有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置制造方法及图纸

本公开涉及一种由式1表示的有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含本公开的有机电致发光化合物，可以提供具有改善的驱动电压、发光效率、寿命特性、和/或功率效率的有机电致发光装置。或功率效率的有机电致发光装置。

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置


[0001]本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。

技术介绍

[0002]电致发光装置(EL装置)是自发光显示装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)于1987年通过使用小的芳族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的[Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987]。
[0003]决定有机电致发光装置(OLED)中的发光效率的最重要因素是发光材料。到目前为止，荧光材料已被广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机理，由于磷光发光材料与荧光发光材料相比在理论上将发光效率增强了四(4)倍，因此磷光发光材料已经被广泛研究。到目前为止，铱(III)络合物已作为磷光发光材料而广为人知，其包括分别为红色、绿色和蓝色发光材料的双(2
‑
(2'
‑
苯并噻吩基)
‑
吡啶
‑
N,C
‑
3')(乙酰丙酮)合铱[(acac)Ir(btp)2]、三(2
‑
苯基吡啶)铱[Ir(ppy)3]和双(4,6
‑
二氟苯基吡啶
‑
N,C2)吡啶甲酰合铱(Firpic)。
[0004]在现有技术中，4,4'
‑
N,N'
‑
二咔唑
‑
联苯(CBP)是最广为人知的磷光主体材料。最近，先锋电子公司(Pioneer)(日本)等使用被称为空穴阻挡材料的浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2
‑
甲基
‑8‑
喹啉盐)(4
‑
苯基酚盐)(BAlq)等作为主体材料开发了高性能OLED。
[0005]然而，虽然常规材料提供良好的发光特征，但它们具有以下缺点：(1)由于它们的玻璃化转变温度低和热稳定性差，在真空中的高温沉积过程期间它们可能发生降解，并且可能缩短装置的寿命。(2)OLED的功率效率由[(π/电压)
×
电流效率]得到，并且功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的OLED提供比包含荧光材料的OLED更高的电流效率(cd/A)，但是需要相当高的驱动电压。因此，在功率效率(lm/W)方面没有优点。(3)此外，OLED的运行寿命短，并且仍需要提高发光效率。
[0006]为了增强发光效率、驱动电压和/或寿命特性，已经提出了用于有机电致发光装置的有机层的各种材料或概念。然而，它们在实际使用中不令人满意。
[0007]韩国公开专利申请号2014
‑
0055137和2015
‑
0126340公开了稠合的咔唑衍生物。然而，对于开发用于改善OLED性能的有机电致发光材料存在持续需求。

