021]为了更清楚地说明本专利技术实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍。显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本专利技术的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
[0022]图1为本专利技术实施例1反应流程图；
[0023]图2为本专利技术实施例1制备的荧光酮类试剂的红外光谱图；
[0024]图3为本专利技术实施例1制备的荧光酮类试剂的核磁共振(1HNMR)图。
具体实施方式
[0025]现详细说明本专利技术的多种示例性实施方式，该详细说明不应认为是对本专利技术的限制，而应理解为是对本专利技术的某些方面、特性和实施方案的更详细的描述。
[0026]应理解本专利技术中所述的术语仅仅是为描述特别的实施方式，并非用于限制本专利技术。另外，对于本专利技术中的数值范围，应理解为还具体公开了该范围的上限和下限之间的每个中间值。在任何陈述值或陈述范围内的中间值以及任何其他陈述值或在所述范围内的中间值之间的每个较小的范围也包括在本专利技术内。这些较小范围的上限和下限可独立地包括或排除在范围内。
[0027]除非另有说明，否则本文使用的所有技术和科学术语具有本专利技术所述领域的常规技术人员通常理解的相同含义。虽然本专利技术仅描述了优选的方法和材料，但是在本专利技术的实施或测试中也可以使用与本文所述相似或等同的任何方法和材料。本说明书中提到的所有文献通过引用并入，用以公开和描述与所述文献相关的方法和/或材料。在与任何并入的文献冲突时，以本说明书的内容为准。
[0028]在不背离本专利技术的范围或精神的情况下，可对本专利技术说明书的具体实施方式做多种改进和变化，这对本领域技术人员而言是显而易见的。由本专利技术的说明书得到的其他实施方式对技术人员而言是显而易见的。本申请说明书和实施例仅是示例性的。
[0029]关于本文中所使用的“包含”、“包括”、“具有”、“含有”等等，均为开放性的用语，即意指包含但不限于。
[0030]一种荧光酮类试剂的制备方法，包括以下步骤：
[0031]准确量取间苯二酚4.6g、苯甲醛2.3mL于250mL平底烧瓶中，加入不同质量比的催化剂(催化剂对甲苯磺酸用量为反应物质量的1
‑
2％)，连接回流装置并接入微波反应器中，设定时间和功率，反应完全后将生成物移入大烧杯中，加入质量分数为10％的氢氧化钠溶液，碱洗至pH值为12左右，逐滴加入浓盐酸，调节pH值至3左右，减压抽滤，去离子水洗涤，直至pH至为6。干燥，称重，采用丙酮或乙醇重结晶三次。多次实验探索反正最优催化剂用量，
时间和微波功率。
[0032]微波加热器功率为195
‑
325W。
[0033]反应时间为25
‑
35min。
[0034]实施例1
[0035]准确量取间苯二酚4.6g、苯甲醛2.3mL于250mL平底烧瓶中，加入不同质量比的催化剂对甲苯磺酸。连接回流装置并接入微波反应器中，设定时间和功率。反应完全后将生成物移入大烧杯中，加入质量分数为10％氢氧化钠溶液，碱洗至pH值为12左右，逐滴加入浓盐酸，调节pH值至3左右，减压抽滤，去离子水洗涤，直至pH至为6左右。干燥，称重。粗产品用丙酮或乙醇溶解重结晶三次，即为荧光酮类试剂。多次实验探索反应最优催化剂用量，时间和微波功率。
[0036]图1为本专利技术反应流程图。
[0037]在固定初始投料比(间苯二酚与苯甲醛的质量体积比为2g：1mL)的前提条件下，以微波功率，加热时间，催化剂用量(催化剂对反应物本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种荧光酮类试剂的制备方法，其特征在于，其以间苯二酚和苯甲醛为原料，以对甲苯磺酸为催化剂，在微波反应器中进行反应制备得到。2.根据权利要求1所述的一种荧光酮类试剂的制备方法，其特征在于，所述微波加热条件：功率为195
‑
325W，所述反应时间为25
‑
35min。3.根据权利要求1所述的一种荧光酮类试剂的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：1)将间苯二酚、苯甲醛和对甲苯磺酸混合，微波加热条件下进行反应，反应停止后冷却至室温，得到生成物；2)将生成物碱洗至pH为12，待反应物全部溶解后，用酸性溶液调节pH至3，减压抽滤，得到的滤饼水洗至pH为6，得到粗产品；3)将粗产品烘干，用有机...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘丽敏，叶思彤，石建军，周旋，王宁芳，张帆，崔亮霞，
申请(专利权)人：安徽理工大学，
类型：发明
国别省市：