一种水溶性双靶向近红外荧光探针及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种水溶性双靶向近红外荧光探针及其制备方法，属于近红外荧光探针领域。本发明专利技术的水溶性双靶向近红外荧光探针，以二苯乙烯为结构单元，修饰上具有拉电子能力的氰基，并在中心苯环两侧共轭链接具有推电子能力的吗啉基团，从而在荧光分子中形成A

【技术实现步骤摘要】
一种水溶性双靶向近红外荧光探针及其制备方法


[0001]本专利技术属于近红外荧光探针领域，尤其是一种水溶性双靶向近红外荧光探针及其制备方法。

技术介绍

[0002]进入21世纪以后，癌症成为了威胁人类健康的主要疾病之一。如何有效地实现肿瘤的成像，对癌症的治疗非常关键。荧光成像技术是一种无创、无射线危害、高灵敏度、高选择性以及可实时成像的可视化检测技术，因此被广泛地应用在生物医学成像领域。相比较于发射范围在可见光区域的荧光分子，近红外荧光分子具有穿透深度深、背底噪声低、组织伤害小等优点，逐渐成为荧光成像领域的研究重点。
[0003]考虑到生物体系水相的环境，荧光探针的水溶性有利于实现其在生物体内的成像。若探针具有靶向细胞内亚结构的功能，将有利于实现更加精准的成像和治疗过程。设计合成具有近红外荧光成像的分子，是实现近红外荧光探针的基础。调研发现，目前绝大部分的近红外荧光分子都是在已有荧光分子的基础上加以修饰而实现的。中国专利技术专利CN106281306A公布了一种基于花菁素结构的近红外荧光分子，可实时可逆指示细胞内pH的变化；中国专利技术本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种水溶性双靶向近红外荧光探针，其特征在于，结构式为：其中，R为助溶剂基团，X
‑
为抗衡离子。2.根据权利要求1所述的水溶性双靶向近红外荧光探针，其特征在于，所示抗衡离子X
‑
为氯离子、溴离子、碘离子或三氟甲磺酸根离子。3.根据权利要求1所述的水溶性双靶向近红外荧光探针，其特征在于，R为甲基或者其中，n为1、2或3。4.一种水溶性双靶向近红外荧光探针的制备方法，其特征在于：将1,4
‑
二溴
‑
2,5
‑
二甲基苯进行氧化，得到1,4
‑
二溴
‑
2,5
‑
二荃基苯；使1,4
‑
二溴
‑
2,5
‑
二荃基苯与4
‑
氰基吡啶盐酸盐进行反应，得到具有A
‑
π
‑
A结构的化合物2；在化合物2中心苯环上引入吗啉基团，得到A
‑
π
‑
D
‑
π
‑
A结构的化合物3；在化合物3的吡啶位置引入助溶剂基团，得到水溶性的双靶向近红外荧光探针。5.根据权利要求4所述的水溶性双靶向近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，合成1,4
‑
二溴
‑
2,5
‑
二荃基苯的具体操作为：向含有11.4～11.8mmol的1,4
‑
二溴
‑
2,5
‑
二甲苯、15～15.5mL的乙酸和30～31mL醋酸酐的悬浮液中加入11～11.4mL浓硫酸和45～46.5mmol的CrO3，将所得混合物在0℃搅拌8～9h后倒入冰水中并过滤，将沉淀物与15～15.5mL的水、15～15.5mL的乙醇和1.5～1.55mL的硫酸的混合液回流水解，之后通过二氯甲烷/正己烷进行重结晶，得到1,4
‑
二溴
‑
2,5
‑
二荃基。6.根据权利要求4所述的水溶性双靶向近红外荧光探针的制备方法，其...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙俊毅，张明明，宋忠孝，马凌志，
申请(专利权)人：西安交通大学口腔医院，
类型：发明
国别省市：