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一种噻二唑异噁唑啉类化合物及其制备方法和应用、一种除草剂技术

技术编号:31009850 阅读:10 留言:0更新日期:2021-11-30 00:05
本发明专利技术涉及农药领域,公开了一种噻二唑异噁唑啉类化合物及其制备方法和应用、一种除草剂,该噻二唑异噁唑啉类化合物具有式(I)所示的结构。本发明专利技术的噻二唑异噁唑啉类化合物具有很好的除草活性;同时,本发明专利技术的噻二唑异噁唑啉类化合物具有很高的作物安全性,尤其是对于玉米和小麦等关键农作物具有良好的选择性,能够在保证作物安全生长的前提下,有效去除作物田间的杂草。田间的杂草。田间的杂草。

【技术实现步骤摘要】
一种噻二唑异噁唑啉类化合物及其制备方法和应用、一种除草剂


[0001]本专利技术涉及农药领域,具体涉及一种噻二唑异噁唑啉类化合物及其制备方法和应用以及一种除草剂。

技术介绍

[0002]除草剂的使用历史可以追溯到20世纪60年代左右,经过半个多世纪的研究,已经研究出了非常多种类的除草剂。
[0003]然而,随着这些除草剂广泛使用和长时间使用,杂草已经对越来越多的除草剂产生了抗性,呈现出逐年递增的趋势。解决杂草抗性的一个重要方法是合成具有新结构和高活性的除草剂。
[0004]US4885023A和EP0273417A1中公开了如下通式的9-取代苯亚胺-8-噻-1,6-二氮杂二环-[4.3.0]壬烷-7-酮衍生物的一种噻二唑类化合物。
[0005][0006]其中:X和Y代表氢原子或者卤素等。Z代表其中R代表氢原子或者烷基,R1代表烷基、环烷基、烷氧基羰基等。
[0007]然而这些已知化合物对于杂草的防治效果并不总是令人完全满意。

