一种吲哚方酸菁防眩光染料及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种吲哚方酸菁防眩光染料及其制备方法和应用，属于有机功能材料技术领域。其制备方法主要包括以下步骤，S1、季铵盐中间体的合成，S2、吲哚方酸菁的制备。本发明专利技术制备的吲哚方酸菁防眩光染料是一种具有高稳定性的可见光吸收剂，该吸收剂在视见函数明视觉曲线的峰值附近有强吸收，在强光照射时可有效削减进入人眼的敏感波段的光，从而降低强光对人眼造成的炫光作用，同时其在视见函数暗视觉曲线的峰值附近吸收较弱，因此并不影响较暗光线下人眼对周围环境的观察效果，相比于其他防眩光技术，该吸收剂可制成涂料直接涂布，工艺简单，成本更低。成本更低。成本更低。

【技术实现步骤摘要】
一种吲哚方酸菁防眩光染料及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及一种吲哚方酸菁防眩光染料及其制备方法和应用，属于有机功能材料


技术介绍

[0002]人的眼睛具有亮度适应性，亮度适应性是指在亮度快速变化的过程中，人的视力需要一定的时间来适应和调整。人眼基本适应黑暗的过程需要4
‑
6min，完全适应需要在暗处停留30min左右。明适应的时间较短，一般1min左右便完全适应。在适应的过程中，眼睛的正常功能会遭到破坏而导致能见度的降低，在夜间行车时，驾驶员眼中的亮度经常快速变化，尤其是其他车辆远光灯的灯光照射到驾驶员眼睛的时候，就会发生炫目现象，使驾驶员视力暂时下降，严重影响行车安全。炫光导致驾驶员产生不舒适的视觉感受主要表现在三个方面：1.瞳孔缩小，降低视网膜上的照度；2.炫光在眼球内散射，减弱被看对象与背景间对比度；3.视觉细胞受强光刺激，引起大脑皮层细胞间产生相互作用，使被看对象的观察结果呈现模糊状态。炫光照射不仅会引起人生理上的不适，而且会导致心理上产生疲劳感，使驾驶员难以及时准确的判断路况并作出正确的应对措施。
[0003]目前国内外防眩目方法主要有以下几个方面：
[0004]方法1、手动切换远近光灯，避免或减少强光照射；
[0005]方法2、采用自动变光装置防眩目；
[0006]方法3、采用单色光防眩目；
[0007]方法4、采用电致变色镜片防眩目；
[0008]方法5、采用偏振光防眩目。
[0009]方法1和方法2通过切换光源来减少远光灯照射，过程繁琐，且实际应用中效果较差，方法3主要利用单一色光比白光同等炫目条件下视力恢复更快的原理来防炫目，但采用单色光照明存在照明效果不理想的缺点，方法4是通过传感器、控制电路、光致变色镜片的组合来实现在强光照射时镜片颜色加深，减少可见光射入的方法来防止炫目，但技术还不够成熟，在频繁改变明暗的情况下容易引起视觉疲劳，且技术要求高，工艺复杂，成本高昂，方法5理论上可以通过设计偏振方向垂直的前照灯透镜和汽车玻璃来使直射灯光无法透过汽车车窗，而经物体散射回来的光可以通过车窗不影响驾驶员视野的方式来实现防眩目的，但现实场景中汽车前挡风玻璃是倾斜的，这使偏振消光效果急剧变差，并且同样存在工艺难度大的问题。
[0010]因此开发一种工艺简单，防眩光效果好的材料具有重要的市场价值。

