一种芳胺化合物及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种芳胺化合物及其有机电致发光器件。本发明专利技术提供的式(I)所述的芳胺化合物具有很好的热稳定性、成膜性和空穴传输能力，具有相对于其他功能层，特别是发光层更适当的HOMO和T1值，能够有效避免在发光层与空穴传输区域之间的界面发光，从而降低有机材料因界面发光而受热老化的速度，进而改善器件的驱动电压、发光效率及使用寿命。率及使用寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种芳胺化合物及其有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种芳胺化合物及其有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机发光二极管(Organic Light
‑
Emitting Diode，以下简称为OLED)凭借其厚度小、重量轻、视角宽、响应时间短、应用温度范围宽、能耗低、发光效率高、色纯度好、可弯曲性好等优点，在照明和显示领域已得到一定程度的应用。
[0003]OLED的器件呈三明治结构，包括阴极和阳极和置于二者之间的有机物层，有机物层根据不同的功能分为空穴传输区域、电子传输区域以及发光区域等。在外电场的作用下，空穴和电子分别从阳极和阴极注入，经过空穴传输区域和电子传输区域进入发光区域，复合产生激子，然后释放能量，激子在电场的作用下发生迁移，将能量传递给发光区域中的发光物质，激发发光物质分子中的电子从基态跃迁到激发态，电子从激发态再回到基态时，以光的形式释放能量，从而产生发光现象。
[0004]空穴传输区域主要起到注入和传输空穴的作用，包括空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层等。空穴传输材料一般应具备高的空穴迁移率、好的热稳定性、好的成膜性、适合的最高占据分子轨道(HOMO)和三线态能级(T1)。芳香胺化合物是目前在OLED领域中应用最广泛的空穴传输材料之一，但是，不同结构的芳胺化合物，在性能上是有差异的。例如，与N直接相连的基团的不同，会产生不同程度的电子效应(包括诱导效应和共轭效应)，使化合物的空穴迁移能力、HOMO和T1值均有所不同。r/>
技术实现思路

[0005]本专利技术提供一种空穴迁移率高、热稳定性好、成膜性优良，并且具备与发光层相匹配的HOMO和T1值的芳胺化合物，具有式(I)所示的结构：
[0006][0007]其中，所述的X选自氧原子或硫原子；
[0008]所述的L1～L6独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的一种；
[0009]所述的Ar1～Ar4中至少有一个选自如下所示的含有脂肪环的取代基中的一种，其余的独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种：
[0010][0011][0012]其中，所述的e选自0～2的整数，所述的f选自0～3的整数，所述的g选自0～4的整数，所述的h选自0～6的整数，所述的i选自0～8的整数，所述的j选自0～10的整数，所述的k选自0～1的整数；
[0013]所述的R
21
、R
22
独立地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、氘代环丙烷基、环丁烷基、氘代环丁烷基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、环庚烷基、氘代环庚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、金刚烷基、氘代金刚烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、氘代蒽基、菲基、氘代菲基、三亚苯基、氘代三亚苯基、芘基、氘代芘基、二苯并呋喃基、氘代二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘代二苯并噻吩基、苯基咔唑基、氘代苯基咔唑基、9,9
‑
二甲基芴基、氘代9,9
‑
二甲基芴基、9,9
‑
二苯基芴基、氘代9,9
‑
二苯基芴基、螺二芴基、氘代螺二芴基中的一种，当存在多个R
21
或者R
22
时，多个R
21
相同或不同，多个R
22
相同或不同；
[0014]所述的m选自0～3的整数，n选自0～4的整数；
[0015]所述的R
a
、R
b
独立地选自氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C4的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，当存在多个R
a
或R
b
时，多个R
a
相同或不同，多个R
b
相同或不同。
[0016]本专利技术还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和所述阳极与所述阴极之间的有机物层，所述的有机物层包括空穴传输区域、发光层和电子传输区域，所述的空穴传输区域含有上述芳胺化合物中的一种或一种以上。
[0017]有益效果：
[0018]本专利技术提供的式(I)所述的芳胺化合物具备好的空穴迁移率，还具有相对于其他功能层，特别是发光层更适当的HOMO和T1值，是一类性能优良的空穴传输材料，尤其是作为发光辅助层时，能够很好的阻止激子向发光层与空穴传输区域迁移，从而避免在发光层与空穴传输区域之间的界面发光，能够有效改善器件的驱动电压和发光效率。所述的芳胺化合物具有高的玻璃化转变温度(Tg)，热稳定性好，还具有很好的成膜性，同时，由于其作为发光辅助层时，能够有效避免在发光层与空穴传输区域之间的界面发光，从而降低有机材料(特别是空穴传输材料)因界面发光而受热老化的速度，提高了器件的使用寿命。
具体实施方式
[0019]下面将结合本专利技术具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术的保护范围。
[0020]在本说明书中，当取代基在芳香环上的位置不固定时，表示其可连接于所述芳香环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示以此类推。
[0021]本专利技术所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基，优选具有1至15个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基等，但不限于此；所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团等，但不限于此，但不限于此。上述烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
