α-萘酚酞衍生物类多功能荧光探针及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种α

【技术实现步骤摘要】
α
‑
萘酚酞衍生物类多功能荧光探针及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及重金属离子检测识别
，特别涉及一种α
‑
萘酚酞衍生物类多功能荧光探针及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]随着经济的发展和人类健康环保意识的提高，重金属污染问题受到越来越多的关注。重金属离子主要通过土壤、水源等介质在动植物体内富集，逐渐侵入人体。由于其难以被生物降解，严重威胁人们的生命健康。汞进入人体可引起消化道、肾脏、大脑，尤其神经系统的疾病，导致肢端疼痛症、阿尔茨海默病、水俣病等。铝具有密度小、延展性好、抗腐蚀性强等优点，广泛应用于食品、药物、存储等领域。而人体摄入过量铝离子会导致许多器官出现功能障碍，如痴呆、贫血、阿尔茨海默病、骨关节病等。因此建立准确、快速的汞离子及铝离子检测方法有重要的现实意义。
[0003]目前，汞离子及铝离子的测定方法主要有原子吸收光谱法、离子色谱法、电感耦合等离子体法、荧光分析法等。其中，荧光分析法由于灵敏度高、简便易行而被广泛使用。荧光分析法需要使用荧光分子探针，荧光分子探针在环境化学、分析化学和生命科学领域具有重要应用，能够进行快速、实时、原位定性和定量分析，引起了分析领域研究者的广泛关注，而席夫碱类分子探针更是研究的重点。然而目前所报道的小分子荧光探针仍然存在合成步骤复杂、分子量较大、灵敏度低等问题，因此开发出制备方法简单高效、高灵敏度、高选择性、超低检测限的小分子荧光探针仍充满挑战。

技术实现思路

[0004]针对现有技术中的缺陷，本专利技术提出了一种α
‑
萘酚酞衍生物类多功能荧光探针及其制备方法和应用，所述荧光探针的结构式如式(I)所示。由式(III)的化合物合成式(II)的化合物进而合成所述荧光探针。所述荧光探针在二甲基亚砜和水的混合溶液中，利用荧光光谱和/或紫外
‑
可见吸收光谱可识别检测Hg
2+
和Al
3+
。
[0005]本专利技术提供一种α
‑
萘酚酞衍生物类多功能荧光探针，所述荧光探针的结构式如式(I)所示：
[0006][0007]本专利技术还提供所述的α
‑
萘酚酞衍生物类多功能荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
[0008]S1：合成第一化合物；第一化合物的结构式如式(II)所示；
[0009][0010]S2：由所述第一化合物合成所述α
‑
萘酚酞衍生物类多功能荧光探针。
[0011]进一步的，所述步骤S1中的所述第一化合物由第二化合物、三氟乙酸、六亚甲基四胺在氮气气氛下生成，所述第二化合物的结构式如式(III)所示：
[0012][0013]进一步的，所述氮气气氛的反应温度为70～110℃。所述反应温度能够保证式(II)的第一化合物产率达到50％～80％。
[0014]进一步的，所述步骤S2中将所述第一化合物溶解在混合溶剂中，随后加入溶解于
混合溶剂的二氨基马来睛，同时滴入冰醋酸，混合后的混合液加热搅拌反应；反应结束后分离纯化，得到所述α
‑
萘酚酞衍生物类多功能荧光探针。
[0015]进一步的，所述混合溶剂为二氯甲烷和乙醇的混合溶剂，所述加热搅拌反应的时间为2～8小时。反应时间过短不能够实现所述荧光探针65％～85％的产率，时间过长会生成副产物。
[0016]本专利技术还提供一种α
‑
萘酚酞衍生物类多功能荧光探针检测Hg
2+
和Al
3+
的检测方法，所述荧光探针为式(I)的荧光探针，所述荧光探针在二甲基亚砜和水的混合溶液中，利用检测光谱识别Hg
2+
和Al
3+
。
[0017]进一步的，所述二甲基亚砜和水的体积比为9:1～1:9。二甲基亚砜与水混合之后作为溶剂，用来溶解二氨基马来睛，在上述测试条件的参数范围内，所述探针对Hg
2+
和Al
3+
有明显的检测识别效果，而在所述参数范围之外的测试条件下，所述探针对Hg
2+
和Al
3+
则无明显检测识别效果。
[0018]进一步的，所述检测光谱是荧光光谱和/或紫外
‑
可见吸收光谱。
[0019]本专利技术还提供所述的α
‑
萘酚酞衍生物类多功能荧光探针的应用，所述应用选自以下任意一种或多种：
[0020](1)Hg
2+
和Al
3+
的定性检测；
[0021](2)Hg
2+
和Al
3+
的定量检测；
[0022](3)活细胞中Hg
2+
和Al
3+
的示踪成像检测。
[0023]综上，与现有技术相比，本专利技术达到了以下技术效果：
[0024](1)本专利技术的荧光探针对Hg
2+
和Al
3+
的识别有优良的选择性，与其它常见金属离子作用时荧光信号或吸收信号基本没有变化，抗干扰能力强。
[0025](2)本专利技术的荧光探针具有较好的传感性质和高灵敏度。
[0026](3)本专利技术的荧光探针对Hg
2+
和Al
3+
分别具有18.3nM和20nM的超低检测限。
[0027](4)本专利技术的荧光探针可实现对Hg
2+
和Al
3+
可视化区分检测。
[0028](5)本专利技术的荧光探针可用于活细胞中Hg
2+
和Al
3+
的示踪成像检测。
[0029](6)本专利技术的制备方法简单高效，荧光探针的产率可达到65％～85％。
附图说明
[0030]为了更清楚地说明本专利技术实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本专利技术的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
[0031]图1是本专利技术的α
‑
萘酚酞衍生物类多功能荧光探针识别检测Hg
2+
和Al
3+
的原理图。
[0032]图2是第一化合物(式(II))高分辨质谱表征图。
[0033]图3是本专利技术的α
‑
萘酚酞衍生物类多功能荧光探针(式(I))高分辨质谱表征图。
[0034]图4是不同分析物的紫外
‑
可见光吸收光谱图。
[0035]图5是不同分析物的荧光发射光谱图。
[0036]图6是不同浓度Al
3+
的荧光发射光谱图。
[0037]图7是不同浓度Hg
2+
的荧光发射光谱图。
[0038]图8是Al
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种α
‑
萘酚酞衍生物类多功能荧光探针，其特征在于，所述荧光探针的结构式如式(I)所示：2.权利要求1所述的α
‑
萘酚酞衍生物类多功能荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：S1：合成第一化合物；第一化合物的结构式如式(II)所示；S2：由所述第一化合物合成所述α
‑
萘酚酞衍生物类多功能荧光探针。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中的所述第一化合物由第二化合物、三氟乙酸、六亚甲基四胺在氮气气氛下生成，所述第二化合物的结构式如式(III)所示：
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述氮气气氛的反应温度为70～110℃。5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中将所述第一化合物溶解在混合溶剂中，随后加入溶解于混合溶剂的二氨基马来睛，同时滴入冰醋酸，混合后的混合液加热搅拌反应；反应结束后分离纯化，得到所述α
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萘酚酞衍生物类多功能荧光探针。6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述混合溶剂为二氯甲烷和乙醇的混合溶剂，...

【专利技术属性】
技术研发人员：张鹏飞，张秀文，江道勇，龚萍，王勇，蔡林涛，
申请(专利权)人：深圳先进技术研究院，
类型：发明
国别省市：