来自红冬蛇菰中的二氢查耳酮制造技术

本文提供了从红冬蛇菰中分离具有式(I)的二氢查耳酮化合物的方法。还提供了包含至少一种甜味剂和至少一种本文所述的二氢查耳酮化合物的组合物和消费品。本文还详述了增强消费品的甜度的方法、使消费品尝起来更像蔗糖甜味化的消费品的方法以及制备消费品的方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】来自红冬蛇菰中的二氢查耳酮相关申请的交叉引用本申请要求2019年10月24日提交的美国临时申请号62/749,993的优先权，所述临时申请通过援引以其全文并入。专利
本传授内容涉及从红冬蛇菰(Balanophoraharlandii)中分离二氢查耳酮化合物的方法以及所述二氢查耳酮化合物在消费品中的用途。专利技术背景天然有热量的糖，如蔗糖、果糖和葡萄糖被用来给饮料、食品、药物、以及口腔卫生/化妆品产品提供令人愉悦的味道。特别地，蔗糖赋予消费者偏爱的味道。虽然蔗糖提供了优越的甜度特征，但它不利地是热量型的。已经引入无热量或低热量甜味剂以满足消费者需求。然而，无热量和低热量的甜味剂以挫败消费者的方式不同于天然热量型糖。基于味道，无热量或低热量甜味剂表现出不同于糖的时间特征曲线、最大响应、风味特征曲线、口感和/或适应行为。具体地，无热量或低热量甜味剂表现出延迟的甜度起始、持久的甜余味、苦味、金属味、涩味、清凉味(coolingtaste)和/或像甘草的味道。在来源基础上，许多无热量或低热量的甜味剂是合成的化学品。消费者对尝起来像蔗糖的天然无热量或低热量的甜味剂的希望仍然很高。贝托尼甜叶菊(SteviarebaudianaBertoni)是原产自南美洲的某些地区的紫莞科(Asteraceae)(菊科(Compositae))多年生灌木。其叶已在巴拉圭和巴西使用了数百年来甜味化当地的茶和药物。所述植物在日本、新加坡、马来西亚、韩国、中国、以色列、印度、巴西、澳大利亚和巴拉圭有商业化种植。>植物的叶含有二萜糖苷的混合物，所述二萜糖苷的量在总干重的从约10％至15％的范围内。这些二萜糖苷比糖甜约30至450倍。在结构上，二萜糖苷的特征在于单个基础结构即甜菊醇，而不同之处在于在C13和C19位置存在碳水化合物残基。典型地，基于干重，在甜叶菊的叶中发现的四种主要的甜菊醇糖苷是杜克苷A(0.3％)、莱鲍迪苷C(0.6％-1.0％)、莱鲍迪苷A(3.8％)和甜菊苷(9.1％)。在甜叶菊提取物中鉴定的其他糖苷包括莱鲍迪苷B、D、E和F、甜菊双糖苷和甜茶苷。在这些之中，仅甜菊苷和莱鲍迪苷A是在商业规模上可供使用的。罗汉果苷源自罗汉果，是由罗汉果(Siraitiagrosvenorii)的果实制成的甜提取物的常用名称，罗汉果是一种原产自中国南方和泰国北部的葫芦科草本多年生藤本植物。罗汉果提取物比糖甜近250倍并且是无热量的。罗汉果的甜度通常归因于罗汉果苷。迄今为止，甜菊醇糖苷和罗汉果苷的使用一直受限于某些不希望的味道特性，包括甘草味、苦味、涩味、甜余味、苦余味和甘草余味，这些味道特性在浓度增加时变得更加突出并给予添加它们的消费品(例如，饮料)不同于蔗糖的味道。此外，大多数甜菊醇糖苷和罗汉果苷的最大甜度通常低于甜味化消费品(例如，饮料)中的传统饮料配方可接受的甜度。专利技术概述本传授内容涉及从红冬蛇菰中分离的二氢查耳酮化合物及其在消费品诸如饮料中的用途。在一个方面中，提供了一种从红冬蛇菰中纯化具有式I的二氢查耳酮化合物的方法：其中R1和R2各自独立地选自OH和OR6；R3选自氢和CH2COOH；R4选自氢和CH3；并且R6是任选取代的糖。所述方法包括(a)提供红冬蛇菰植物材料的粗提取物；(b)将粗提取物通过填充有聚合物吸附树脂的柱，并用含有至少约75％乙醇的水性乙醇溶剂洗脱，以提供含有至少一种具有式I的二氢查耳酮的第一溶液；以及(c)用反相色谱法纯化含有至少一种具有式I的二氢查耳酮的第一溶液，以提供含有至少一种具有式I的二氢查耳酮的第二溶液。在一个方面中，然后可对第二溶液进行进一步的一步或多步处理以提供选自CC-00487、CC-00486和CC-00474的具有式Ia的单独的二氢查耳酮，其纯度基于干基按重量计为至少约80％。