基于多元醇的羟基羧酸酯的生产方法技术

本发明专利技术涉及一种生产3‑羟基丁酸的多元醇酯、特别是聚甘油酯的方法以及由此获得的产物和它们的用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】基于多元醇的羟基羧酸酯的生产方法
本专利技术涉及酮体及相关代谢及相关疾病治疗的领域。特别地，本专利技术涉及一种生产3-羟基丁酸多元醇酯、特别是3-羟基丁酸聚甘油酯的方法，以及由此获得或如此制备的反应产物(即3-羟基丁酸多元醇酯，特别是3-羟基丁酸聚甘油酯)及其用途，特别是在药物组合物，例如药物或药剂中，或在食物和/或食品中，以及它们的进一步应用或用途。此外，本专利技术涉及药物组合物，特别是药物或药剂，其包含可根据本专利技术的方法获得或生产的反应产物(即3-羟基丁酸的多元醇酯，特别是3-羟基丁酸聚甘油酯)，以及它们的应用或用途。最后，本专利技术涉及食物和/或食品，特别是食品补充剂、功能性食品、新型食品、食品添加剂、食品补充剂、膳食食品、能量零食、食欲抑制剂和力量和/或耐力运动补充剂，其包含可根据本专利技术方法获得或生产的反应产物(即3-羟基丁酸的多元醇酯，特别是3-羟基丁酸聚甘油酯)，以及它们的应用或用途。
技术介绍
在人体能量代谢中，葡萄糖是短期可利用的能量载体，通过释放水和二氧化碳在线粒体中代谢为能量。肝脏的糖原储备在夜间睡眠期间已经被清空。然而，特别是人类中枢神经系统(CNS)和心脏需要永久的能量供应。葡萄糖的生理替代品是所谓的酮体，主要可用于中枢神经系统。术语酮体一词特指三种化合物的统称，这三种化合物主要在分解代谢状态(如饥饿、减量饮食或低碳水化合物饮食)中形成，且可导致酮症。术语酮体特别包括三种化合物：乙酰乙酸盐(也同义地称为乙酰乙酸酯)和丙酮以及3-羟基丁酸(下文也同义地称为β-羟基丁酸或BHB或3-BHB)或其盐(即3-羟基丁酸酯或β-羟基丁酸酯)，后者是上述三种化合物中最重要的。3-羟基丁酸或其盐在生理上以(R)-对映异构体(即作为(R)-3-羟基丁酸(也同义地称为(3R)-3-羟基丁酸，以强调3-位的手性中心)或其盐的形式存在。这些酮体也在生理学上在禁食或饥饿期间通过脂解由储存在体内的脂质大量提供，并几乎完全替代能量来源葡萄糖。酮体是在肝脏中由乙酰辅酶A(＝乙酰-CoA)形成的，乙酰辅酶A源自β-氧化；它们代表了人体中乙酰辅酶A的一种可运输形式。然而，为了利用酮体，大脑和肌肉必须首先通过表达将酮体转化为乙酰辅酶A所需的酶来适应。特别是在饥饿时，酮体对能量产生做出了相当大的贡献。例如，经过一段时间后，大脑能靠每天摄入量三分之一的葡萄糖来过活。在生理上，酮体由乙酰辅酶A形式的两分子活化的乙酸合成，乙酰辅酶A是脂肪酸降解的正常中间产物，其使用进一步的乙酰辅酶A单元和酶HMG-CoA-合成酶扩展为中间产物3-羟基-3-甲基-戊二酰-CoA(HMG-CoA)，其中最终HMG-CoA-裂解酶裂解乙酰乙酸盐。这三个步骤仅发生在肝脏的线粒体中(lynen循环)，其中3-羟基丁酸最终通过D-β-羟基丁酸酯脱氢酶在细胞质中形成。HMG-CoA也是氨基酸亮氨酸降解的终产物，而乙酰乙酸盐是在氨基酸苯丙氨酸和酪氨酸降解过程中形成的。自发脱羧将乙酰乙酸盐转化为丙酮；它偶尔会在糖尿病患者和节食者的呼吸中被察觉。它不能被身体进一步使用。然而，酮体中丙酮的比例很小。因此，乙酰乙酸盐还原转化为生理相关形式的3-羟基丁酸或3-羟基丁酸酯，但也可分解为生理学上无法使用的丙酮，并释放出二氧化碳，这在严重酮症、酮酸中毒患者(例如在没有胰岛素替代的1型糖尿病患者)的尿液和呼出的空气中可以检测到，且是嗅觉可察觉的。3-羟基丁酸目前作为钠盐、镁盐或钙盐在体重训练领域使用和销售。