一种α，β-二氯苯亚砜类化合物的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种电化学条件下经由取代的苯乙烯、氯源和二苯基二硫醚(苯硫酚)类化合物制备α，β

【技术实现步骤摘要】
一种
α
，
β
‑
二氯苯亚砜类化合物的合成方法


[0001]本专利技术涉及一种电化学条件下经由取代的苯乙烯、N
‑
氯代丁二酰亚胺和二苯基二硫醚(苯硫酚)类化合物制备α，β
‑
二氯苯亚砜类化合物的方法。在电化学反应条件下，以来苯乙烯衍生物，N
‑
氯代丁二酰亚胺和二苯基二硫醚(苯硫酚)类化合物为原料，四甲基四氟硼酸铵(Me4NBF4)为电解质，乙腈和水为溶剂，一步实现苯乙烯的三官能团化制备α，β
‑
二氯苯亚砜类化合物。这是首次在电化学条件下一步实现烯烃的三官能团化反应，构造具有生物活性的复杂分子。本专利技术绿色、环保、安全、节能、底物适用范围广、产物官能团兼容性好、原料易得、操作简便。

技术介绍

[0002]有机氯化物是许多生物活性天然产物和聚合物中常见的结构基元，在有机合成中被广泛用作中间体(Gribble,G.W.J.Nat.Prod.1992,55,1353
‑
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种α，β
‑
二氯苯亚砜类化合物的合成方法，α，β
‑
二氯苯亚砜类化合物结构式如下：1)R为氢或取代基R为卤素、碳原子数为1
‑
4的烷基、碳原子数为1
‑
4的羧酸酯基、苯基、乙酰氧基、三氟甲基、硝基、氰基、羧基、取代芳基、卤素中的一种或二种以上，取代基R的个数为1
‑
5个，优选1或2个；取代芳基中的取代基为F、Cl、Br、碳原子数为1
‑
4的烷基中的一种或二种以上，其上取代基的个数为1
‑
5个，优选1或2个；卤素为F、Cl、Br中的一种或二种以上；2)R
’
为氢或取代基R
’
为卤素、碳原子数为1
‑
4的烷基、碳原子数为1
‑
4的烷氧基中的一种或二种以上，取代基的个数为1
‑
5个，优选1或2个；卤素为F、Cl、Br中的一种或二种以上；其特征在于：合成路线如下述反应式所示，以苯乙烯衍生物(2)、氯源(3)和二苯基二硫醚(和/或苯硫酚)类化合物(4)为原料，在电化学条件下发生自由基加成反应，生成α，β
‑
二氯苯亚砜类化合物(1)；反应式中取代基R和取代基R
’
与上述结构式(1)相同。2.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：苯乙烯衍生物(2)与氯源(以氯原子为计量单位，下同)(3)和二苯基二硫醚(和/或苯硫酚，以硫原子为计量单位，下同)类化合物(4)的摩尔比为1:1
‑
6:0.5
‑
2；反应时间为3
‑
8小时；反应温度为20
‑
80℃；于反应体系中通入电流为5
‑
25mA；在电解质存在下的反应溶剂中进行反应；反应结束后进行产物分离，得到α，β
‑
二氯苯亚砜类化合物(1)。3.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：苯乙烯衍生物(2)与氯源(3)和二苯基二硫醚(苯硫酚)类化合物(4)反应时，其中：反应溶剂为体积比1:19
‑
1:9的乙腈和水、体积比1:19
‑
1:9的N,N
‑
二甲基甲酰胺和水、体积比1:19
‑
1:9的丙酮和水中的一种或两种以上；反应溶剂中乙腈和水的较优比例为1:19
‑
1:12，以1:15
‑
1:12最优，体积比1:12的乙腈和水反应最佳；苯乙烯衍生物(2)与氯源(以氯原子为计量单位，下同)(3)和二苯基二硫醚(和/或苯硫酚)类化合物(4)反应时，苯乙烯衍生物(2)与氯源(3)和二苯基二硫醚(和/或苯硫酚，以硫原子为计量单位，下同)类化合物(4)较优摩尔比是1:1
‑
4:0.5
‑
1.5，最优摩尔比是1:1
‑
3:0.5
‑
1。4.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：反应于一设置有阴极和阳极的反应容器中进行，阳极和阴极相对设置，距离3
‑
10mm，阴极和阳极的部分或全部置于反应体系的反
应液中，且置于反应液中的阳极和阴极相对表面的面积为25
‑
100mm2，较优为64
‑

【专利技术属性】
技术研发人员：金伟伟，刘晨江，秦国辉，
申请(专利权)人：新疆大学，
类型：发明
国别省市：