一种橙光碳量子点及其制备和应用制造技术

本发明专利技术涉及一种橙光碳量子点，是以中性红为碳源，半胱氨酸为靶向源，将其溶于水或乙醇水溶液中，密闭下120～160℃溶剂热反应6～14h，反应产物提纯后得到的碳量子点固体粉末。本发明专利技术制备的碳量子点不仅具有良好的水溶性，还具有优异的荧光特性，具有橙光发射。以其应用于细胞成像，能够实现针对高尔基体的靶向成像，在高尔基体靶向成像领域具有应用前景。在高尔基体靶向成像领域具有应用前景。在高尔基体靶向成像领域具有应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种橙光碳量子点及其制备和应用


[0001]本专利技术属于荧光发光材料
，涉及一种碳量子点，特别是一种具有橙光发射的碳量子点材料。本专利技术的橙光发射碳量子点可以应用于高尔基体的靶向成像中。

技术介绍

[0002]细胞器是散布在细胞质内具有一定形态和功能的微器官。高尔基体是合成蛋白质、脂质和碳水化合物等生物大分子以用于胞外分泌或其他胞内细胞器再次加工的细胞器。当细胞发生癌变后，过度分泌蛋白和蛋白酶，增加蛋白质分泌的需求，进而影响高尔基体的大小和容量，导致高尔基体肿大。同时，高尔基体的异常会诱发很多疾病，比如阿尔兹海默病、帕金森疾病和多种自身免疫性疾病等。
[0003]因此，设计和发展一种能够准确定位高尔基体的荧光探针，对其形态等的改变进行监测和分析，进而阐明其生理和病理过程，对于疾病的诊断具有实际的应用价值。
[0004]碳量子点是一种尺寸小于10nm的新型准零维碳纳米材料，因具有合成过程简单、易操作、低成本、优越的光稳定性、抗光漂白、发射波长可调、易功能化、低毒性和良好的生物相容性等突出特点，而被广泛应用于细胞成像等领域。
[0005]但遗憾的是，目前报道的用于细胞成像的碳量子点基本上都是属于短波长的蓝绿光发射。为了避免自体荧光干扰，增加碳量子点的组织穿透深度，并减小其对生物组织的光损伤，合成长波长发射的碳量子点也是必要的。
[0006]进而，大多数的碳量子点都是针对整个细胞质进行染色的，由于其不具有靶向性，不能定位到细胞质中的某个细胞器，无法精确地观察到某个细胞器的变化，无法精确了解细胞的动态。为此，需要对碳量子点进行功能化，合成富含靶向性官能团的碳量子点，从而实现细胞器的靶向成像。
[0007]在高尔基体表面含有半胱氨酸受体，因此，可以利用配体受体结合的原理，采用半胱氨酸作为高尔基体的靶向单元，合成碳量子点用于高尔基体靶向成像。
[0008]Ni. et al(Optical properties of nitrogen and sulfur co
‑
doped carbon dots and their applicability as fluorescent probes for living cell imaging. Appl. Surf. Sci., 2019, 494: 377
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383.)以半胱氨酸为原料，于180℃一步水热合成反应18h，制备得到了一种表面含有
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OH、
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NH2和
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COOH官能团的蓝光发射碳量子点。
[0009]然而，进一步的细胞成像实验结果却表明，该碳量子点能够通过细胞膜进入到细胞质和细胞核中，将整个细胞染色，并不具有靶向性。
[0010]文献(Chemical Science, 2017, 8(10): 6829
‑
6835.；New Journal of Chemistry, 2019, 43(35): 13735
‑
13740.)分别采用两步法合成了靶向高尔基体的碳量子点，具体是先合成得到碳量子点，然后再在温和的反应条件下，将半胱氨酸或含半胱氨酸结构的青霉胺修饰于碳量子点表面，使半胱氨酸残基得以保留，从而实现了碳量子点对高尔基体的靶向成像。
[0011]然而，上述用于实现高尔基体靶向成像的碳量子点的制备方法复杂，且其发射波
长处于短波长。因此，需要制备出一种既能实现半胱氨酸结构的保留，又具有长波长发射性能的可以一步碳化得到的碳量子点。