然而，从进化的角度来看，人类并不知道3-羟基丁酸，或者只有很少的量，因为植物不产生3-羟基丁酸，而动物体内的3-羟基丁酸只出现在因酮症死亡的消瘦动物身上，因此3-羟基丁酸口服给药时会导致恶心。游离酸形式的3-羟基丁酸及其盐也很苦，会引起严重的呕吐和恶心。此外，患者，特别是新生儿，但也包括成人，不能长期耐受大量的3-羟基丁酸的盐，因为这些化合物可能会损害肾脏。此外，3-羟基丁酸及其盐的血浆半衰期非常短，即使服用几克，酮症也只能持续约三到四个小时，即患者无法从3-羟基丁酸或其盐的治疗中持续受益，特别是在晚上。在代谢性疾病的情况下，这可能导致危及生命的情况。因此，在治疗此类代谢疾病的情况下，所谓的中链甘油三酯，即所谓的MCT，目前用于生酮治疗，即预期来自相应的甘油三酯的己酸、辛酸和癸酸(即饱和线性C6-、C8-和C10-脂肪酸)的代谢转化。然而，基本上，从药学和临床的角度来看，3-羟基丁酸是一种更有效的药物-药理学靶分子，根据现有技术，其原则上可用于治疗多种疾病，但因缺乏生理相容性而不能使用(例如与能量代谢、特别是酮体代谢故障有关的疾病，或神经退行性疾病如痴呆、阿尔茨海默病、帕金森病等，脂肪代谢疾病等)。下表仅示例性而非限制性地说明了活性成分3-羟基丁酸的潜在治疗选择或可能的适应症。因此，从药学和临床的角度来看，希望能够找到有效的前体或代谢物，它们在生理上允许直接或间接地获得3-羟基丁酸或其盐，特别是在人体或动物体的生理代谢中。因此，现有技术不缺乏寻找3-羟基丁酸或其盐的生理学上合适的前体或代谢物的尝试。然而，迄今为止，在现有技术中还没有发现有效的化合物。此外，根据现有技术，获得此类化合物是不可能的或不太可能的。
技术实现思路
因此，本专利技术的根本问题是提供一种用于生产3-羟基丁酸(即β-羟基丁酸或BHB或3-BHB)或其盐的生理上合适的或生理上相容的前体和/或代谢物的有效方法。这种方法特别应该使相应的BHB前体和/或BHB代谢物以有效的方式获得，特别是大量地且没有大量有毒副产物。以完全出人意料的方式，申请人现已发现，3-羟基丁酸(β-羟基丁酸或BHB或3-BHB)的多元醇酯，特别是聚甘油酯，代表了酮体3-羟基丁酸或其盐的有效且生理有效或生理相容的前体和/或代谢物，并且在本文已经能够找到或开发用于生产这些化合物的有效方法，该方法允许直接和有效地、特别是经济地和工业上可行地获得这些化合物。为了解决上述问题，根据本专利技术的第一方面，本专利技术因此提出了根据权利要求1的用于生产3-羟基丁酸(β-羟基丁酸或BHB或3-BHB)的多元醇酯、特别是聚甘油酯的方法；此外，本专利技术方法的特别特殊和/或有利的实施方式是相关从属权利要求的主题。此外，根据本专利技术的第二方面，本专利技术涉及根据独立权利要求(权利要求33)的根据本专利技术方法获得的反应产物，或根据相应的权利要求(权利要求45-53)的3-羟基丁酸(β-羟基丁酸或BHB或3-BHB)的多元醇酯、特别是聚甘油酯，或根据相应的权利要求(权利要求54和55)在这方面获得的3-羟基丁酸(β-羟基丁酸，BHB或3-BHB)的至少两种、特别是至少三种的多元醇酯、特别是聚甘油酯的混合物。此外，本专利技术这个方面的特别特殊和/或有利的实施方式是相关从属权利要求的主题。同样，根据本专利技术的第三方面，本专利技术涉及根据相应独立权利要求(权利要求56)的药物组合物，特别是药物或药剂；此外，本专利技术这个方面的特别特殊和/本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种生产3-羟基丁酸(β-羟基丁酸，BHB或3-BHB)的多元醇酯，特别是聚甘油酯的方法，/n其中至少一种通式(I)的化合物与至少一种包含至少两个羟基(OH-基团)的多元醇(II)、特别是聚甘油反应，/nCH