技术实现思路

[0011]本专利技术针对上述
技术介绍
所提及的技术问题，而采用以下技术方案来实现：
[0012]一种吲哚方酸菁防眩光染料，它的分子结构如下：
[0013][0014]其中，R1和R1'相同，为C6～C12烷基(C
m
H
2m+1
，m＝6,7,8,9,10,11,12,)，苯环，对氰基苄基、对甲基苄基中的一种，R2和R2'相同，为C4～C10烷基(C
m
H
2m+1
，m＝4,5,6,7,8,9,10)，羟基、C4～C10烷氧基(C
m
H
2m+1
O，m＝4,5,6,7,8,9,10)中的一种；
[0015]2、一种吲哚方酸菁防眩光染料的制备方法，包括以下步骤：
[0016]S1、季铵盐中间体的合成
[0017]将吲哚类化合物(M1)，卤代烷X
‑
R1，乙醇加入到反应容器中搅拌至溶解，加入高氯酸钾，氮气保护下回流反应一定时间后处理反应液，制备季铵盐中间体(M2),反应式如下：
[0018][0019]其中，R1，为C6～C12烷基(C
m
H
2m+1
，m＝6,7,8,9,10,11,12,)，苯环，对氰基苄基、对甲基苄基中的一种，R2，为C4～C10烷基(C
m
H
2m+1
，m＝4,5,6,7,8,9,10)，羟基、C4～C10烷氧基(C
m
H
2m+1
O，m＝4,5,6,7,8,9,10)中的一种，X为Cl，I，Br中的一种。
[0020]S2、吲哚方酸菁的制备
[0021]将一定质量的方酸加热溶解在混合溶剂中，加入季铵盐中间体M2的吡啶溶液，继续回流反应一段时间，处理反应液，制备吲哚方酸菁M3，反应式如下：
[0022][0023]作为优选实例，在S1中，卤代烷X
‑
R1用量为M1摩尔数1.2
‑
1.5倍，乙醇用量为M1质量数10
‑
20倍，高氯酸钾用量为M1摩尔数的0.2
‑
0.5倍，回流反应时间为6h，反应完毕后冷却到室温，用乙醇质量数1
‑
2倍的二氯甲烷处理反应液，搅拌、过滤、滤液旋至粘稠加入M1质量数3
‑
5倍的乙醇析出固体，抽滤，水洗，抽滤，干燥得类白色粉末M2。
[0024]作为优选实例，在S2中，所用混合溶剂用量为方酸质量数的15
‑
25倍，M2添加量为方酸摩尔数的0.7
‑
0.8倍，M2吡啶溶液浓度为25wt％,回流反应时间为5
‑
10h，反应结束后冷却到室温后，用混合溶剂质量数的0.5
‑
1.5倍的丙酮处理反应液，析出固体抽滤，甲醇洗，抽滤，干燥得蓝绿色粉末M3。
[0025]作为优选实例，所述混合溶剂为甲醇，乙醇，乙二醇，正丙醇，异丙醇，正丁醇中的一种与甲苯、二甲苯、氯苯中的一种混合得到。
[0026]一种吲哚方酸菁防眩光染料的制备方法所制得的M3而提出的应用，其特征在于：
其应用在制备涂料、太阳镜、汽车车窗、后视镜镀层贴膜等。
[0027]应用在制备涂料的一种吲哚方酸菁防眩光染料，其中涂料包括以下组分(按wt％计)：
[0028]溶剂50
‑
72.3；抗氧剂0.5
‑
1；光稳定剂0.2
‑
1,M3 2
‑
4,树脂25
‑
47.3。
[0029]作为优选实例，所述溶剂为乙酸乙酯，丁酮，环己酮，甲苯，二甲苯中的一种，抗氧剂为苯并三氮唑类，酚类，亚磷酸酯类中的一种；光稳定剂为受阻胺类,二苯甲酮类；树脂为丙烯酸类，环氧改性丙烯酸类，聚酯改性丙烯酸类，聚氨酯类的单组份或双组份材料中的一种。
[0030]本专利技术的有益效果是：本专利技术制备的吲哚方酸菁防眩光染料是一种具有高稳定性的可见光吸收剂，该吸收剂在视见函数明视觉曲线的峰值附近有强吸收，在强光照射时可有效削减进入人眼的敏感波段的光，从而降低强光对人眼造成的炫光作用，同时其在视见函数暗视觉曲线的峰值附近吸收较弱，因此并不影响较暗光线下人眼对周围环境的观察效果。相比于其他防眩光技术，该吸收剂可制成涂料直接涂布，工艺简单，成本更低。
附图说明
[0031]图1为本专利技术中视见函数曲线示意图；
[0032]图2为本专利技术中涂覆本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种吲哚方酸菁防眩光染料，其特征在于，它的分子结构如下：其中，R1和R1'相同，为C6～C12烷基(C
m
H
2m+1
，m＝6,7,8,9,10,11,12,)，苯环，对氰基苄基、对甲基苄基中的一种，R2和R2'相同，为C4～C10烷基(C
m
H
2m+1
，m＝4,5,6,7,8,9,10)，羟基、C4～C10烷氧基(C
m
H
2m+1
O，m＝4,5,6,7,8,9,10)中的一种。2.根据权利要求1所述的一种吲哚方酸菁防眩光染料而提出的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：S1、季铵盐中间体的合成将吲哚类化合物(M1)，卤代烷X
‑
R1，乙醇加入到反应容器中搅拌至溶解，加入高氯酸钾，氮气保护下回流反应一定时间后处理反应液，制备季铵盐中间体(M2),反应式如下：其中，R1，为C6～C12烷基(C
m
H
2m+1
，m＝6,7,8,9,10,11,12,)，苯环，对氰基苄基、对甲基苄基中的一种，R2，为C4～C10烷基(C
m
H
2m+1
，m＝4,5,6,7,8,9,10)，羟基、C4～C10烷氧基(C
m
H
2m+1
O，m＝4,5,6,7,8,9,10)中的一种，X为Cl，I，Br中的一种。S2、吲哚方酸菁的制备将一定质量的方酸加热溶解在混合溶剂中，加入季铵盐中间体M2的吡啶溶液，继续回流反应一段时间，处理反应液，制备吲哚方酸菁M3，反应式如下：3.根据权利要求2所述的一种吲哚方酸菁防眩光染料的制备方法，其特征在于：在S1中，卤代烷X
‑
R1用量为M1摩尔数1.2
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1.5倍，乙醇用量为M1质量数10
‑
20倍，高氯酸钾用量为M1摩尔数的0.2<...

【专利技术属性】
技术研发人员：李曼，李行，宋亚，
申请(专利权)人：畅的新材料科技上海有限公司，
类型：发明
国别省市：