技术实现思路

[0008]本专利技术的目的是为了克服现有技术中的除草活性物质存在的除草活性和作物安全性差的缺陷,提供一种新的噻二唑异噁唑啉类化合物。
[0009]为了实现上述目的,本专利技术的第一方面提供一种噻二唑异噁唑啉类化合物,该噻二唑异噁唑啉类化合物具有式(I)所示的结构,
[0010][0011]其中,在式(I)中,
[0012]R1、R2、R3、R4各自独立地选自H、卤素、-CN、C
1-C6的烷基、(C
1-C6的卤代烷基)-O-、(C
1-C6的烷基)-SO
2-;
[0013]R5选自H、-CN、C
1-C6的烷基、C
1-C8的卤代烷基;
[0014]R6选自H、-CN、C
1-C6的烷基、C
1-C8的卤代烷基;
[0015]R7、R8各自独立地选自H、-CN、C
1-C6的烷基、C
1-C6的卤代烷基、-CO-OR9、-CH2OR
10
、-CONR
11
R
12
、苯基、苄基、(C
1-C6的烷基)-O-、(C
1-C6的卤代烷基)-O-、(C
3-C6的烯基)-O-、(C
3-C6的炔基)-O-;或者,
[0016]R6与R7通过选自O和S的至少一种原子相连一起构成五元环或六元环;
[0017]R9选自H、C
1-C6的烷基、C
1-C6的卤代烷基、C
3-C6的烯基、C
3-C6的炔基、(C
1-C6的烷基)-O-(C
1-C6的烷基)-、(C
1-C6的烷基)-CO-O-(C
1-C4的烷基)、(C
1-C6的烷基)-CO-NH-(C
1-C4的烷基)、苄基、具有1-4个取代基R1的苄基、
[0018]各个所述取代基R1各自独立地选自:卤素、-CN、-NO2、C
1-C8的烷基、C
1-C8的卤代烷基、(C
1-C8的烷基)-O-、(C
1-C8的卤代烷基)-O-、(C
1-C8的烷基)-O-CO-、(C
1-C8的烷基)-S-、(C
1-C8的烷基)-SO
2-;
[0019]R
13
和R
14
不同时为H;且R
13
、R
14
各自独立地选自以下基团组成的组I
15/16
:H、-CN、卤素、取代或未取代的C
1-C
10
的烷基、取代或未取代的C
1-C
10
的烷氧基、取代或未取代的C
3-C
10
的环烷基、取代或未取代的含有0-3个选自N、O和S中的至少一种杂原子的C
5-C
10
的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苄基、取代或未取代的-CO-(C
1-C
12
的烷基)-、取代或未取代的-(C
1-C5的烷基)-CO-(C
1-C5的烷基)-、取代或未取代的-(C
1-C3的酯基)-(C
1-C3的烷基)-,该组I
15/16
中任选存在的取代基选自卤素、硝基、氰基和氨基中的一种或多种;或者,
[0020]R
13
和R
14
分别选自上述组I
15/16
,并一起连接成环;
[0021]R
10
选自H、C
1-C6的烷基、C
1-C6的卤代烷基、(C
1-C6的烷基)-O-CO-、(C
1-C6的烷基)-CO-、(C
1-C6的卤代烷基)-CO-、(C
3-C6的环烷基)-CO-、(C
3-C6卤代环烷基)-CO-、(C
1-C6的烷基)-SO
2-、(C
1-C6的卤代烷基)-SO
2-、(C
1-C6的烷基)-NH-SO
2-、(C
1-C6的烷基)
2-N-SO
2-、(C
1-C6的烷基)-NH-CO-、(C
1-C6的烷基)
2-N-CO-、(C
1-C6的烷基)
2-N-CS-、(C
1-C6的烷基)-S-(C
2-C6的烷基)-CO-、苯基、具有1-4个取代基R2的苯基、苯基-(C
1-C2的烷基)-、具有1-4个取代基R3的苯基-(C
1-C2的烷基)-、苯基-(C
2-C4的烯基)-、具有1-4个取代基R4的苯基-(C
2-C4的烯基)-、苯基-CO-、具有1-4个取代基R5的苯基-CO-、苯基-(C
1-C2的烷基)-CO-、具有1-4个取代基R6的苯基-(C
1-C2的烷基)-CO-、苯基-O-(C
1-C2的烷基)-CO-、具有1-4个取代基R7的苯基-O-(C
1-C2的烷基)-CO-、苯基-(C
2-C4的烯基)-CO-、具有1-4个取代基R8的苯基-(C
2-C4的烯基)-CO-、杂芳基、具有1-4个取代基R9的杂芳基、杂芳基-(C
1-C2的烷基)-、具有1-4个取代基R
10
的杂芳基-(C
1-C2的烷基)-、杂芳基-CO-或具有1-4个取代基R
11
的杂芳基-CO-,所述取代基R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R
10
和R
11
各自独立地选自卤素、-CN、-NO2、C
1-C4的烷基、C
1-C4的卤代烷基、(C
1-C4的烷基)-O-、(C
1-C4的卤代烷基本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种噻二唑异噁唑啉类化合物,其特征在于,该噻二唑异噁唑啉类化合物具有式(I)所示的结构,其中,在式(I)中,R1、R2、R3、R4各自独立地选自H、卤素、-CN、C
1-C6的烷基、(C
1-C6的卤代烷基)-O-、(C
1-C6的烷基)-SO
2-;R5选自H、-CN、C
1-C6的烷基、C
1-C8的卤代烷基;R6选自H、-CN、C
1-C6的烷基、C
1-C8的卤代烷基;R7、R8各自独立地选自H、-CN、C
1-C6的烷基、C
1-C6的卤代烷基、-CO-OR9、-CH2OR
10
、-CONR
11
R
12
、苯基、苄基、(C
1-C6的烷基)-O-、(C
1-C6的卤代烷基)-O-、(C
3-C6的烯基)-O-、(C
3-C6的炔基)-O-;或者,R6与R7通过选自O和S的至少一种原子相连一起构成五元环或六元环;R9选自H、C
1-C6的烷基、C
1-C6的卤代烷基、C
3-C6的烯基、C
3-C6的炔基、(C
1-C6的烷基)-O-(C
1-C6的烷基)-、(C
1-C6的烷基)-CO-O-(C
1-C4的烷基)、(C
1-C6的烷基)-CO-NH-(C
1-C4的烷基)、苄基、具有1-4个取代基R1的苄基、各个所述取代基R1各自独立地选自:卤素、-CN、-NO2、C
1-C8的烷基、C
1-C8的卤代烷基、(C
1-C8的烷基)-O-、(C
1-C8的卤代烷基)-O-、(C
1-C8的烷基)-O-CO-、(C
1-C8的烷基)-S-、(C
1-C8的烷基)-SO
2-;R
13
和R
14
不同时为H;且R
13
、R
14
各自独立地选自以下基团组成的组I
15/16
:H、-CN、卤素、取代或未取代的C
1-C
10
的烷基、取代或未取代的C
1-C
10
的烷氧基、取代或未取代的C
3-C
10
的环烷基、取代或未取代的含有0-3个选自N、O和S中的至少一种杂原子的C
5-C
10
的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苄基、取代或未取代的-CO-(C
1-C
12
的烷基)-、取代或未取代的-(C
1-C5的烷基)-CO-(C
1-C5的烷基)-、取代或未取代的-(C
1-C3的酯基)-(C
1-C3的烷基)-,该组I
15/16
中任选存在的取代基选自卤素、硝基、氰基和氨基中的一种或多种;或者,R
13
和R
14
分别选自上述组I
15/16
,并一起连接成环;R
10
选自H、C
1-C6的烷基、C
1-C6的卤代烷基、(C
1-C6的烷基)-O-CO-、(C
1-C6的烷基)-CO-、(C
1-C6的卤代烷基)-CO-、(C
3-C6的环烷基)-CO-、(C
3-C6卤代环烷基)-CO-、(C
1-C6的烷基)-SO
2-、(C
1-C6的卤代烷基)-SO
2-、(C
1-C6的烷基)-NH-SO
2-、(C
1-C6的烷基)
2-N-SO
2-、(C
1-C6的烷基)-NH-CO-、(C
1-C6的烷基)
2-N-CO-、(C
1-C6的烷基)
2-N-CS-、(C
1-C6的烷基)-S-(C
2-C6的烷基)-CO-、苯基、具有1-4个取代基R2的苯基、苯基-(C
1-C2的烷基)-、具有1-4个取代基R3的苯基-(C
1-C2的烷基)-、苯基-(C
2-C4的烯基)-、具有1-4个取代基R4的苯基-(C
2-C4的烯基)-、
苯基-CO-、具有1-4个取代基R5的苯基-CO-、苯基-(C
1-C2的烷基)-CO-、具有1-4个取代基R6的苯基-(C
1-C2的烷基)-CO-、苯基-O-(C
1-C2的烷基)-CO-、具有1-4个取代基R7的苯基-O-(C
1-C2的烷基)-CO-、苯基-(C
