化合物、液晶组合物及液晶显示元件制造技术

本发明专利技术的课题在于提供一种液晶性化合物、含有所述化合物的液晶组合物、包含所述组合物的液晶显示元件，所述液晶性化合物充分满足以下物性的至少一种，所述物性为对热或光的稳定性高、清亮点高(或上限温度高)、液晶相的下限温度低、粘度低、光学各向异性适当、介电各向异性大、弹性常数适当、与其他液晶性化合物的相容性良好等。本发明专利技术的手段为式(1)所表示的化合物、含有所述化合物的液晶组合物、包含所述组合物的液晶显示元件。组合物的液晶显示元件。组合物的液晶显示元件。

【技术实现步骤摘要】
化合物、液晶组合物及液晶显示元件


[0001]本专利技术涉及一种液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件。更详细而言，涉及一种具有噻吩环的液晶性化合物、含有所述化合物且具有向列相的液晶组合物、及包含所述组合物的液晶显示元件。

技术介绍

[0002]液晶显示元件被广泛用于个人计算机、电视等的显示器。所述元件利用了液晶性化合物的光学各向异性、介电各向异性等物性。作为液晶显示元件的动作模式，有相变(phase change，PC)模式、扭转向列(twisted nematic，TN)模式、超扭转向列(super twisted nematic，STN)模式、双稳态扭转向列(bistable twisted nematic，BTN)模式、电控双折射(electrically controlled birefringence，ECB)模式、光学补偿弯曲(optically compensated bend，OCB)模式、共面切换(in
‑
plane switching，IPS)模式、垂直取向(vertical alignment，VA)模式、边缘场切换(fringe field switching，FFS)模式、聚合物稳定取向(polymer sustained alignment，PSA)模式等模式。在PSA模式的元件中，使用含有聚合物的液晶组合物。对于所述组合物而言，能够利用聚合物来控制液晶分子的取向。
[0003]在此种液晶显示元件中可使用具有适当的物性的液晶组合物。为了进一步提高元件的特性，优选的是所述组合物中所含有的液晶性化合物具有下述(1)至(8)所示的物性。(1)对热或光的稳定性高，(2)清亮点(clearing point)高，(3)液晶相的下限温度低，(4)粘度(η)低，(5)光学各向异性(Δn)适当，(6)介电各向异性(Δε)大，(7)弹性常数(K)适当，(8)与其他液晶性化合物的相容性良好。
[0004]液晶性化合物的物性对元件的特性所带来的效果如下所述。如(1)般具有对热或光的高稳定性的化合物提高元件的电压保持率。由此，元件的寿命延长。如(2)般具有高清亮点的化合物扩大可使用元件的温度范围。如(3)般具有向列相、层列相等般的液晶相的低下限温度、特别是向列相的低下限温度的化合物也扩大可使用元件的温度范围。如(4)般粘度低的化合物缩短元件的响应时间。
[0005]根据元件的设计，需要如(5)般具有适当的光学各向异性、即大的光学各向异性或小的光学各向异性的化合物。在通过减小元件的单元间隙(cell gap)而缩短响应时间的情况下，适合的是具有大的光学各向异性的化合物。如(6)般具有大的介电各向异性的化合物降低元件的阈电压。由此，元件的消耗电力减少。另一方面，具有小的介电各向异性的化合物通过降低组合物的粘度而缩短元件的响应时间。所述化合物通过提高向列相的上限温度而扩大可使用元件的温度范围。
[0006]关于(7)，具有大的弹性常数的化合物缩短元件的响应时间。具有小的弹性常数的化合物降低元件的阈电压。因此，根据欲提高的特性而需要适当的弹性常数。优选的是如(8)般具有与其他液晶性化合物的良好的相容性的化合物。其原因在于：将具有不同物性的液晶性化合物混合而调节组合物的物性。
[0007]迄今为止，已合成了许多液晶性化合物。目前仍在继续开发新的液晶性化合物。原因在于：对新颖的化合物可期待现有的化合物中所不存在的良好的物性。且原因在于：有时新颖的化合物也对组合物的至少两种物性赋予适当的平衡。根据此种状况，期望有关于所述物性(1)至物性(8)而具有良好的物性与适当的平衡的化合物。
[0008]例如，在专利文献1的第72页中记载有下述化合物(PGT
‑2‑
1)。
[0009][0010]在专利文献2的第61页中记载有下述化合物5。
[0011][0012]在专利文献3的第80页、专利文献4的第69页、专利文献5的第67页及专利文献6的第68页中，记载有下述化合物(PUS
‑3‑
2)。
[0013][0014][现有技术文献][0015][专利文献][0016][专利文献1]国际公开第2009/129915号公报
[0017][专利文献2]国际公开第2010/094455号公报
[0018][专利文献3]国际公开第2010/099853号公报
[0019][专利文献4]国际公开第2012
‑
007096号公报
[0020][专利文献5]国际公开第2012/013281号公报
[0021][专利文献6]国际公开第2016
‑
146240号公报

