含二十碳五烯酸烷基酯的组合物的制造方法技术

本发明专利技术提供制造高纯度的EPA的方法。含EPA烷基酯的组合物的制造方法，该含EPA烷基酯的组合物在总脂肪酸中含有96质量%以上的EPA烷基酯，并且EPA烷基酯中的反式异构体的比率为1.5质量%以下。该方法包括：(1)准备在总脂肪酸中含有50～92质量%的EPA烷基酯的原料油，其中，该原料油中所含的DHA酸烷基酯与EPA烷基酯的质量比为3.3质量%以下，并且，该原料油中所含的EPA烷基酯中的反式异构体的比率为2质量%以下；(2)使该原料油与含有银盐的水性溶液接触；(3)回收与该原料油接触的含有银盐的水性溶液；(4)使回收的含有银盐的水性溶液与有机溶剂接触；以及(5)回收与该含有银盐的水性溶液接触的有机溶剂。液接触的有机溶剂。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】含二十碳五烯酸烷基酯的组合物的制造方法


[0001]本专利技术涉及含二十碳五烯酸烷基酯的组合物的制造方法。

技术介绍

[0002]作为高度不饱和脂肪酸(PUFA)之一的二十碳五烯酸(EPA)，近年来其药理效果已明确，被用作药品或健康食品的原料。对用作药品或食品的原料的EPA要求为高纯度、尽量无杂质。尽管如此，但由于EPA等PUFA具有多个双键，所以不易通过化学合成来得到。工业利用的EPA中的大部分是通过由来自富含EPA的海洋生物的原料、例如鱼油等提取(萃取)或纯化来制造。然而，由于来自生物的油脂原料是碳原子数、双键的数目或位置、以及立体异构体的构成比等不同的多种脂肪酸的混合物，所以目标EPA的含量未必高。另外，由来自海洋生物的原料纯化的EPA即使含有微量的杂质也会散发出强烈的鱼腥味，因此如果不将其封入胶囊或添加掩蔽剂等抑制气味，则在摄取时会带来不快感。因此，以往要求由来自生物的油脂原料选择性地纯化EPA。
[0003]PUFA中存在顺式和反式的异构体。生物体内的PUFA大部分是顺式体，但在由来自生物的原料纯化的阶段，通过加热等有时会由顺式体转变成反式体。因此，以往由来自生物的原料进行工业纯化的具有热历史的PUFA含有一定程度的量的反式异构体。然而，有报道称：反式脂肪酸会提高对健康的风险、特别是使LDL胆固醇值上升，提高心血管疾病的风险。在用作药品或食品的原料的EPA中，要求尽可能降低反式脂肪酸的含量。
[0004]专利文献1～4中记载了下述方法：在含有EPA等PUFA的原料中混合含有银盐的水溶液，使形成PUFA与银盐的络合物，之后将含有该络合物的水层供给至有机溶剂提取(专利文献1)、加热下的络合物的解离(专利文献2)、渗透到液膜(专利文献3)、或稀释、或添加络合物解离剂或银离子还原剂(专利文献4)，从而获取该PUFA或其酯等。专利文献5中记载着：边将含有EPA和/或DHA等PUFA的原料与含有银盐的水性溶液的混合液维持在特定温度边使其与有机溶剂接触，之后回收水相，然后在该水相中添加有机溶剂，之后回收有机溶剂相，从而可选择性地纯化EPA和/或DHA。然而，在专利文献1～5所记载的方法中，在用含有银盐的水溶液进行处理时，除EPA以外的PUFA也会与银盐形成络合物，所以难以选择性地纯化EPA。
[0005]专利文献6中记载着：将含有EPA和/或DHA等PUFA的原料与含有银盐的水性溶液混合，在所得的水相中添加有机溶剂，对所得的有机溶剂相进行真空蒸馏，从而制造含有高浓度且反式体含量低的EPA的组合物。专利文献7中记载了下述方法：对含有EPA和/或DHA等PUFA的原料进行真空精密蒸馏处理，采取EPA或其低级醇酯的含量为50重量%以上、且除EPA以外的PUFA或其低级醇酯的含量为10重量%以下的馏分，然后将该馏分与硝酸银水溶液混合，去除上层的杂质成分后与有机溶剂混合，从所得的有机溶剂相中去除有机溶剂，从而纯化高纯度EPA或其低级醇酯。
[0006]现有技术文献专利文献
专利文献1：日本专利第3001954号公报；专利文献2：日本专利第2786748号公报；专利文献3：日本专利第2935555号公报；专利文献4：日本专利第2895258号公报；专利文献5：日本专利第6234908号公报；专利文献6：国际公开公报第2014/054435号；专利文献7：日本特开平7
‑
242895号公报。