2-C4的烯基)-CO-、具有1-4个取代基R8的苯基-(C
2-C4的烯基)-CO-、杂芳基、具有1-4个取代基R9的杂芳基、杂芳基-(C
1-C2的烷基)-、具有1-4个取代基R
10
的杂芳基-(C
1-C2的烷基)-、杂芳基-CO-或具有1-4个取代基R
11
的杂芳基-CO-,所述取代基R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R
10
和R
11
各自独立地选自卤素、-CN、-NO2、C
1-C4的烷基、C
1-C4的卤代烷基、(C
1-C4的烷基)-O-、(C
1-C4的卤代烷基)-O-、(C
1-C4的烷基)-O-CO-、(C
1-C4的烷基)-S-、(C
1-C4的烷基)-SO
2-、苯基-O-、具有1-4个取代基R
12
的苯基-O-,所述取代基R
12
选自卤素、-CN、-NO2、C
1-C4的烷基、C
1-C4的卤代烷基、(C
1-C4的烷基)-O-、(C
1-C4的卤代烷基)-O-;R
11
、R
12
各自独立地选自H、C
1-C6的烷基、C
1-C6的卤代烷基、C
1-C6的烯基、C
1-C6的炔基、(C
1-C6烷基)-O-CO-(C
1-C6的烷基)-、-SO
2-(C
1-C6的烷基)、-SO
2-N(C
1-C6的烷基)2;或者,R
11
和R
12
各自独立地选自H、C
1-C6的烷基、C
1-C6的卤代烷基、(C
1-C6烷基)-O-CO-(C
1-C6的烷基)-、-SO
2-(C
1-C6的烷基)、-SO
2-N(C
1-C6的烷基)2,并且R
11
和R
12
一起通过N原子相连形成五元环或六元环。2.根据权利要求1所述的噻二唑异噁唑啉类化合物,其中,在式(I)中,R1、R2、R3、R4各自独立地选自H、卤素、-CN;R5选自H、C
1-C6烷基、C
1-C8卤代烷基;R6选自H、C
1-C6烷基、C
1-C8卤代烷基;R7选自H、-CN、C
1-C3的烷基、-CH2O(C
1-C4的烷基);R8选自-CN、C
1-C6的烷基、C
1-C6的卤代烷基、-CO-OR9、-CH2OR
10
、-CONR
11
R
12
、苯基、(C
1-C6的烷基)-O-、(C
1-C6的卤代烷基)-O-、(C
3-C6的烯基)-O-、(C
3-C6的炔基)-O-;或者,R6与R7通过选自O和S的至少一种原子相连一起构成五元环或六元环,且R8为H。3.根据权利要求1所述的噻二唑异噁唑啉类化合物,其中,在式(I)中,R1选自H、-F;R2为H;R3选自-Cl、-CN;R4为H;R5选自H、-CH3;R6选自H、-CH3;R7选自H、-CH3、-CH2OCH3;R8选自-CN、-CO-OR9、-CH2OR
10
、-CONR
11
R
12
、(C
1-C6的烷基)-O-、(C
1-C6的卤代烷基)-O-、(C
3-C6的烯基)-O-、(C
3-C6的炔基)-O-、C
1-C6的烷基;或者,R6与R7通过O原子相连一起构成五元环或六元环,且R8为H;优选地,在式(I)中,R1为-F;R2为H;R3为-Cl;R4为H;R5为H或-CH3;R6为H或-CH3;R7为H、-CH3或-CH2OCH3;R8选自-CN、-CO-OR9、-CH2OR
10
、-CONR
11
R
12
、(C
1-C6的烷基)-O-、(C
1-C6的卤代烷基)-O-、(C
3-C6的烯基)-O-、(C
3-C6的炔基)-O-、C
1-C6的烷基;或
者,R6与R7通过O原子相连一起构成五元环或六元环,且R8为H。4.根据权利要求1-3中任意一项所述的噻二唑异噁唑啉类化合物,其中,R9选自H、C
1-C6的烷基、C
1-C3的卤代烷基、C
3-C5的烯基、C
3-C4的炔基、(C
1-C6的烷基)-CO-O-(C
1-C4的烷基)-、(C
1-C6的烷基)-CO-O-(C
1-C4的卤代烷基)-、苄基、具有1-4个取代基R3的苯基-(C
1-C2的烷基)-、(C
1-C6的烷基)-O-(C
1-C4的烷基)-、(C
1-C4的烷基)-CO-O-(C
1-C6的烷基)-NH-CO-(C
1-C4的烷基)-、(C
1-C6的烷基)-CO-NH-(C
1-C4的烷基)-、优选地,R
10
选自H、(C
1-C2的烷基)-CO-、(C
1-C2的烷基)-CO-O-、(C
1-C2的卤代烷基)-CO-、苯基-CO-、苯基-CO-O-、(C
1-C2的烷基)-苯基-CO-、(C
1-C2的烷基)-苯基-CO-O-、(C
1-C2的卤代烷基)-苯基-CO-、苯基-O-(C
1-C2的烷基)-CO-;优选地,R
11
、R
12
各自独立地选自H、C
1-C4的烷基、C
1-C4的卤代烷基、C
3-C6的烯基、C
3-C6的炔基、苄基、具有1-4个取代基R3的苯基-(C
1-C2的烷基)-、(C
1-C6的烷基)-CO-O-(C
1-C4的烷基)-、-SO
2-(C
1-C6的烷基)、-SO
2-N(C
1-C6的烷基)2;或者,R
11
、R
12
通过N原子相连一起构成取代或未取代的五元环或构成取代或未取代的六元环,且R
11
、R
12
通过N原子相连一起构成五元环或六元环时任选存在的取代基选自-CO-O-(C
1-C6的烷基)中的至少一种;优选地,R
13
和R
14
不同时为H,且R
13
、R
14
各自独立地选自H、-CN、卤素、取代或未取代的C
1-C
10
的烷基、取代或未取代的C
1-C
10
的烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苄基、(C
1-C3的烷基)-O-CO-、吡啶基-(C
1-C3的烷基)-、噻吩基-(C
1-C3的烷基)-、取代或未取代的-(C
1-C3的酯基)-(C
1-C3的烷基)-,R
13
和R
14
中任选存在的取代基各自独立地选自卤素、C
1-C3的烷基、C
1-C3的卤代烷基、硝基、氰基和氨基中的一种或多种;或者R
13
和R
14
一起形成含有或者不含有选自O和S的至少一种杂原子的五元环或含有或者不含有选自O和S的至少一种杂原子的六元环。5.根据权利要求1-4中任意一项所述的噻二唑异噁唑啉类化合物,其中,式(I)所示结构的噻二唑异噁唑啉类化合物选自以下化合物中的任意一种:化合物1:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2H;化合物2:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH3;化合物3:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2C2H5;化合物4:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2(n-C3H7);化合物5:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH(CH3)2;化合物6:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2(n-C4H9);化合物7:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH2CH2F;化合物8:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH2CHF2;化合物9:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH2CH2CH2F;化合物10:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH2CH(CH3)2;化合物11:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为化合物12:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为