在另一个方面中，然后可对第二溶液进行进一步的一步或多步处理以提供选自CC-00549、CC-00536和CC-00537的具有式Ib的单独的二氢查耳酮，其纯度基于干基按重量计为至少约80％：在另一个方面中，提供了包含至少一种甜味剂和至少一种本文所述的二氢查耳酮(即具有式I、式Ia和式Ib的二氢查耳酮化合物)的组合物。所述至少一种甜味剂可以是任何已知的甜味剂，并且以增甜量存在。在一个实施例中，甜味剂选自至少一种甜菊醇糖苷、至少一种罗汉果苷或其组合。在一个具体实施例中，所述至少一种本文所述的二氢查耳酮化合物以其甜度识别阈值浓度或以下的量存在。在一个实施例中，所述至少一种本文所述的二氢查耳酮化合物以使得当将组合物添加至消费品时，所述消费品的蔗糖等效值(SE)与所述至少一种二氢查耳酮化合物不存在下的消费品的SE相比增强至少约1.2倍(倍)的量存在于组合物中。在另一个实施例中，所述至少一种本文所述的二氢查耳酮化合物以使得当将组合物添加至消费品时，调节甜味剂的一种或多种味道属性，从而与所述至少一种二氢查耳酮化合物不存在下的消费品相比，使所述消费品尝起来更像蔗糖甜味化的消费品的量存在于组合物中。提供包含至少一种甜味剂和至少一种本文所述的二氢查耳酮化合物的消费品，其中甜味剂以增甜量存在。在一个实施例中，所述至少一种本文所述的二氢查耳酮化合物以有效使消费品的蔗糖等效值(SE)与所述至少一种二氢查耳酮化合物不存在下的消费品的SE相比增强至少约1.2倍的量存在于消费品中。在另一个实施例中，所述至少一种本文所述的二氢查耳酮化合物以有效调节甜味剂的一种或多种味道属性，从而与所述至少一种二氢查耳酮化合物不存在下的消费品相比，使所述消费品尝起来更像蔗糖甜味化的消费品的量存在于消费品中。在一个实施例中，所述至少一种本文所述的二氢查耳酮化合物以从约1ppm至约50ppm的浓度存在于消费品中。在一个实施例中，所述至少一种甜味剂是以从约50ppm至约600ppm的浓度存在于所述消费品中。示例性消费品包括但不限于，药物组合物、可食用凝胶和混合物、牙科组合物、甜食、调味品、口香糖、谷物组合物、焙烤食品、乳制品、桌面(tabletop)甜味剂、饮料以及饮料产品。在具体实施例中，所述消费品是饮料或饮料产品。在消费品是饮料的实施例中，饮料可以是富含热量饮料、中值热量饮料、低热量饮料或零热量饮料。在另一个方面中，提供了一种增强消费品的甜度的方法，所述方法包括(i)提供包含至少一种甜味剂的消费品以及(ii)将至少一种本文所述的二氢查耳酮化合物添加到消费品中，从而提供具有增强的甜度的消费品。包含所述至少一种二氢查耳酮的消费品的SE与所述至少一种二氢查耳酮化合物不存在下的消费品的SE相比增强至少约1.2倍。在另一个实施例中，提供了一种增强消费品的甜度的方法，所述方法包括(i)提供消费品基质以及(ii)将至少一种甜味剂和至少一种本文所述的二氢查耳酮化合物添加到消费品基质中以提供具有增强的甜度的消费品。所述至少一种二氢查耳酮化合物以有效使消费品的SE与所述至少一种二氢查耳酮不存在下的消费本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种分离至少一种具有式I的二氢查耳酮化合物的方法，所述方法包括：/n(a)提供红冬蛇菰植物材料的粗提取物；/n(b)将所述粗提取物通过填充有聚合物吸附树脂的柱，并用含有至少约75％乙醇的水性乙醇溶剂洗脱，以提供含有至少一种具有式I的二氢查耳酮化合物的第一溶液；以及/n(c)用反相色谱法纯化所述第一溶液，以提供含有至少一种具有式I的二氢查耳酮化合物的第二溶液：/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20181024 US 62/749,9931.一种分离至少一种具有式I的二氢查耳酮化合物的方法，所述方法包括：
(a)提供红冬蛇菰植物材料的粗提取物；
(b)将所述粗提取物通过填充有聚合物吸附树脂的柱，并用含有至少约75％乙醇的水性乙醇溶剂洗脱，以提供含有至少一种具有式I的二氢查耳酮化合物的第一溶液；以及
(c)用反相色谱法纯化所述第一溶液，以提供含有至少一种具有式I的二氢查耳酮化合物的第二溶液：



