一种萘酰亚胺酸性荧光染料及其制备和应用制造技术

本发明专利技术涉及一种萘酰亚胺酸性荧光染料及其制备和应用，所述酸性荧光染料结构如通式I所示。本发明专利技术的酸性荧光染料墨水，性能稳定，用于锦纶织物的数码喷墨印花，印制织物表现出强烈绿色荧光，颜色鲜艳，均匀性好，本发明专利技术为可用于喷墨印花的酸性荧光染料的结构设计提供一定的理论指导，对萘酰亚胺型荧光染料在喷墨印花中的应用推广具有重要的实际意义。花中的应用推广具有重要的实际意义。花中的应用推广具有重要的实际意义。

【技术实现步骤摘要】
一种萘酰亚胺酸性荧光染料及其制备和应用


[0001]本专利技术属于荧光染料及其制备和应用领域，特别涉及一种萘酰亚胺酸性荧光染料及其制备和应用。

技术介绍

[0002]数码喷墨印花技术作为一种新兴的印花技术已经逐渐取代传统的印花工艺。目前市场上用于数码喷墨印花的酸性荧光染料墨水产品很少，且多为进口，价格高昂。因此，制备出具有良好使用性能的酸性荧光染料墨水，填补国内市场酸性荧光染料墨水的空缺，具有十分重大的意义。

