一类β-半乳糖苷酶荧光探针、制备方法及其应用技术

本发明专利技术公开了一类检测β-半乳糖苷酶的荧光探针、制备方法及其应用，其结构如通式A所示。本发明专利技术提供的β-半乳糖苷酶荧光探针具有多种用途，可以用于体外、细胞、组织器官及动物水平β-半乳糖苷酶的传感检测，识别β-半乳糖苷酶后荧光发射范围从绿光到近红外光(445

【技术实现步骤摘要】
一类
β-半乳糖苷酶荧光探针、制备方法及其应用


[0001]本专利技术涉及一类β-半乳糖苷酶荧光探针、制备方法及其应用，具体地说，涉及在检测β-半乳糖苷酶领域的生物用途，尤其是在作为一种衰老诊断工具分子方面的应用。

技术介绍

[0002]β-半乳糖苷酶(β-gal)是一种糖苷水解酶，能够将半乳糖水解成半乳糖和葡萄糖，同时也能水解其它多种具有β-半乳糖苷键的生物化学分子。β-半乳糖苷酶是一种在细菌、真菌、哺乳动物等多种生物体普遍存在的一种水解酶，具有广泛的生物学用途。β-半乳糖苷酶是一种重要的生物标志物，其活性的异常与某些病理过程及环境因素密切相关。通过检测样本中细菌β-半乳糖苷酶含量，可以检测环境中的细菌密度。在某些癌症发病中，比如原发性卵巢癌，肿瘤细胞相较于正常细胞β-半乳糖苷酶表达量增强，因此β-半乳糖苷酶可以作为卵巢癌的诊断标志物。随着生物体衰老，衰老细胞内β-半乳糖苷酶表达量不断增加，称为衰老相关β-半乳糖苷酶(SA-β-gal)。衰老相关β-半乳糖苷酶是监测衰老过程与研究衰老的重要生物标志物。因此，开发β-半乳糖苷酶的检测方法本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种荧光探针，其结构如式A所示：式中，X为S、O或NH；Y为或不存在；R
a
、R
b
、R
c
、R
d
各自独立地为H、C
1-C4烷基、-CHO、-COOH、-CN、-NO2、-COOC
1-C4烷基、-CH＝CH(N-甲基吡啶盐)、甲基吡啶盐)、2.如权利要求1所述的荧光探针，其特征在于，R
a
、R
b
、R
c
各自独立地为H或C
1-C4烷基，R
d
为-CHO、-COOH、-CN、-NO2、-COOC
1-C4烷基、-CH＝CH(N-甲基吡啶盐)、3.如权利要求1所述的荧光探针，其特征在于，R
a
、R
c
、R
d
各自独立地为H或C
1-C4烷基；R
b
为-CHO、-COOH、-CN、-NO2、-COOC
1-C4烷基、-CH＝CH(N-甲基吡啶盐)、4.如权利要求1所述的荧光探针，其特征在于，所述荧光探针具有下式I或II所示的结构：其中，X为S、O或NH；R为-CHO、-COOH、-CN、-NO2、-COOC
1-C4烷基、-CH＝CH(N-甲基吡啶盐)、
5.如权利要求1所述的荧光探针，其特征在于，所述荧光探针选自下组：6.如权利要求5所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下路线：路线一：以2-氨基苯硫醇和5-甲基水杨醛为起始原料，在浓盐酸和双氧水条件下反应生成中间体m1，m1经Duff反应生成中间体KSLOH01，再与中间体m2发生亲核取代反应得关键中间体m3，m3在甲醇钠条件下脱去半乳糖残基上的乙酰保护基得探针KSL01；
路线二：以KSLOH01为原料，经Wittig反应得中间体KSLOH02，再与m2发生亲核取代反应得中间体m4，m4在甲醇钠条件下脱去半乳糖残基上的乙酰保护基得探针KSL02；路线三：以探针KSL01为原料，与1,4-二甲基碘化吡啶盐经Knoevenagel缩合反应制备得探针KSL03；路线四：中间体m4与丙二腈经Knoevenagel缩合反应得关键中间体m5，m5在甲醇钠条件下脱去半乳糖残基上的乙酰保护基得探针KSL04；路线五：以苯并噻唑和3-溴...

【专利技术属性】
技术研发人员：李剑，郭媛，李晓康，邱文静，李锦雯，
申请(专利权)人：西北大学，
类型：发明
国别省市：