化合物13:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为化合物14:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为化合物15:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH2CH=CH2;化合物16:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH2CH=C(CH3)2;化合物17:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH2C≡CH;化合物18:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH2CO2CH3;化合物19:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH2CO2C2H5;化合物20:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH(CH3)CO2C2H5;化合物21:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2C(CH3)2CO2C2H5;化合物22:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CHFCO2C2H5;化合物23:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CF2CO2C2H5;化合物24:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH2Ph;化合物25:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH2(4-CF
3-Ph);化合物26:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH2(4-F-Ph);化合物27:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH2(4-CH
3-Ph);化合物28:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH2(4-Br-Ph);化合物29:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH2(4-Cl-Ph);化合物30:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH2CH2OCH3;化合物31:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CONHCH3;化合物32:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CONHC2H5;化合物33:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CONHCH2CH2F;化合物34:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CONH(n-C3H7);化合物35:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CONHCH2CH2CH2F;化合物36:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CONHCH(CH3)2;化合物37:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CONH(n-C4H9);化合物38:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CONH(t-C4H9);化合物39:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为化合物40:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CONHCH2CH=CH2;化合物41:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CONHCH2C≡CH;化合物42:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CON(CH3)2;
化合物43:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CON(C2H5)2;化合物44:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CON(n-C3H7)2;化合物45:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CONHCH2Ph;化合物46:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CONHCH2(4-CF
3-Ph);化合物47:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CONHCH2(4-CH
3-Ph);化合物48:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为化合物49:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CONHCH2CH2CO2CH3;化合物50:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为化合物51:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为化合物52:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为化合物53:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CO2CH(CH3)CONHCH2CH2CO2CH3;化合物54:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CN;化合物55:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CH2CH3;化合物56:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CH2OH;化合物57:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CH2OCOCH3;化合物58:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CH2OCOCF3;化合物59:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CH2OCOCH2F;化合物60:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CH2OCOCH2Cl;化合物61:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CH2OCOCH2Br;化合物62:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CH2OCOPh;化合物63:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CH2OCO(4-CF
3-Ph);化合物64:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CH2OCO2(4-CH