技术实现思路

[0022][专利技术所要解决的问题][0023]第一课题在于提供一种充分满足以下物性的至少一种的液晶性化合物，所述物性为对热或光的稳定性高、清亮点高(或向列相的上限温度高)、液晶相的下限温度低、粘度低、光学各向异性适当、介电各向异性大、弹性常数适当、与其他液晶性化合物的相容性良好等。与类似的化合物相比较而言，提供一种清亮点高(或向列相的上限温度高)、介电各向异性大的化合物。第二课题在于提供一种含有所述化合物且充分满足以下物性的至少一种的液晶组合物，所述物性为对热或光的稳定性高、向列相的上限温度高、向列相的下限温度低、粘度低、光学各向异性适当、介电各向异性大、电阻率大、弹性常数适当等。此课题在于提供一种关于至少两种物性而具有适当的平衡的液晶组合物。第三课题在于提供一种含有
所述组合物且可使用元件的温度范围广、响应时间短、电压保持率大、阈电压低、对比度大、闪烁率小、及寿命长的液晶显示元件。
[0024][解决问题的技术手段][0025]本专利技术涉及一种式(1)所表示的化合物、含有所述化合物的液晶组合物、及包含所述组合物的液晶显示元件。
[0026][0027]式(1)中，
[0028]R1为氢、P
‑
Sp
‑
、或碳数1至15的烷基，所述R1中，至少一个
‑
CH2‑
可经
‑
O
‑
、
‑
S
‑
、或
‑
CO
‑
取代，至少一个
‑
CH2CH2‑
可经
‑
CH＝CH
‑
或
‑
C≡C
‑
取代，至少一个氢可经氟或氯取代，但R1不为氟或氯；
[0029]R2为氢、氟、氯、
‑
C≡N、
‑
C≡C
‑
C≡N、
‑
NCS、
‑
SCN、
‑
SF5、P
‑
Sp
‑
或碳数1至15的烷基，所述R2中，至少一个
‑
CH2‑
可经
‑
O
‑...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种化合物，由式(1)表示，式(1)中，R1为氢、P
‑
Sp
‑
、或碳数1至15的烷基，所述R1中，至少一个
‑
CH2‑
可经
‑
O
‑
、
‑
S
‑
、或
‑
CO
‑
取代，至少一个
‑
CH2CH2‑
可经
‑
CH＝CH
‑
或
‑
C≡C
‑
取代，至少一个氢可经氟或氯取代，但R1不为氟或氯；R2为氢、氟、氯、
‑
C≡N、
‑
C≡C
‑
C≡N、
‑
NCS、
‑
SCN、
‑
SF5、P
‑
Sp
‑
或碳数1至15的烷基，所述R2中，至少一个
‑
CH2‑
可经
‑
O
‑
、
‑
S
‑
、或
‑
CO
‑
取代，至少一个
‑
CH2CH2‑
可经
‑
CH＝CH
‑
或
‑
C≡C
‑
取代，至少一个氢可经氟或氯取代；P为聚合性基；Sp为间隔基或单键；环N1及环N2独立地为碳数3至5的亚环烷基，所述亚环烷基中，至少一个
‑
CH2‑
可经
‑
O
‑
取代，至少一个
‑
CH2CH2‑
可经
‑
CH＝CH
‑
取代；环A1及环A2独立地为1,4
‑
亚环己基、1,4
‑
亚环己烯基、1,4
‑
亚苯基、萘
‑
2,6
‑
二基、1,2,3,4
‑
四氢萘
‑
2,6
‑
二基、四氢吡喃
‑
2,5
‑
二基、二氢吡喃
‑
2,5
‑
二基、1,3
‑
二恶烷
‑
2,5
‑
二基、吡啶
‑
2,5
‑
二基、或嘧啶
‑
2,5
‑
二基，所述环A1及环A2中，至少一个氢可经氟、氯、
‑
C≡N、
‑
CH3、
‑
CF3、
‑
CHF2、
‑
CH2F、
‑
OCF3、
‑
OCHF2、或
‑
OCH2F取代；Z1、Z2、Z3及Z4独立地为单键或碳数1至6的亚烷基，所述Z1、Z2、Z3及Z4中，至少一个
‑
CH2‑
可经
‑
O
‑
、
‑
S
‑
、或
‑
CO
‑
取代，至少一个
‑
CH2CH2‑
可经
‑
CH＝CH
‑
或
‑
C≡C
‑
