【技术实现步骤摘要】
一种1,2,4
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三芳基
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1,2,4
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三唑烷类化合物及其合成方法
[0001]本专利技术涉及有机化学
,尤其涉及一种1,2,4
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三芳基
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1,2,4
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三唑烷类化合物及其合成方法。
技术介绍
[0002]氮杂环是农用化学品和天然产物中普遍存在的结构单元,更是药物分子中最为重要的结构组成部分。据统计,59%的小分子药物中至少含有一个氮杂环(J. Med. Chem., 2014, 57, 10257)。因此,开发简单、有效的方法,直接构建氮杂环类化合物受到广泛关注。
[0003]1,2,4
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三唑烷(一类含三个氮原子的饱和五元氮杂环)类化合物通常是由氮丙啶、羰基化合物和胺、或重氮化合物和亚胺原位生成的高反应活性的甲亚胺叶立德与偶氮二羧酸二烷基酯反应来合成,但这些反应通常在高温或过渡金属(Rh、Ru 或 Cu)催化下进行,且只对活性较高的偶氮二羧酸二烷基酯有效,而由相对稳定的偶氮苯类化合物来制备1,2,4
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三芳基
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1,2,4
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三唑烷类化合物则极具挑战。文献报道的偶氮苯与氮丙啶的环加成反应,在100℃的高温下反应18小时,仅以26%的产率得到相应1,2,4
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三唑烷化合物(Tetrahedron Lett., 1971, 12, 473)。合成方法的欠缺严重影响了1,2,4
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三唑烷类 ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种1,2,4
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三芳基
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1,2,4
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三唑烷类化合物,其特征在于:该化合物的结构式为;式中:R是指氢、烷基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基中的任意一种;Ar是指芳基。2.如权利要求1所述的一种1,2,4
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三芳基
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1,2,4
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三唑烷类化合物的合成方法,其特征在于:该方法是指将偶氮苯类化合物、N
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芳基甘氨酸、光催化剂和溶剂混合,在可见光照射下于室温搅拌反应4~6h,得到反应混合物;所述反应混合物经减压蒸馏浓缩、柱层析分离纯化,即得目标产物1,2,4
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三芳基
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1,2,4
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三唑烷类化合物;所述偶氮苯类化合物与所述N
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芳基甘氨酸的摩尔比为1:2.5。3.如权利要求2所述的一种1,2,4
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三芳基
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1,2,4
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三唑烷类化合物的合成方法,其特征在于:所述偶氮苯类化合物是指偶氮苯、4,4
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二甲基偶氮苯、4,4
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二丁基偶氮苯、4,4
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二叔丁基偶氮苯、4,4
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二氟偶氮苯、4,4
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二氯偶氮苯、4,4
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二溴偶氮苯、4,4
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二(三氟甲基)偶氮苯、4,4
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二(三氟甲氧基)偶氮苯、3,3
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二甲基偶氮苯、3,3
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二氟偶氮苯、3,3
’‑
二氯偶氮苯、3,3
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二溴偶氮苯、3,3
’
,4,4
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四甲基偶氮苯中的一种。4.如权利要求2所述的一种1,2,4
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