包含2-对三联苯基-3-苯基-吡嗪衍生物的电致发光器件制造技术

本发明专利技术公开了包含含有吡嗪化合物的有机层的电致发光器件。所述吡嗪化合物为发蓝光、持久的有机电致发光层的合适的部件。所述电致发光器件可用于全色彩显示器面板，例如移动电话、电视机和笔记本电脑屏幕。因此，本发明专利技术涉及式（Ⅰ）的吡嗪化合物，其中Ｘ↑［１］为式（Ⅱ）的基团或可任选被Ｅ取代的Ｃ↓［１６］－Ｃ↓［３０］芳基，Ｘ↑［２］为可任选被取代的芳基或杂芳基，Ｙ↑［１］和Ｙ↑［２］各自独立为氢原子、任选被Ｏ间隔的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１８］烷基、可任选被取代的芳基或杂芳基。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及有机电致发光(EL)器件，更具体地讲，本专利技术涉及包含持久的、发蓝光的有机电致发光层的EL器件。所述有机电致发光层包含某些吡嗪化合物。本专利技术的目标为包含含有至少一种发蓝光的吡嗪化合物的有机发光层的电致发光器件。JP 09188875A涉及一种在阳极和阴极之间包含空穴传输层/电子传输层、发光层/电子传输层的发光器件或由发光材料和电子传输材料和/或空穴传输材料的混合物制备的单层结构的发光器件。将分子中具有至少一个六元环结构且含有至少三个氮原子的下式的芳族化合物蒸汽淀积在夹在阳极和阴极之间的电子传输层上 其中至少一个R为芳族取代基，所述取代基R的氮原子数至少为1。US-A-5077142描述了一种包含以下化合物的有机EL器件(还参见JP 06088072) JP 08022040公开了一种下式的有机非线形光学材料 其中R为氢、任选取代的烷基、烷氧基、任选取代的芳基或芳氧基、任选取代的烷硫基、烷基羰基氧基、烷硫基羰基氧基、羟基或卤素。JP 2003086381A、JP 09188875A、JP 2003040873A、JP1997188875A公开了各种EL器件，其中在电子传输层和/电子注入层中使用喹喔啉化合物，例如 JP 2003109763A涉及包含以下吡嗪化合物的EL器件 EP-A-763965涉及下式的发蓝光的材料以及包含这些材料的EL器件 R＝叔丁基苯氧基苯基或甲氧基苯基。EP-A-1148109涉及使用喹喔啉化合物作为基质化合物的EL器件。WO 02/088274涉及包含双螺环有机化合物(例如化合物209)的EL器件 本专利技术的目标为提供一种发光特性和耐久性优异的发光器件。因此，本专利技术涉及一种包含式I的吡嗪化合物的电致发光器件。在一个优选的实施方案中，所述电致发光器件包含以下顺序的各层(a)阳极；(b)空穴注入层和/或空穴传输层；(c)发光层；(d)任选的电子传输层；和(e)阴极，其中优选式I的吡嗪化合物包含在所述发光层中。此外，本专利技术还涉及式I的吡嗪化合物用于电子照相光感受器、光电转化器、太阳能电池、图象传感器、染料激光器和电致发光器件的用途。式I的吡嗪化合物为新型化合物，为本专利技术的另一个目标。因此，本专利技术还涉及式(I)的吡嗪化合物 其中X1为 或可任选被E取代的C16-C30芳基；X2为可任选被取代的芳基或杂芳基；特别是为 可任选被E取代的C16-C30芳基；Y1和Y2各自独立为氢原子、任选被O间隔的C1-C18烷基、可任选被取代的芳基或杂芳基；特别是可任选被E取代的C16-C30芳基；或 或Y1和Y2一起形成C5-C8环烷基，其中R11、R11′、R12、R12′、R13、R13′、R15、R15′、R16、R16′、R17、R17′、R41、R41′、R42、R42′、R44、R44′、R45、R45′、R46、R46′、R47和R47′各自独立为H、E、C6-C18芳基、被E取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、被E′取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C7-C18芳烷基或被E取代的C7-C18芳烷基；或者R11′和R12、R12′和R13、R15′和R16、R16′和R17、R44′和R46和/或R45′和R47均为选自以下的二价基团L1氧原子、硫原子、＝CR18R19、＝SiR18R19或 其中R18和R19各自独立为C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、C6-C18芳基、被E取代的C6-C18芳基、C7-C18芳烷基或被E取代的C7-C18芳烷基；或者R11和R11′、R12和R12′、R13和R13′、R13′和R14、R14和R15、R15和R15′、R16和R16′、R17′和R17、R41和R41′、R42和R42′、R42′和R43、R41′和R43、R44和R44′、R45和R45′、R46和R46′、R47和R47′、R46′和R48和/或R47′和R48均为二价基团 其中R30、R31、R32、R33、R49和R50各自独立为H、C1-C18烷基、被E′取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、E、C6-C18芳基、被E取代的C6-C18芳基；R14为H、C2-C30杂芳基、-NR70R71、C6-C30芳基、被E取代的C6-C30芳基、C1-C18烷基、被E′取代和/或被D间隔的C1-C18烷基；特别是为 其中R21、R22、R23、R24、R25、R26和R27各自独立为H、E、C1-C18烷基、被E′取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、E、C7-C18芳烷基、被E取代的C7-C18芳烷基；R43和R48各自独立为H、E；特别是C1-C24烷基、C1-C24烷氧基或-NR70R71，其中R70和R71各自独立为H、C6-C18芳基、被C1-C24烷基取代的C6-C18芳基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷基或被-O-间隔的C1-C24烷基，或者R70和R71一起形成五元环或六元环，特别是为 