一种水溶性多功能糖基荧光探针及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种水溶性多功能糖基荧光探针，该水溶性多功能糖基荧光探针的化学式如下式所示：该水溶性多功能糖基荧光探针水溶性良好，对硫化氢和谷胱甘肽响应速度快、检测灵敏度高、pH适应范围广、抗干扰能力强、光稳定性强。可以制备成检测试剂、检测试纸或检测试剂盒等多种形式用品，可应用于不同的检测环境有效检出硫化氢。此外，该类探针对肿瘤细胞具有高选择性，可快速响应肿瘤细胞内高浓度谷胱甘肽发出绿色荧光，实现对肿瘤细胞选择性成像，可制备成检测试剂或检测试剂盒等多种形式用品，用于谷胱甘肽检测、肿瘤细胞成像和循环肿瘤细胞检测。其合成方法简便，使用方法简单，成本低廉，具有很好的应用前景。很好的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种水溶性多功能糖基荧光探针及其应用


[0001]本专利技术属于化学分析检测
，涉及一种水溶性多功能糖基荧光探针，以及采用该水溶性多功能糖基荧光探针在硫化氢检测、谷胱甘肽检测、肿瘤细胞成像和循环肿瘤细胞检测中的应用。

技术介绍

[0002]硫化氢(H2S)极易溶于水，形成硫负离子(S2‑
)，具有较强的毒性，即使在低浓度下也被认为是有毒的常见阴离子之一。若在水中浓度过高，不仅会对水生生物造成严重影响，还可能使人粘膜受到刺激、昏迷甚至呼吸麻痹。在我国,硫化氢的含量是饮用水及地表水检测的常用指标之一。因此，有必要通过有效的手段，来检测水性介质中的S2‑
。
[0003]还原型谷胱甘肽(GSH)是哺乳动物细胞内广泛存在的一种抗氧化剂，可保护细胞免受有害重金属、过氧化物和自由基引起的损害。多种疾病，如肝损伤、癌症、骨质疏松症、心血管疾病、阿尔兹海默症等，都与GSH稳态失调相关。肿瘤组织内部处于乏氧状态，造成了肿瘤组织ROS水平升高。为维持细胞氧化还原平衡，肿瘤细胞会上调GSH，导致肿瘤细胞内GSH浓度比正常细胞高出百倍。因本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种水溶性多功能糖基荧光探针，其特征在于，该水溶性多功能糖基荧光探针的化学式如下I式所示：式中，R1为糖基配体，为葡萄糖、氨基葡萄糖、半乳糖、氨基半乳糖、乳糖、甘露糖、岩藻糖或其它糖类化合物；R2为阴离子，选择可溶性铜盐的阴离子；n为0
‑
100的整数。2.权利要求1所述的水溶性多功能糖基荧光探针的制备方法，其特征在于，以糖分子为靶向基团、高氯酸铜六水合物为络合基团，其中的糖分子选择葡萄糖，n＝3；制备方法包括如下步骤：第一步：将化合物1、化合物2、无水碳酸钾溶于N，N
‑
二甲基甲酰胺溶液中，回流反应18小时，反应停止后，用乙酸乙酯进行萃取，收集有机相，旋干溶剂，经柱层析纯化得到化合物3；第二步：向化合物3和化合物4的水与四氢呋喃的混合液中加入五水合硫酸铜和抗坏血酸钠的水溶液，室温反应18小时，反应结束后旋干，经柱层析纯化得到化合物5；第三步： 将化合物5和化合物6溶于甲醇中，室温条件下反应4小时，反应结束后旋干溶剂，经柱层析纯化得到化合物GluC；
第四步：将六水合高氯酸铜和GluC溶于甲醇中，回流反应2小时，反应结束后旋干溶剂，得到葡萄糖基荧光探针GluCC。3.权利要求1所述的水溶性多功能糖基荧光探针用于制备硫化氢检测用品或谷胱甘肽检测用品的应用。4.如权利要求3所述的应用，其特征在于，将水溶性多功能糖基荧光探针添加至对待检物检测时可接受的载体，制备为检测用品，所述检测用品为检测试纸、检测试剂或检测试剂盒。5.如权利要求4所述的应用，其特征在于，所述检测试纸、检测试剂或检测...

【专利技术属性】
技术研发人员：裴玉新，王毅，李佳慧，邸小姣，裴志超，
申请(专利权)人：西北农林科技大学，
类型：发明
国别省市：