取代，至少一个氢可经氟或氯取代；a为0、1、2或3，b为0、1、2或3，c为0或1。2.根据权利要求1所述的化合物，由式(1a)表示，式(1a)中，R1为氢、P
‑
Sp
‑
、或碳数1至15的烷基，所述R1中，至少一个
‑
CH2‑
可经
‑
O
‑
、
‑
S
‑
、或
‑
CO
‑
取代，至少一个
‑
CH2CH2‑
可经
‑
CH＝CH
‑
或
‑
C≡C
‑
取代，至少一个氢可经氟或氯取代，但R1不为氟或氯；R2为氟、氯、
‑
C≡N、
‑
C≡C
‑
C≡N、
‑
NCS、
‑
SCN、
‑
SF5、P
‑
Sp
‑
、或碳数1至15的烷基，所述R2中，至少一个
‑
CH2‑
可经
‑
O
‑
、
‑
S
‑
、或
‑
CO
‑
取代，至少一个
‑
CH2CH2‑
可经
‑
CH＝CH
‑
或
‑
C≡C
‑
取代，至少一个氢可经氟或氯取代；P为聚合性基；Sp为间隔基或单键；环N1为碳数3至5的亚环烷基，所述环N1中，至少一个
‑
CH2‑
可经
‑
O
‑
取代，至少一个
‑
CH2CH2‑
可经
‑
CH＝CH
‑
取代；环A1及环A2独立地为1,4
‑
亚环己基、1,4
‑
亚环己烯基、1,4
‑
亚苯基、萘
‑
2,6
‑
二基、1,2,
3,4
‑
四氢萘
‑
2,6
‑
二基、四氢吡喃
‑
2,5
‑
二基、二氢吡喃
‑
2,5
‑
二基、1,3
‑
二恶烷
‑
2,5
‑
二基、吡啶
‑
2,5
‑
二基、或嘧啶
‑
2,5
‑
二基，所述环A1及环A2中，至少一个氢可经氟、氯、
‑
C≡N、
‑
CH3、
‑
CF3、
‑
CHF2、
‑
CH2F、
‑
OCF3、
‑
OCHF2、或
‑
OCH2F取代；Z1、Z2及Z3独立地为单键或碳数1至6的亚烷基，所述Z1、Z2及Z3中，至少一个
‑
CH2‑
可经
‑
O
‑
、
‑
S
‑
、或
‑
CO
‑
取代，至少一个
‑
CH2CH2‑
可经
‑
CH＝CH
‑
或
‑
C≡C
‑
取代，至少一个氢可经氟或氯取代；a为0、1、2或3，b为0、1、2或3。3.根据权利要求1或2所述的化合物，由式(1
‑
1)至式(1
‑
10)的任一者表示，式(1
‑
1)至式(1
‑
10)中，R1为氢、或碳数1至15的烷基，所述R1中，至少一个
‑
CH2‑
可经
‑
O
‑
、
‑
S
‑
、或
‑
CO
‑
取代，至少一个
‑
CH2CH2‑
可经
‑
CH＝CH
‑
或
‑
C≡C
‑
取代，至少一个氢可经氟或氯取代，但R1不为氟或氯；R2为氟、氯、
‑
C≡N、
‑
C≡C
‑
C≡N、
‑
NCS、
‑
SCN、
‑
SF5、或碳数1至15的烷基，所述R2中，至少
一个
‑
CH2‑
可经
‑
O
‑
、
‑
S
‑
、或
‑
CO
‑
取代，至少一个
‑
CH2CH2‑
可经
‑
CH＝CH
‑
或
‑
C≡C
‑
取代，至少一个氢可经氟或氯取代；环N1为碳数3至5的亚环烷基，所述环N1中，至少一个
‑
CH2‑
可经
‑
O
‑
取代，至少一个
‑
CH2CH2‑
可经
‑
CH＝CH
‑
取代；环A1及环A2独立地为1,4
‑
亚环己基、1,4
‑
亚环己烯基、1,4
‑
亚苯基、萘
‑
2,6
‑
二基、四氢吡喃
‑
2,5
‑
二基、1,3
‑
二恶烷
‑
2,5
‑
二基、吡啶
‑
2,5
‑
二基、或嘧啶
‑
2,5
‑
二基，所述环A1及环A2中，至少一个氢可经氟、氯、
‑
C≡N、
‑
CH3、
‑
CF3、
‑
CHF2、
‑
CH2F、
‑
OCF3、
‑
OCHF2、或
‑
OCH2F取代；Z1、Z2及Z3独立地为单键或碳数1至6的亚烷基，所述Z1、Z2及Z3中，至少一个
‑
CH2‑
可经
‑
O
‑
、
‑
S
‑
、或
‑
CO
‑
取代，至少一个
‑
CH2CH2‑
可经
‑
CH＝CH
‑
或
‑
C≡C
‑
取代，至少一个氢可经氟或氯取代。4.根据权利要求3所述的化合物，其中，式(1
‑