C1-C18烷基(alkyl)、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C2-C30杂芳基、C7-C18芳烷基、被E取代的C7-C18芳烷基；D为-CO-、-COO-、-OCOO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NR5-、-SiR61R62-、-POR5-、-CR63＝CR64-或-C≡C-；E为C1-C18烷基、-OR5、-SR5、-NR5R6、-COR8、-COOR7、-CONR5R6、-CN或卤素；E′为除C1-C18烷基以外的E，其中R5和R6各自独立为C6-C18芳基、被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷氧基、C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基；或者R5和R6一起形成五元环或六元环，特别是为 R7为C6-C18芳基、被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷氧基、C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基；R8为C7-C12烷芳基、C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基；R61和R62各自独立为C6-C18芳基、被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷氧基、C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基；和R63和R64各自独立为H、C6-C18芳基、被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷氧基、C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基。优选R11、R11′、R12、R12′、R13、R13′、R15、R15′、R16、R16′、R17、R17′、R41、R41′、R42、R42′、R44、R44′、R45、R45′、R46、R46′、R47和R47′以及R14、R43和R48各自独立为H、E或C1-C8烷基，特别是H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或苯基；其中E为-OR5、-SR5、-NR5R6、-COR8、-COOR7、-CONR5R6、-CN、-OCOOR7或卤素特别是F；其中R5和R6各自独立为C6-C12芳基或C1-C8烷基；R7为C7-C12烷芳基或C1-C8烷基；和R8为C6-C12芳基或C1-C8烷基；或者R11和R11′、R12和R12′、R13和R13′、R13′和R14、R41和R41本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式（Ⅰ）的吡嗪化合物：　　　　＊＊＊　　（Ⅰ）　　　　其中　　　　Ｘ↑［１］为＊＊＊或可任选被Ｅ取代的Ｃ↓［１６］－Ｃ↓［３０］芳基；　　　　Ｘ↑［２］为可任选被取代的芳基或杂芳基；特别是为　　　　＊＊＊　　　　可任选被Ｅ取代的Ｃ↓［１６］－Ｃ↓［３０］芳基；　　　　Ｙ↑［１］和Ｙ↑［２］各自独立为氢原子、任选被Ｏ间隔的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１８］烷基、可任选被取代的芳基或杂芳基；特别是可任选被Ｅ取代的Ｃ↓［１６］－Ｃ↓［３０］芳基；或　　　　＊＊＊　　　　或Ｙ↑［１］和Ｙ↑［２］一起形成Ｃ↓［５］－Ｃ↓［８］环烷基，其中　　　　Ｒ↑［１１］、Ｒ↑［１１′］、Ｒ↑［１２］、Ｒ↑［１２′］、Ｒ↑［１３］、Ｒ↑［１３′］、Ｒ↑［１５］、Ｒ↑［１５′］、Ｒ↑［１６］、Ｒ↑［１６′］、Ｒ↑［１７］、Ｒ↑［１７′］、Ｒ↑［４１］、Ｒ↑［４１′］、Ｒ↑［４２］、Ｒ↑［４２′］、Ｒ↑［４４］、Ｒ↑［４４′］、Ｒ↑［４５］、Ｒ↑［４５′］、Ｒ↑［４６］、Ｒ↑［４６′］、Ｒ↑［４７］和Ｒ↑［４７′］各自独立为Ｈ、Ｅ、Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１８］芳基、被Ｅ取代的Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１８］芳基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１８］烷基、被Ｅ′取代和／或被Ｄ间隔的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１８］烷基、Ｃ↓［７］－Ｃ↓［１８］芳烷基或被Ｅ取代的Ｃ↓［７］－Ｃ↓［１８］芳烷基；或者　　　　Ｒ↑［１１′］和Ｒ↑［１２］、Ｒ↑［１２′］和Ｒ↑［１３］、Ｒ↑［１５′］和Ｒ↑［１６］、Ｒ↑［１６′］和Ｒ↑［１７］、Ｒ↑［４４′］和Ｒ↑［４６］和／或Ｒ↑［４５′］和Ｒ↑［４７］均为选自以下的二价基团Ｌ↑［１］：氧原子、硫原子、＝ＣＲ↑［１８］Ｒ↑［１９］、＝ＳｉＲ↑［１８］Ｒ↑［１９］或＊＊＊，其中Ｒ↑［１８］和Ｒ↑［１９］各自独立为Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１８］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１８］烷氧基、Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１８］芳基、被Ｅ取代的Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１８］芳基、Ｃ↓［７］－Ｃ↓［１８］芳烷基或被Ｅ取代的Ｃ↓［７］－Ｃ↓［１８］芳烷基；或者　　　　Ｒ↑［１１］和Ｒ↑［１１′］、Ｒ↑［１２］和Ｒ↑［１２′］、Ｒ↑［１３］和Ｒ↑［１３′］、Ｒ↑［１３′］和Ｒ↑［１４］、Ｒ↑［１４］和Ｒ↑［１５］、Ｒ↑［１５］和Ｒ↑［１５′］、Ｒ↑［１６］和Ｒ↑［１６′］、Ｒ↑［１７′］和Ｒ↑［１７］、Ｒ↑［４１］和Ｒ↑［４１′］、Ｒ↑［４２］和Ｒ↑［４２′］、Ｒ↑［４２′］和Ｒ↑［４３］、Ｒ↑...