制备邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物及其中间体的方法技术

本发明专利技术涉及一种制备式I的化合物的新方法，其中，R1、R2、R

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】制备邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物及其中间体的方法


[0001]本专利技术涉及一种制备邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物(anthranilic diamides)的新方法，包括将靛红转化为靛红酸酐。本专利技术还涉及制备靛红酸酐的新方法，所述靛红酸酐可用于制备邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的方法中。

技术介绍

[0002]WO2003015518、WO2003015519、WO2004067528、WO2005077934和WO20100069502公开了邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物用于防治无脊椎动物害虫如节肢动物的用途。
[0003]一些专利文件，例如WO2004011447、WO2004111030、WO2006062978、WO2008010897和WO2012103436，公开了制备邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物和合适的中间体的方法。
[0004]然而，上述文献中描述的方法费力或缺乏足够的选择性，仍然需要找到一种简单、有效和工业经济的制备邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的方法。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的是提供一种工本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种制备式I的邻甲酰胺基苯甲酰胺的方法，其中，R1为CH3、Br或Cl；R2为F、Cl、Br或I；R
3a
和R
3b
独立地为H、C1‑
C4烷基或C3‑
C6环烷基
‑
C1‑
C4烷基；R
3c
为H或C1‑
C4烷基；R4为Cl、Br、CF3、OCF2H、OCH2CF3，R5为F、Cl或Br；R6为H、F或Cl；Z为CR7或N；以及R7为H、F、Cl或Br，所述方法包括以下步骤：a)在至少一种合适的试剂存在下，通过使式III的化合物、式IV的水合氯醛和羟胺反应得到式II的二酮；或者在至少一种合适的试剂存在下通过使式IIIa的化合物环合获得式II的二酮；其中，式IIIa的化合物在使式III的化合物、式IV的水合氯醛和羟胺在至少一种合适试剂存在下反应的工艺步骤中作为中间体获得；
其中，R1和R
3c
如前文所定义，b)在至少一种合适的酸的存在下，使用至少一种氧化剂和至少一种卤化剂将式II的二酮同时氧化和卤化为式V的靛红酸酐；其中，R1、R2和R
3c
如前文所定义，c)在至少一种合适的试剂存在下，使式V的化合物与式VI的胺反应得到式VII的化合物；其中，R1、R2、R
3a
、R
3b
和R
3c
如前文所定义，以及d)在至少一种合适的试剂存在下，使式VII的化合物和式VIII的化合物反应为式I的化合物；其中，R8为OH、Cl、X或O
‑
C1‑
C4烷基；R1、R2、R
3a
、R
3b
、R
3c
、R4、R5、R6和Z如前文所定义，并且其中，式V的化合物可以分离也可以不分离。2.如权利要求1所述的方法，其中，如下进行工艺步骤(a)：i)使用选自盐酸、硫酸、乙酸、三氟乙酸、硝酸和硫酸钠中的至少一种合适的试剂；ii)在0℃至150℃的温度下；以及iii)使用选自以下各项中的至少一种溶剂：己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十二烷、环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、甲苯、二甲苯、均三甲苯、苯、二异丙醚、叔
‑
丁基甲基醚、四氢呋喃、2
‑
甲基四氢呋喃、二噁烷、单甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚、甲氧基甲烷、
甲氧基乙烷、乙氧基乙烷、二甲氧基乙烷、二乙氧基乙烷、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、N,N
‑
二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N
‑
甲基
‑2‑
吡咯烷酮、1,3
‑
二甲基
‑
3,4,5,6
‑
四氢
‑
2(1H)
‑
嘧啶酮、六甲基磷酰胺、1,3
‑
二甲基
‑2‑
咪唑烷酮和水。3.如权利要求1所述的方法，其中，如下进行工艺步骤(b)：i)使用选自以下各项的合适卤化剂：HX、NaX、KX、CuX2、MgX2、CsX、ZnX2、SOCl2、SO2Cl2、COCl2、X2、C(＝O)(OCl3)2、t
‑
BuOCl、NaOCl、氯胺
‑
T、N
‑
卤代琥珀酰胺、POX3、PX3、PX5或金属卤化物；其中X为Cl、Br、I或F，尤其是Cl；ii)使用选自以下各项的至少一种合适的氧化剂：过氧化氢、叔丁基过氧化氢、过氧化钨、间氯过苯甲酸、过氧化苯甲酰、次卤酸、硝酸铈铵、hypoceric ammonium nitrate、过一硫酸氢钾、高碘酸、过氧化氢尿素加合物、过硼酸钠、氯铬酸吡啶鎓和二甲基亚砜；iii)使用选自以下各项的至少一种酸：甲酸、乙酸、三氟甲磺酸、苯甲酸、间氯苯甲酸、丁酸、丙酸、乙醇酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸、甲磺酸、丁酸、柠檬酸、草酸、丙二酸、马来酸、没食子酸、酒石酸、抗坏血酸、盐酸、氢碘酸、硫酸、硝酸、磷酸和高氯酸；iv)在0℃至150℃温度下；以及v)使用选自以下各项的至少一种溶剂：己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十二烷、环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、甲苯、二甲苯、均三甲苯、苯、二异丙醚、叔
‑
丁基甲基醚、四氢呋喃、2
‑
甲基四氢呋喃、二噁烷、单甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚、甲氧基甲烷、甲氧基乙烷、乙氧基乙烷、二甲氧基乙烷、二乙氧基乙烷、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、N,N
‑
二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、...

【专利技术属性】
技术研发人员：亚历山大，
申请(专利权)人：PI工业有限公司，
类型：发明
国别省市：