技术实现思路

[0007]专利技术所要解决的课题以往，在如专利文献1～5所记载的利用了PUFA与银盐形成络合物的PUFA纯化方法(所谓银盐法)中，在混合原料油与含有银盐的水溶液时，原料油中的除EPA以外的PUFA也会同时形成络合物，因此难以得到纯度高的EPA。另外，如专利文献6～7所记载的将蒸馏与银盐法组合使用的PUFA纯化方法，虽可制造含更高浓度的EPA的组合物，但需要用于真空蒸馏的设备，因此成本高。而且，即使在专利文献6～7所记载的方法中，EPA和物性与其相似的花生四烯酸(AA)或二十碳四烯酸(ETA)等其他PUFA的分离也仍然困难，不易得到以高浓度且高纯度含有EPA的组合物。要求更简便且低成本地制造可用作药品或健康食品的原料的、以高浓度且高纯度含有EPA的组合物的方法。
[0008]用于解决课题的手段本专利技术人发现了：在如专利文献1所记载的基于PUFA与银盐形成络合物的PUFA的纯化方法中，通过在用含有银盐的水性溶液处理的原料油中使用具有特定的脂肪酸组成的油脂原料，可得到高浓度且高纯度地含有EPA的组合物。
[0009]本专利技术提供以下内容。
[0010][1] 含二十碳五烯酸烷基酯的组合物的制造方法，该制造方法包括下述(1)～(5)：(1) 准备在总脂肪酸中含有50～92质量%的二十碳五烯酸烷基酯的原料油，其中，该原料油中所含的二十二碳六烯酸烷基酯与二十碳五烯酸烷基酯的质量比为3.3质量%以下，并且该原料油中所含的二十碳五烯酸烷基酯中的反式异构体的比率为2质量%以下；(2) 使该原料油与含有银盐的水性溶液接触；(3) 回收与该原料油接触的含有银盐的水性溶液；(4) 使回收的含有银盐的水性溶液与有机溶剂接触；以及(5) 通过回收与该含有银盐的水性溶液接触的有机溶剂，制造含二十碳五烯酸烷基酯的组合物，该组合物在总脂肪酸中含有96质量%以上的二十碳五烯酸烷基酯，并且该二十碳五烯酸烷基酯中的反式异构体的比率为1.5质量%以下。
[0011][2] [1]所述的方法，其中，上述原料油中的二十碳五烯酸烷基酯的含量为总脂肪酸中的60～85质量%。
[0012][3] [1]或[2]所述的方法，其中，上述原料油中的二十二碳六烯酸烷基酯的含量为总脂肪酸中的2质量%以下。
[0013][4] [1]～[3]中任一项所述的方法，其中，相对于100质量%的二十碳五烯酸烷基
酯，上述原料油中的花生四烯酸烷基酯与二十碳四烯酸烷基酯的总计含量为26质量%以下。
[0014][5] [1]～[4]中任一项所述的方法，该方法进一步包括(3
’
)：使在上述(3)中回收含有银盐的水性溶液后的原料油与新调制的含有银盐的水性溶液接触，然后回收与该原料油接触的含有银盐的水性溶液。
[0015][6] [5]所述的方法，其中，上述(4)包括：使上述(3)和(3
’
)中回收的含有银盐的水性溶液与有机溶剂接触。
[0016][7] [1]～[6]中任一项所述的方法，其中，与上述原料油接触时的上述含有银盐的水性溶液的温度为5～30℃。
[0017][8] [1]～[7]中任一项所述的方法，其中，与上述有机溶剂接触时的上述含有银盐的水性溶液的温度为30～80℃。
[0018]专利技术效果根据本专利技术的方法，可得到除EPA以外的PUFA含量少、并且反式异构体的比率低、并以高浓度且高纯度含有EPA的组合物。
具体实施方式
[0019]本专利技术提供含EPA烷基酯的组合物的制造方法。该本专利技术的方法包括：(1) 准备含有EPA烷基酯的本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.含二十碳五烯酸烷基酯的组合物的制造方法，该制造方法包括下述(1)～(5)：(1) 准备在总脂肪酸中含有50～92质量%的二十碳五烯酸烷基酯的原料油，其中，该原料油中所含的二十二碳六烯酸烷基酯与二十碳五烯酸烷基酯的质量比为3.3质量%以下，并且该原料油中所含的二十碳五烯酸烷基酯中的反式异构体的比率为2质量%以下；(2) 使该原料油与含有银盐的水性溶液接触；(3) 回收与该原料油接触的含有银盐的水性溶液；(4) 使回收的含有银盐的水性溶液与有机溶剂接触；以及(5) 通过回收与该含有银盐的水性溶液接触的有机溶剂，制造含二十碳五烯酸烷基酯的组合物，该组合物在总脂肪酸中含有96质量%以上的二十碳五烯酸烷基酯，并且该二十碳五烯酸烷基酯中的反式异构体的比率为1.5质量%以下。2.权利要求1所述的方法，其中，上述原料油中的二十碳五烯酸烷基酯的含量为总脂肪酸中的60～85质量%。3.权利要求1或2所述的方法，其中，上...

【专利技术属性】
技术研发人员：池本裕之，野出纯一，竹本健二，
申请(专利权)人：日清药业股份有限公司，
类型：发明
国别省市：