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】EP 2003-11-26 03104389.61.一种式(I)的吡嗪化合物 其中X1为 或可任选被E取代的C16-C30芳基；X2为可任选被取代的芳基或杂芳基；特别是为 或可任选被E取代的C16-C30芳基；Y1和Y2各自独立为氢原子、任选被O间隔的C1-C18烷基、可任选被取代的芳基或杂芳基；特别是可任选被E取代的C16-C30芳基；或 或Y1和Y2一起形成C5-C8环烷基，其中R11、R11′、R12、R12′、R13、R13′、R15、R15′、R16、R16′、R17、R17′、R41、R41′、R42、R42′、R44、R44′、R45、R45′、R46、R46′、R47和R47′各自独立为H、E、C6-C18芳基、被E取代的C6-C18芳基、C1-C18烷基、被E′取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C7-C18芳烷基或被E取代的C7-C18芳烷基；或者R11′和R12、R12′和R13、R15′和R16、R16′和R17、R44′和R46和/或R45′和R47均为选自以下的二价基团L1氧原子、硫原子、＝CR18R19、＝SiR18R19或 其中R18和R19各自独立为C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、C6-C18芳基、被E取代的C6-C18芳基、C7-C18芳烷基或被E取代的C7-C18芳烷基；或者R11和R11′、R12和R12′、R13和R13′、R13′和R14、R14和R15、R15和R15′、R16和R16′、R17′和R17、R41和R41′、R42和R42′、R42′和R43、R41′和R43、R44和R44′、R45和R45′、R46和R46′、R47和R47′、R46′和R48和/或R47′和R48均为二价基团 其中R30、R31、R32、R33、R49和R50各自独立为H、C1-C18烷基、被E′取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、E、C6-C18芳基、被E取代的C6-C18芳基；R14为H、C2-C30杂芳基、-NR70R71、C6-C30芳基、被E取代的C6-C30芳基、C1-C18烷基、被E′取代和/或被D间隔的C1-C18烷基；特别是为 其中R21、R22、R23、R24、R25、R26和R27各自独立为H、E、C1-C18烷基、被E′取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、E、C7-C18芳烷基、被E取代的C7-C18芳烷基；R43和R48各自独立为H、E；特别是C1-C24烷基、C1-C24烷氧基或-NR70R71，其中R70和R71各自独立为H、C6-C18芳基、被C1-C24烷基取代的C6-C18芳基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷基或被-O-间隔的C1-C24烷基，或者R70和R71一起形成五元环或六元环，特别是为 C1-C18烷基、被E取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C2-C30杂芳基、C7-C18芳烷基、被E取代的C7-C18芳烷基；D为-CO-、-COO-、-OCOO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NR5-、-SiR61R62-、-POR5-、-CR63＝CR64-或-C≡C-；E为C1-C18烷基、-OR5、-SR5、-NR5R6、-COR8、-COOR7、-CONR5R6、-CN或卤素；E′为除C1-C18烷基以外的E，其中R5和R6各自独立为C6-C18芳基、被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷氧基、C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基；或者R5和R6一起形成五元环或六元环，特别是为 R7为C6-C18芳基、被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷氧基、C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基；R8为C7-C12烷芳基、C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基；R61和R62各自独立为C6-C18芳基、被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷氧基、C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基；和R63和R64各自独立为H、C6-C18芳基、被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基、C1-C18烷氧基、C1-C18烷基或被-O-间隔的C1-C18烷基。2.权利要求1的式I的吡嗪化合物，其中X1和X2各自独立为下式基团或-X11-X12-X13， 其中R11、R11′、R12、R12′、R13、R13′、R15、R15′、R16、R16′、R17和R17′各自独立为H、C6-C18芳基、被E取代的C6-C18芳基、E、C1-C18烷基、被E′取代和/或被D间隔的C1-C18烷基、C7-C18芳烷基、被E取代的C7-C18芳烷基；和R14、R18和R19如权利要求1中定义；X11和X12各自独立为 X13...

【专利技术属性】
技术研发人员：T谢菲尔，M珀希莫尔，J罗杰斯，MR克雷格，
申请(专利权)人：西巴特殊化学品控股有限公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]