技术实现思路

[0012]本专利技术的目的是提供一种橙光碳量子点，以及该碳量子点的制备方法。本专利技术制备的橙光碳量子点表面富含半胱氨酸残基，以其应用于细胞成像，能够实现针对高尔基体的靶向成像。
[0013]为实现上述专利技术目的，本专利技术提供的橙光碳量子点是以中性红为碳源，半胱氨酸为靶向源，将其溶于水或乙醇水溶液中，密闭下120～160℃溶剂热反应6～14h，反应产物提纯后得到的碳量子点固体粉末。
[0014]其中，作为靶向源的半胱氨酸可以是L
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半胱氨酸、D
‑
半胱氨酸或DL
‑
半胱氨酸。
[0015]进一步地，所述原料半胱氨酸与中性红的摩尔比为1000∶1～80。
[0016]更进一步地，其中的溶剂乙醇水溶液优选为体积浓度12～87%的乙醇水溶液。
[0017]本专利技术制备的碳量子点固体粉末粒径范围1.5～5.0nm，具有良好的水溶性，在激发光照射下发射580～620nm的荧光，属于橙光发射，且具有激发依赖性。
[0018]进而，本专利技术提供了所述橙光碳量子点的一种制备方法。
[0019]将摩尔比为1000∶1～80的半胱氨酸和中性红溶于水或体积浓度12～87%的乙醇水溶液中，密闭下升温至120～160℃溶剂热反应6～14h，反应产物经过滤、提纯后，冷冻干燥得到纯化的橙光碳量子点固体粉末。
[0020]优选地，本专利技术上述进行溶剂热反应的反应体系中，半胱氨酸与中性红的质量占反应体系总质量的3.0～3.6%。
[0021]本专利技术采用透析袋对上述制备得到的反应产物进行提纯。更具体地，所述提纯使用的是截留分子量为1000Da的透析袋。
[0022]更进一步地，本专利技术将所述透析后的碳量子点溶液用冷冻干燥机进行冷冻干燥，制备得到碳量子点固体粉末。
[0023]本专利技术制备的橙光碳量子点可以作为医学成像剂应用。
[0024]进一步的，本专利技术制备的橙光碳量子点可以作为成像剂，应用于高尔基体的靶向成像中。
[0025]以本专利技术制备的橙光碳量子点作为成像剂，与宫颈癌HeLa细胞进行共同孵育，在激光共聚焦显微镜下观察到橙光碳量子点染色后的细胞呈现局部聚集现象，能够标记细胞中的某一部位，并发射橙光。将其与商业高尔基体靶向绿色荧光染色剂NBD C6
‑
Ceramide染色的HeLa细胞比较，发现两者的标记位置高度重叠，证明本专利技术的橙光碳量子点具有高尔基体靶向能力。
[0026]本专利技术制备的橙光碳量子点呈类球形，具有激发依赖的荧光特性，且具有良好的水溶性，在高尔基体靶向成像等方面具有良好的应用前景。
附图说明
[0027]图1是实施例1和实施例2制备L
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碳量子点和D
‑
碳量子点的透射电子显微镜像。
[0028]图2是L
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和D
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碳量子点的红外光谱图。
[0029]图3是L
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、D
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和DL
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碳量子点的圆二色光谱图。
[0030]图4是L
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、D
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和DL
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碳量子点水溶液在不同激发波长下的荧光发射光谱图。
[0031]图5是D
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碳量子点水溶液的光强度随光照时间的变本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种橙光碳量子点，是以中性红为碳源，半胱氨酸为靶向源，将其溶于水或乙醇水溶液中，密闭下120～160℃溶剂热反应6～14h，反应产物提纯后得到的碳量子点固体粉末。2.根据权利要求1所述的橙光碳量子点，其中的半胱氨酸是L
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半胱氨酸、D
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半胱氨酸或DL
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半胱氨酸。3.根据权利要求1所述的橙光碳量子点，其中进一步地，所述原料半胱氨酸与中性红的摩尔比为1000∶1～80。4.根据权利要求1所述的橙光碳量子点，其中乙醇水溶液的体积浓度为12～87%。5.根据权利要求1所述的橙光碳量子点，所述碳量子点固体粉末的粒径范围1.5～5.0nm，在激发光照射下具有580～620n...

【专利技术属性】
技术研发人员：卫迎迎，杜晶磊，于世平，陈琳，刘旭光，杨永珍，张利，
申请(专利权)人：太原理工大学，
类型：发明
国别省市：