3-Ph);化合物65:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CH2OCO2CH3;化合物66:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CH2OCO2C2H5;化合物67:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为CH3,R8为-CH2OCO2Ph;化合物68:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2H;化合物69:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CH3;;化合物70:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2C2H5;化合物71:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2(n-C3H7);化合物72:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CH(CH3)2;化合物73:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2(n-C4H9);化合物74:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CH2CH2F;化合物75:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CH2CHF2;化合物76:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CH2CH2CH2F;
化合物77:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CH2CH(CH3)2;化合物78:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为化合物79:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为化合物80:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CH2CH=CH2;化合物81:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CH2CH=C(CH3)2;化合物82:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CH2C≡CH;化合物83:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CH2CO2CH3;化合物84:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CH2CO2C2H5;化合物85:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CH(CH3)CO2C2H5;化合物86:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2C(CH3)2CO2C2H5;化合物87:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CHFCO2C2H5;化合物88:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CF2CO2C2H5;化合物89:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CH2Ph;化合物90:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CH2(4-CF
3-Ph);化合物91:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CH2(4-F-Ph);化合物92:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CH2(4-CH
3-Ph);化合物93:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CH2CH2OCH3;化合物94:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CONHCH3;化合物95:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CONHC2H5;化合物96:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CONHCH2CH2F;化合物97:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CONH(n-C3H7);化合物98:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CONHCH2CH2CH2F;化合物99:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CONHCH(CH3)2;化合物100:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CONH(n-C4H9);化合物101:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CONH(t-C4H9);
化合物102:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为化合物103:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CONHCH2CH=CH2;化合物104:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CONHCH2C≡CH;化合物105:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CON(CH3)2;化合物106:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CON(C2H5)2;化合物107:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CON(n-C3H7)2;化合物108:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CONHCH2Ph;化合物109:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CONHCH2(4-CF
3-Ph);化合物110:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CONHCH2(4-CH
3-Ph);化合物111:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为化合物112:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CONHCH2CH2CO2CH3;化合物113:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为化合物114:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为化合物115:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为化合物116:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CO2CH(CH3)CONHCH2CH2CO2CH3;化合物117:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CN;化合物118:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CH2CH3;化合物119:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5为H,R6为H,R7为-CH2OCH3,R8为-CH2OH;化合物120:R1为F,R2为H,R3为Cl,R4为H,R5...

【专利技术属性】
技术研发人员:席真张瑞波王大伟于淑一
申请(专利权)人:南开大学
类型:发明
国别省市:

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