其中R1和R2各自独立地选自OH和OR6；R3选自氢和CH2COOH；R4选自氢和CH3；并且R6是任选取代的糖。


2.如权利要求1所述的方法，其中，所述至少一种具有式I的二氢查耳酮化合物是CC-00487，并且所述方法进一步包括：
(d)用水稀释所述第二溶液以提供稀释溶液；
(e)通过使所述稀释溶液与酸接触，将所述稀释溶液酸化至从约1至约3的pH以提供酸化溶液；
(f)用有机溶剂对所述酸化溶液进行分配以提供水性部分和有机部分；
(g)通过使所述水性部分与碱接触，将所述水性部分碱化至从约6至约8的pH以提供含有CC-00487的溶液；
(h)将所述含有CC-00487的溶液浓缩以提供浓缩溶液；以及
(i)将所述浓缩溶液纯化以提供包含具有按重量计至少约80％的纯度的CC-00487的组合物。


3.如权利要求1所述的方法，其中，所述至少一种具有式I的二氢查耳酮化合物是CC-00474，并且所述方法进一步包括：
(d)用水性碱稀释所述第二溶液以提供稀释溶液；
(e)通过使所述稀释溶液与酸接触，将所述稀释溶液酸化至从约8至约10的pH以提供酸化溶液；
(f)用有机溶剂对所述酸化溶液进行分配以提供水性部分和有机部分；
(g)通过使所述水性部分与酸接触，将所述水性部分酸化至从约4至约6的pH以提供第二酸化溶液；
(h)用有机溶剂对所述第二酸化溶液进行分配以提供第二水性部分和第二有机部分；
(i)将所述第二有机部分浓缩以提供浓缩溶液；以及
(j)将所述浓缩溶液纯化以提供包含具有按重量计至少约80％的纯度的CC-00474的组合物。


4.如权利要求1所述的方法，其中，所述至少一种具有式I的二氢查耳酮化合物是CC-00486，并且所述方法进一步包括：
(d)用水稀释所述第二溶液以提供稀释溶液；
(e)通过使所述稀释溶液与酸接触，将所述稀释溶液酸化至从约1至约3的pH以提供酸化溶液；
(f)用有机溶剂对所述酸化溶液进行分配以提供水性部分和有机部分；
(h)将所述有机部分浓缩以提供浓缩溶液；以及
(i)将所述浓缩溶液纯化以提供包含具有按重量计至少约80％的纯度的CC-00486的组合物。


5.如权利要求1所述的方法，其中，所述至少一种具有式I的二氢查耳酮化合物是CC-00549，并且所述方法进一步包括：
(d)将所述第二溶液浓缩；以及
(e)通过制备HPLC纯化所述第二溶液以提供包含具有按重量计至少约80％的纯度的CC-00549的组合物。


6.如权利要求1所述的方法，其中，所述至少一种具有式I的二氢查耳酮化合物是CC-00536，并且所述方法进一步包括：
(d)用水性碱稀释所述第二溶液以提供稀释溶液；
(e)通过使所述稀释溶液与酸接触，将所述稀释溶液酸化至从约8至约10的pH以提供酸化溶液；
(f)用有机溶剂对所述酸化溶液进行分配以提供水性部分和有机部分；
(g)通过使所述水性部分与酸接触，将所述水性部分酸化至从约4至约6的pH以提供第二酸化溶液；
(h)用有机溶剂对所述第二酸化溶液进行分配以提供第二水性部分和第二有机部分；
(i)将所述第二有机部分浓缩以提供浓缩溶液；以及
(j)将所述浓缩溶液纯化以提供包含具有按重量计至少约80％的纯度的CC-00536的组合物。


7.如权利要求1...

【专利技术属性】
技术研发人员：王彬，佶·马，因德拉·普拉卡什，
申请(专利权)人：可口可乐公司，
类型：发明
国别省市：美国;US