技术实现思路

[0008]技术问题
[0009]本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物，其在生产具有改善的驱动电压、发光效率、寿命特性、和/或功率效率的有机电致发光装置中是有效的。本公开的另一个目的是提供一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
[0010]问题的解决方案
[0011]具有芳基部分的化合物当用于电气装置中时可以显示出高稳定性。本专利技术的诸位专利技术人发现，基于菲的化合物比基于蒽的化合物具有更高的HOMO、LUMO和三重态能隙(E
T
)，
并且因此，将基于菲的化合物引入有机电致发光装置中。结果是，证实了稳定性比引入基于蒽的化合物的情况更高。这还可以通过克拉尔规则(Clar's rule)来解释。即，这种更高的稳定性似乎是由于与蒽结构相比具有更低桥式共轭和位阻的菲结构的作用。更具体地，本专利技术的诸位专利技术人已经发现以上目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现：
[0012][0013]其中
[0014]环A选自下式：
[0015][0016]X表示NR
11
、CR
12
R
13
、O或S；
[0017]R1各自独立地表示氢、氘、卤素、或氰基；
[0018]R
11
表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1
‑
C30)烷基、取代或未取代的(C3
‑
C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代(C6
‑
C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、或取代或未取代的氨基；
[0019]R
12
和R
13
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1
‑
C30)烷基、取代或未取代的(C3
‑
C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代(C6
‑
C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、或取代或未取代的氨基；或者彼此连接形成环；
[0020]R
21
表示
‑
L1‑
Ar1，其中如果R
21
是多个，则每个R
21
可以是相同或不同的；
[0021]L1各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6
‑
C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
[0022]Ar1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1
‑
C30)烷基、取代或未取代的(C3
‑
C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代(C6
‑
C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、或取代或未取代的氨基；
[0023]a表示1至4的整数，b表示1至10的整数，其中如果a和b是2或更大的整数，则每个R1和每个R
21
可以是相同或不同的；
[0024]*表示与包含X的5元环稠合的位点；
[0025]前提是如果X是NR
11
，则环A不是
[0026]本专利技术的有益效果
[0027]通过使用本公开的有机电致发光化合物，可以生产具有低驱动电压、高发光效率、优异的寿命特性、和/或高功率效率的有机电致发光装置。
具体实施方式
[0028]在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
[0029]本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中的化合物。如果需要，有机电致发光化合物可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。
[0030]本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：其中环A选自下式：X表示NR
11
、CR
12
R
13
、O或S；R1各自独立地表示氢、氘、卤素、或氰基；R
11
表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1
‑
C30)烷基、取代或未取代的(C3
‑
C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代(C6
‑
C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、或取代或未取代的氨基；R
12
和R
13
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1
‑
C30)烷基、取代或未取代的(C3
‑
C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代(C6
‑
C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、或取代或未取代的氨基；或者彼此连接形成环；R
21
表示
‑
L1‑
Ar1，其中如果R
21
是多个，则每个R
21
可以是相同或不同的；L1各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6
‑
C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；Ar1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1
‑
C30)烷基、取代或未取代的(C3
‑
C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代(C6
‑
C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、或取代或未取代的氨基；a表示1至4的整数，b表示1至10的整数，其中如果a和b是2或更大的整数，则每个R1和每个R
21
可以是相同或不同的；*表示与包含X的5元环稠合的位点；前提是如果X是NR
11
，则环A不是2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，在R
11
至R
13
、L1和Ar1中，取代的烷基、取代的环烷基、取代的杂环烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的甲硅烷基、以及取代的氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1
‑
C30)烷基；卤代(C1
‑
C30)烷基；(C2
‑
C30)烯基；(C2
‑
C30)炔基；(C1
‑
C30)烷氧基；(C1
‑
C30)烷硫基；(C3
‑
C30)环烷基；(C3
‑
C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6
‑
C30)芳氧基；(C6
‑
C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6
‑
C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(C1
‑
C30)烷基和一个或多个(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6
‑
C30)芳基；三(C1
‑
C30)烷基甲硅烷基；三(C6
‑
C30)芳基甲硅烷基；二(C1
‑
C30)烷基(C6
‑
C30)芳基甲硅烷基；(C1
‑
C30)烷基二(C6
‑
C30)芳基甲硅烷基；氨基；单
‑
或二
‑
(C1
‑
C30)烷基氨基；单
‑
或二
‑
(C2
‑
C30)烯基氨基；单
‑
或二
‑
(C6
‑
C30)芳基氨基；单
‑
或二
‑
(3元至30元)杂芳基氨基；(C1
‑
C30)烷基(C2
‑
C30)烯基氨基；(C1
‑
C30)烷基(C6
‑
C30)芳基氨基；(C1
‑
C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2
‑
C30)烯基(C6
‑
C30)芳基氨基；(C2
‑
C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6
‑
C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1
‑
C30)烷基羰基；(C1
‑
C30)烷氧基羰基；(C6
‑
C30)芳基羰基；(C6
‑
C30)芳基膦；二(C6
‑
C30)芳基硼羰基；二(C1
‑
C30)烷基硼羰基；(C1
‑
C30)烷基(C6
‑
C30)芳基硼羰基；(C6
‑
C30)芳基(C1
‑
C30)烷基；以及(C1
‑
C30)烷基(C6
‑
C30)芳基。3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，环A选自下式：以及4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，环A选自下式：5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，环A选自下式：以及6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，L1各自独立地表示单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芴基、或取代或未取代的亚吡啶基。7.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，R
11
至R
13
和Ar1的取代或未取代的(3元至30元)杂芳基各自独立地表示取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并喹啉基、取代或未取代的二苯并喹唑啉基、取代或未取代的二苯并喹喔啉基、取代或未取代的茚并吡啶基、取代或未取代的茚并嘧啶基、取代或未取代的茚并吡嗪基、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的苯并呋喃并吡嗪基、取代或未取代的苯并噻吩并
吡啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并吡嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。8.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的...

【专利技术属性】
技术研发人员：朴孝淳，全廷桓，赵相熙，崔晶，金东吉，
申请(专利权)人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司，
类型：发明
国别省市：