一种清凉制剂制造技术

提出一种含有苯基烯醛和高香草酸酯的清凉制剂。凉制剂。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】一种清凉制剂
专利

[0001]本专利技术属于化妆品和口服组合物领域并且公开了新的生理清凉制剂及其应用。

技术介绍

[0002]为了满足消费者对新的嗅觉和味觉体验的需求，风味和香气工业非常需要具有出色感官特性并且可以实现新效果的物质。除了纯粹的嗅觉和味觉特性之外，其他附加特性也很重要，例如抑制或增强嗅觉和味觉感受。
[0003]具有清凉效果的风味组合物赋予例如口腔卫生产品，如牙膏和漱口水，以及甜品，如糖果和口香糖它们各自典型、新鲜和令人愉悦的味道。
[0004]广泛用于生产具有清凉效果的此类香气或风味组合物的物质是例如桉油精(1,8
‑
桉树脑)和薄荷醇。然而，这些物质的使用有一些缺点。除了清凉作用外，桉油精还具有非常强烈的药用蛋味，许多消费者对此很反感，尤其是当桉油精以较高剂量使用时。当使用薄荷醇时，清凉效果开始有一定的延迟，并且在较高剂量下，薄荷醇会产生其自身的苦、涩和辛辣的味道，这具有相当令人不快的效果。相关现有技术
[0005]WO 2013 171018 A1(SYMRISE)公开了生理清凉组合物，其包含苯基烯醛和至少一种能够提供清凉感受的附加试剂。
[0006]WO 2015 158677 A1(SYMRISE)涉及高香草酸酯口服时提供温热感的用途。