[0022]本专利技术所述的环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，优选具有3至15个碳原子，更优选3至12个碳原子，特别优选3至6个碳原子，实例可包括环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。上述烷基优选为环戊烷基、环己烷基、1
‑
金刚烷基、2
‑
金刚烷基、降冰片烷基。
[0023]本专利技术所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基或者稠环芳基，优选具有6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种芳胺化合物，其特征在于，所述的芳胺化合物具有式(I)所示的结构：其中，所述的X选自氧原子或硫原子；所述的L1～L6独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的一种；所述的Ar1～Ar4中至少有一个选自如下所示的含有脂肪环的取代基中的一种，其余的独立地选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种：其中，所述的e选自0～2的整数，所述的f选自0～3的整数，所述的g选自0～4的整数，所述的h选自0～6的整数，所述的i选自0～8的整数，所述的j选自0～10的整数，所述的k选自0～1的整数；所述的R
21
、R
22
独立地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、氘代环丙烷基、环丁烷基、氘代环丁烷基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、环庚烷基、氘代环庚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、金刚烷基、氘代金刚烷基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、氘代蒽基、菲基、氘代菲基、三亚苯基、氘代三亚苯基、芘基、氘代芘基、二苯并呋喃基、氘代二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘代二苯并噻吩基、苯基咔唑基、氘代苯基咔唑基、9,9
‑
二甲基芴基、氘代9,9
‑
二甲基芴基、9,9
‑
二苯基芴基、氘代9,9
‑
二苯基芴基、螺二芴基、氘代螺二芴基中的一种，当存在多个R
21
或者R
22
时，多个R
21
相同或不同，多个R
22
相同或不同；所述的m选自0～3的整数，n选自0～4的整数；所述的R
a
、R
b
独立地选自氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C4的烷氧基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，当存在多个R
a
或R
b
时，多个R
a
相同或不同，多个R
b
相同或不同；上述“杂芳基”中至少含有一个如下所述杂原子：氧原子、硫原子、氮原子、硅原子；
上述“取代或未取代”中的取代基独立地选自由氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙烷基、氘代环丙烷基、环丁烷基、氘代环丁烷基、环戊烷基、氘代环戊烷基、环己烷基、氘代环己烷基、环庚烷基、氘代环庚烷基、降冰片烷基、氘代降冰片烷基、金刚烷基、氘代金刚烷基、乙烯基、甲氧基、乙氧基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、氘代蒽基、菲基、氘代菲基、三亚苯基、氘代三亚苯基、芘基、氘代芘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、二苯并呋喃基、氘代二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘代二苯并噻吩基、苯基咔唑基、氘代苯基咔唑基、9,9
‑
二甲基芴基、氘代9,9
‑
二甲基芴基、9,9
‑
二苯基芴基、氘代9,9
‑
二苯基芴基、螺二芴基、氘代螺二芴基组成的组中的一个，取代基的个数为一个或多个，当存在多个取代基时，多个取代基相同或不同。2.根据权利要求1所述的芳胺化合物，其特征在于，所述的L1～L6独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基中的一种。3.根据权利要求1所述的芳胺化合物，其特征在于，所述的L1～L6独立地选自单键或如下所示取代基中的一种：其中，所述的a选自0～4的整数，所述的b选自0～2的整数，所述的c选自0～3的整数，所述的d选自0～1的整数；所述的R
11
选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、甲氧基、乙氧基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基、蒽基、氘代蒽基、菲基、氘代菲基、三亚苯基、氘代三亚苯基、芘基、氘代芘基、二苯并呋喃基、氘代二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘代二苯并噻吩基、苯基咔唑基、氘代苯基咔唑基、9,9
‑
二甲基芴基、氘代9,9
‑
二甲基芴基、9,9
‑
二苯基芴基、氘代9,9
‑
二苯基芴基、螺二芴基、氘代螺二芴基中的一种，当存在多个R
11
时，多个R
11
相同或不同；所述的R
12
、R
13
、R
18
独立地选自氢原子、氘原子、甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基、苯基、氘代苯基、萘基、氘代萘基中的一种；当R
12
与R
13
独立地选自甲基、氘代甲基、乙基、氘代乙基、正丙基、氘代正丙基、异丙基、氘代异丙基、正丁基、氘代正丁基、仲丁基、氘代仲丁基、异丁基、氘代异丁基、叔丁基、氘代叔丁基种的一种时，R...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭建华，刘喜庆，杜明珠，周雯庭，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：