1)至式(1
‑
10)中，R1为氢、碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至14的烷氧基烷基、碳数2至15的烯基、或碳数2至14的烯氧基；R2为氟、氯、
‑
CF3、
‑
OCF3、
‑
C≡N、碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至14的烷氧基烷基、碳数2至15的烯基、或碳数2至14的烯氧基；环N1为1,2
‑
亚环丙基、1,3
‑
亚环丁基、或1,3
‑
亚环戊基；环A1及环A2独立地为1,4
‑
亚环己基、1,4
‑
亚环己烯基、1,4
‑
亚苯基、四氢吡喃
‑
2,5
‑
二基、1,3
‑
二恶烷
‑
2,5
‑
二基、吡啶
‑
2,5
‑
二基、或嘧啶
‑
2,5
‑
二基，所述二价基中，至少一个氢可经氟、氯、
‑
C≡N、
‑
CH3、
‑
CF3、
‑
CHF2、
‑
CH2F、
‑
OCF3、
‑
OCHF2、或
‑
OCH2F取代；Z1、Z2及Z3独立地为单键、
‑
O
‑
、
‑
CH2‑
、
‑
CO
‑
、
‑
COO
‑
、
‑
OCO
‑
、
‑
CH2O
‑
、
‑
OCH2‑
、
‑
CF2O
‑
、
‑
OCF2‑
、
‑
CH2CH2‑
、
‑
CH＝CH
‑
、
‑
CF＝CH
‑
、
‑
CH＝CF
‑
、
‑
CF＝CF
‑
、
‑
C≡C
‑
、
‑
(CH2)4‑
、
‑
(CH2)2COO
‑
、
‑
(CH2)2OCO
‑
、
‑
OCO(CH2)2‑
、
‑
COO(CH2)2‑
、
‑
(CH2)2CF2O
‑
、
‑
(CH2)2OCF2‑
、
‑
OCF2(CH2)2‑
、
‑
CF2O(CH2)2‑
、
‑
(CH2)3O
‑
、
‑
O(CH2)3‑
、
‑
CH＝CH
‑
(CH2)2‑
、
‑
(CH2)2‑
CH＝CH
‑
、
‑
CH＝CH
‑
CH2O
‑
、或
‑
OCH2‑
CH＝CH
‑
。5.根据权利要求1或2所述的化合物，由式(1
‑1‑
1)、式(1
‑2‑
1)、式(1
‑3‑
1)、式(1
‑4‑
1)、式(1
‑5‑
1)、式(1
‑6‑
1)、式(1
‑7‑
1)、式(1
‑8‑
1)、式(1
‑8‑
2)、式(1
‑9‑
1)、式(1
‑9‑
2)、式(1
‑
10
‑
1)、或式(1
‑
10
‑
2)的任一者表示，
式(1
‑1‑
1)、式(1
‑2‑
1)、式(1
‑3‑
1)、式(1
‑4‑
1)、式(1
‑5‑
1)、式(1
‑6‑
1)、式(1
‑7‑
1)、式(1
‑8‑
1)、式(1
‑8‑
2)、式(1
‑9‑
1)、式(1
‑9‑
2)、式(1
‑
10
‑
1)、及式(1
‑
10
‑
2)中，R1为氢、碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至14的烷氧基烷基、碳数2至15的烯基、或碳数2至14的烯氧基；R2为氟、氯、
‑
CF3、
‑
OCF3、
‑
C≡N、碳数1至15的烷基、碳数1至14的烷氧基、碳数2至14的烷氧基烷基、碳数2至15的烯基、或碳数2至14的烯氧基；环N1为1,2
‑
亚环丙基、1,3
‑
亚环丁基、或1,3
‑
亚环戊基；环A1及环A2独立地为1,4
‑
亚环己基、1,4
‑
亚环己烯基、1,4
‑
亚苯基、四氢吡喃
‑
2,5
‑
二基、1,3
‑
二恶烷
‑
2,5
‑
二基、吡啶
‑
2,5
‑
二基、或嘧啶
‑
2,5
‑
二基，所述二价基中，至少一个氢
可经氟、氯、
‑
C≡N、
‑
CH3、
‑
CF3、
‑
CHF2、
‑
CH2F、
...

【专利技术属性】
技术研发人员：稲垣顺一，木村敬二，高桥道子，
申请(专利权)人：捷恩智石油化学株式会社，
类型：发明
国别省市：