技术实现思路

[0007]因此，本专利技术的目的是提供具有改善的生理清凉效果和低或减少的不良特性的制剂，即还改善清凉剂的味道感受，特别是关于长效清凉感觉。
[0008]本专利技术的第一个目的涉及一种清凉制剂，其包含以下成分、由以下成分组成或基本上组成：(a)至少一种根据式(I)的苯基烯醛其中R1和R2彼此独立地代表氢、甲基或苯基，R3代表氢、苯基、烯基或具有1至5个碳原子的直链或支链烷基，虚双线相互独立地代表单键或双键，(b)至少一种根据式(II)的高香草酸酯
其中(i)R1和R2相互独立地代表氢原子或具有1
‑
2个碳原子的烷基，R3和R4相互独立地代表氢原子或具有1至5个碳原子直链或支链烷基、苯基、烷基苯基或苯基烷基或具有2至4个碳原子的直链或支链的烯基或烯基苯基或苯基烯基，或(ii)R1和R3与连接它们的碳原子形成环己基环，其可以被另外的基团R5取代，其中R5是具有1
‑
2个碳原子的烷基，R4代表氢原子或具有1至5个碳原子的直链或支链烷基、苯基、烷基苯基或苯基烷基或具有2至4个碳原子的直链或支链的烯基或烯基苯基或苯基烯基或其生理上可接受的盐，其中式(I)中的酚羟基被去质子化，或包含一种或多种不同的式(I)化合物和/或其一种或多种生理上可接受的盐的混合物，其中每个式(II)中的酚羟基被去质子化，或由多种不同的式(II)化合物和/或其盐组成，其中式(II)中的每个酚羟基被去质子化，并且任选地(c)至少一种不同于成分(a)和(b)的生理清凉剂。
[0009]令人惊奇的是，已经观察到加入高香草酸酯，其代表典型的温热剂，能够改善苯基烯醛的生理清凉效果，特别是针对在粘膜上的持久清凉效果。
[0010]苯基烯醛
[0011]构成成分(a)的苯基烯醛由WO 2013 171018 A2(SYM
‑
RISE)已知并遵循通式(I)。这些物质可通过有机化学的相关方法获得，例如由Maruoka等人在JACS 11,p.7922
‑
7924(1988)中记载。
[0012]2‑
苯基
‑
丁
‑2‑
烯醛已经在多种组合物中得到应用。因此，2
‑
苯基
‑
丁
‑2‑
烯醛在除臭组合物中的用途记载于WO 2010 146258 A，其作为防腐剂的用途记载于WO 2008 149102 A。在WO 2008 049581 A中，2
‑
苯基
‑
丁
‑2‑
烯醛在牛奶香料中公开，并且在WO 2008 011742 A中，它被公开为食品的味道前体。JP 2006 121958 A、JP 2006 025706 A、JP 200 020526 A、JP 2004 135522 A和DE 1921560 A公开2
‑
苯基
‑
丁
‑2‑
烯醛用于改善可可、坚果、咖啡和鱼的味道。
[0013]在本专利技术的中特别优选根据式(I)的苯基烯醛，其中R1和R2不同且表示氢或苯基，R3代表氢、烯基或具有1至5个碳原子的直链或支链烷基，虚双线相互独立地表示单键或双键。
[0014]在本专利技术的一个非常特别优选的实施方案中，根据式(I)的苯基烯醛选自组包括
·2‑
苯基
‑
丁
‑2‑
烯醛,
·2‑
苯基
‑
戊
‑2‑
烯醛,
·3‑
苯基
‑
戊
‑4‑
烯醛,
·2‑
苯基
‑
戊
‑4‑
烯醛及其混合物。
[0015]特别优选的化合物的公式和CAS号在下表A中给出：表A优选的成分(a)的CAS号和结构优选的成分(a)的CAS号和结构高香草酸酯
[0016]形成成分(b)的高香草酸酯由WO 2015 158677 B1(SYMRISE)已知并遵循式(II)。这类酯也出现在自然界中。例如，在用于储存葡萄酒和烈酒的各种木材中检测到高香草酸甲酯(例如Fernandez de Simon et al.J.AGRIC.FOOD CHEM.2009,57,3217
‑
3227)。相反，在葡萄酒和烈酒本身中检测到高香草酸乙酯，通常是由于储存在橡木桶中(例如Cabaroglu,Tet al.,J.FOOD SCI.1997,62,680
‑
692.van Jaarsveld,F.P.et al.,
J.ENOL.VITIC.2009,30,24
‑
37)。
[0017]US 2009 0170942 A1公开了高香草酸的特定酯衍生物及其各种(医学)应用。
[0018]在大鼠眼中对不同辣椒素衍生物的痛觉研究中，高香草酸的甲酯、丙酯、辛酯、壬酯和十二烷酯被测试并评估为具有活性(Szolcsanyi,J.et al.,DRUG RESEARCH 1975,25,1877
‑
1881)。
[0019]在本专利技术的上下文中，优选式(II)的那些高香草酸酯，其中R4代表氢原子或具有1至5个碳原子的直链或支链烷基(例如，选自组包括甲基、乙基、1
‑
丙基、2
‑
丙基、1
‑
丁基、2
‑
丁基、叔丁基、2
‑
甲基丙
‑1‑
基、1
‑
、2
‑
或3
‑...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种清凉制剂，其包含以下成分、由以下成分组成或基本上组成：(a)至少一种根据式(I)的苯基烯醛其中R1和R2相互独立地代表氢、甲基或苯基，R3代表氢、苯基、烯基或具有1至5个碳原子的直链或支链烷基，虚双线相互独立地代表单键或双键，(b)至少一种根据式(II)的高香草酸酯其中(i)R1和R2相互独立地代表氢原子或具有1
‑
2个碳原子的烷基，R3和R4相互独立地代表氢原子或具有1至5个碳原子直链或支链烷基、苯基、烷基苯基或苯基烷基或具有2至4个碳原子的直链或支链的烯基或烯基苯基或苯基烯基，或(ii)R1和R3与连接它们的碳原子形成环己基环，其可以被另外的基团R5取代，其中R5是具有1
‑
2个碳原子的烷基，R2是氢或含有1
‑
2个碳原子的烷基，R4代表氢原子或具有1至5个碳原子的直链或支链烷基、苯基、烷基苯基或苯基烷基或具有2至4个碳原子的直链或支链的烯基或烯基苯基或苯基烯基或其生理上可接受的盐，其中式(I)中的酚羟基被去质子化，或包含一种或多种不同的式(I)化合物和/或其一种或多种生理上可接受的盐的混合物，其中每个式(II)中的酚羟基被去质子化，或由多种不同的式(II)化合物和/或其盐组成，其中式(II)中的每个酚羟基被去质子化，并且任选地(c)至少一种不同于成分(a)和(b)的生理清凉剂。2.根据权利要求1所述的制剂，含有式(I)的苯基烯醛，特别优选其中R1和R2不同且表示氢或苯基，R3代表氢、烯基或具有1至5个碳原子的直链或支链烷基，虚双线相互独立地表示单键或双键。3.根据权利要求1所述的制剂，其中式(I)的苯基烯醛选自组包括：
4.根据权利要求1所述的制剂，含有式(II)的高香草酸酯，其中R4代表氢原子或具有1至5个碳原子的直链或支链烷基(例如，选自组包括甲基、乙基、1
‑
丙基、2
‑
丙基、1
‑
丁基、2
‑
丁基、叔丁基、2
‑
甲基丙
‑1‑
基、1
‑
、2
‑
或3
‑
戊基、2
‑
甲基丁
‑1‑
基、2
‑
甲基丁
‑2‑
基、3
‑
甲基丁
‑1‑
基和3
‑
甲基丁
‑2‑
基，优选甲基、乙基、1
‑
丙基、2
‑
丙基、1
‑
丁基、2
‑
丁基、叔丁基、2
‑
甲基丙
‑1‑
基和1
‑
戊基)、苯基、烷基苯基或苯基烷基或具有2至4个碳原子的直链或支链烯基(例如，选自组包括乙烯基、丙
‑2‑
烯
‑1‑
基、丙
‑1‑
烯
‑1‑
基、丙
‑1‑
烯
‑2‑
基、1
‑
或2
‑
环丙烯基、丁
‑1‑
烯
‑1‑
基、丁
‑1‑
烯
‑2‑
基,4丁
‑1‑
烯
‑3‑
基,丁
...

【专利技术属性】
技术研发人员：贝诺特，
申请(专利权)人：德国德之馨香精香料公司，
类型：发明
国别省市：