技术实现思路

[0003]本专利技术所要解决的技术问题是提供一种萘酰亚胺酸性荧光染料及其制备和应用，填补国内市场酸性荧光染料墨水的空缺。
[0004]本专利技术提供一种如下所示的萘酰亚胺酸性荧光染料，
[0005]其中R为烷基。
[0006]进一步地，所述R＝
‑
CH2CH2‑
，
‑
CH2CH2CH2‑
，
‑
CH2CH2CH2CH2CH2‑
。
[0007]所述荧光染料具体为：
[0008][0009]本专利技术的一种萘酰亚胺酸性荧光染料的制备方法，包括：
[0010](1)4
‑
溴
‑
1,8
‑
萘二甲酸酐和溶剂混合，升温至45～55℃，然后滴入甘氨酸溶液，滴加完毕后升温至115～125℃，搅拌反应，全程用TLC监控，反应结束后，冷却至室温，提纯，烘干，得到4
‑
溴
‑
N
>‑
羧甲基
‑
1,8
‑
萘酰亚胺；
[0011](2)4
‑
溴
‑
N
‑
羧甲基
‑
1,8
‑
萘酰亚胺和溶剂混合，温度升至45～55℃，滴入二胺类化合物，
[0012]加入缚酸剂，升高温度至120～140℃，搅拌反应，反应全程用TLC监控，反应结束后，
[0013]冷却至室温，有大量固体析出，抽滤，烘干，得到酸性荧光染料。
[0014]上述制备方法的优选方式如下：
[0015]所述步骤(1)中溶剂为二甲基甲酰胺DMF；4
‑
溴
‑
1,8
‑
萘二甲酸酐与甘氨酸的摩尔比为1:1.5～2；采用的展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝5:1(v/v)；搅拌反应时间为3～5h。
[0016]所述步骤(1)中提纯具体为将反应液倒入水中，搅拌10min后再静置1h，有大量固体析出，抽滤，收集滤饼。
[0017]所述步骤(2)中溶剂为二甲基甲酰胺DMF；所述4
‑
溴
‑
N
‑
羧甲基
‑
1,8
‑
萘酰亚胺与二胺类化合物的摩尔比为2～3:1；缚酸剂为碳酸钾；采用的展开剂为甲醇：二氯甲烷：氨水＝5：25：1(v/v)；所述搅拌反应时间为5～6h。
[0018]所述步骤(2)中二胺类化合物为乙二胺、1,3
‑
丙二胺、1,5
‑
戊二胺。
[0019]本专利技术的一种酸性荧光染料墨水，按重量份数，组分包括：0.5
‑
3份所述酸性荧光染料，10
‑
40份有机溶剂，0.2
‑
1份表面活性剂，0.05
‑
1份pH调节剂，30
‑
60份去离子水。
[0020]所述酸性荧光染料经纳滤膜脱盐处理。
[0021]所述有机溶剂为乙醇、乙二醇、丙二醇、丙三醇、乙二醇单甲醚中的一种或几种；所述表面活性剂为OP
‑
10、TX
‑
10、辛基酚聚氧乙烯醚、壬基酚聚氧乙烯醚中的一种或几种；所述pH调节剂为三乙醇胺、三羟甲基氨基甲烷中的一种或两种。
[0022]本专利技术提供一种酸性荧光染料墨水的制备方法，包括：按重量份数，将0.5
‑
3份所述酸性荧光染料，10
‑
40份有机溶剂，0.2
‑
1份表面活性剂，0.05
‑
1份pH调节剂，30
‑
60份去离子水，混合，分散，过滤，得到酸性荧光染料墨水。
[0023]所述过滤采用的针头式过滤器，孔径为0.22μm。
[0024]本专利技术提供一种所述酸性荧光染料墨水在数码印花中的应用。
[0025]进一步地，用于锦纶织物的数码喷墨印花，印花后织物在紫外灯下显示强烈绿色荧光，颜色鲜艳均匀、花纹清晰度好。
[0026]本专利技术的一种萘酰亚胺酸性荧光染料，其中，染料的制备方程式如下：
[0027][0028]有益效果
[0029](1)本专利技术提供的酸性荧光染料结构新颖，用其制备的染料墨水稳定性好；
[0030](2)本专利技术提供的萘酰亚胺结构的酸性荧光染料墨水用于锦纶织物的喷墨印花，花纹清晰度高、颜色鲜艳、上色均匀。
附图说明
[0031]图1为实施例1中得到的酸性荧光染料A1的FTIR光谱图；
[0032]图2为实施例1中得到的酸性荧光染料A1的1H NMR光谱图；
[0033]图3为实施例2中得到的酸性荧光染料A2的FTIR光谱图；
[0034]图4为实施例2中得到的酸性荧光染料A2的1H NMR光谱图；
[0035]图5为实施例3中得到的酸性荧光染料A3的FTIR光谱图；
[0036]图6为实施例3中得到的酸性荧光染料A3的1H NMR光谱图；
[0037]图7为实施例1中得到的酸性荧光染料A1的紫外
‑
可见吸收光谱；
[0038]图8为实施例1中得到的酸性荧光染料A1的荧光激发
‑
发射光谱；
[0039]图9为实施例2中得到的酸性荧光染料A2的紫外
‑
可见吸收光谱；
[0040]图10为实施例2中得到的酸性荧光染料A2的荧光激发
‑
发射光谱；
[0041]图11为实施例3中得到的酸性荧光染料A3的紫外
‑
可见吸收光谱；
[0042]图12为实施例3中得到的酸性荧光染料A3的荧光激发
‑
发射光谱；
[0043]图13为实施例10
‑
12中酸性荧光染料墨水数码印花后织物的布样照片。
具体实施方式
[0044]下面结合具体实施例，进一步阐述本专利技术。应理解，这些实施例仅用于说明本专利技术而不用于限制本专利技术的范围。此外应理解，在阅读了本专利技术讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本专利技术作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
[0045]实施例中所使用的药品及材料为：
[0046]4‑
溴
‑
1,8
‑
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种如通式I所示的萘酰亚胺酸性荧光染料，其中R为烷基。2.根据权利要求1所述染料，其特征在于，所述荧光染料具体为：3.一种萘酰亚胺酸性荧光染料的制备方法，包括：(1)4
‑
溴
‑
1,8
‑
萘二甲酸酐和溶剂混合，升温至45～55℃，然后滴入甘氨酸溶液，滴加完毕后升温至115～125℃，搅拌反应，全程用TLC监控，反应结束后，冷却至室温，提纯，烘干，得到4
‑
溴
‑
N
‑
羧甲基
‑
1,8
‑
萘酰亚胺；(2)4
‑
溴
‑
N
‑
羧甲基
‑
1,8
‑
萘酰亚胺和溶剂混合，温度升至45～55℃，滴入二胺类化合物，加入缚酸剂，升高温度至回流温度，搅拌反应，反应全程用TLC监控，反应结束后，冷却至室温，抽滤，烘干，得到酸性荧光染料。4.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中溶剂为二甲基甲酰胺DMF；4
‑
溴
‑
1,8
‑
萘二甲酸酐与甘氨酸的摩尔比为1:1.5～2；采用的展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝5:1(v/v)；搅拌反应时间为3～5h。5.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中溶剂为二甲基甲酰胺DMF；所述4
‑
溴
‑
N<...

【专利技术属性】
技术研发人员：谢孔良，洪广伙，高爱芹，孙介明，侯爱芹，
申请(专利权)人：盐城东吴化工有限公司，
类型：发明
国别省市：