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20190117 EP PCT/EP2019/0511171.一种生产3-羟基丁酸(β-羟基丁酸，BHB或3-BHB)的多元醇酯，特别是聚甘油酯的方法，
其中至少一种通式(I)的化合物与至少一种包含至少两个羟基(OH-基团)的多元醇(II)、特别是聚甘油反应，
CH3-CH(OH)-CH2-C(O)OR1(I)
其中，在通式(I)中，基团R1代表氢或C1-C4-烷基，特别是C1-C4-烷基，优选甲基或乙基，更优选乙基，
因此，作为反应产物，获得一种或多种3-羟基丁酸多元醇酯(III)，特别是3-羟基丁酸聚甘油酯。


2.根据权利要求1所述的方法，
其中通式(I)的化合物以外消旋形式或以(R)-对映异构体的形式使用。


3.根据权利要求1或权利要求2所述的方法，
其中，在通式(I)中，基团R1代表乙基，和/或
其中，作为通式(I)的化合物，使用式CH3-CH(OH)-CH2-C(O)OC2H5的3-羟基丁酸乙酯(乙基3-羟基丁酯)。


4.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中反应在没有溶剂和/或没有任何溶剂的情况下进行；和/或
其中反应在催化剂存在下进行，特别是酶和/或含金属和/或金属基的酸性或碱性催化剂，优选在酶的存在下进行；特别是其中催化剂在反应后再循环。


5.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中反应是作为催化剂的酶的存在下进行的；
特别是其中酶选自合成酶(连接酶)、过氧化氢酶、酯酶、脂肪酶及其组合；和/或
特别是其中所述酶源自南极假丝酵母、米黑毛霉菌(米黑根毛霉菌)、绵毛型嗜热丝孢菌、皱落假丝酵母、米曲霉、洋葱假单胞菌、荧光假单胞菌、代氏根霉和假丝酵母菌，及其组合，优选来自南极假丝酵母、米黑毛霉菌(米黑根毛霉菌)和绵毛型嗜热丝孢菌；和/或
特别是其中酶以固定形式使用，特别是固定在载体上，优选在聚合物载体上，优选在聚合物有机载体上，更优选具有疏水性，甚至更优选在聚(甲基)丙烯酸树脂基载体上；和/或
特别是其中酶在反应后再循环；和/或
特别是其中反应在作为催化剂的酶的存在下在10℃至80℃范围内的温度下进行，所述温度特别是在20℃至80℃的范围，优选在25℃至75℃的范围内，更优选在45℃至75℃的范围内，甚至更优选在50℃至70℃的范围内；和/或
特别是其中基于起始化合物(I)和(II)的总量，酶的使用量在0.001wt％至20wt％的范围内，特别是在0.01wt％至15wt％的范围内，优选在0.1wt％至15wt％范围内，优选在0.5wt％至10wt％范围内；和/或
特别是其中反应在作为催化剂的酶的存在下在压力下进行，所述压力在0.0001巴至10巴范围内，特别是在0.001巴至5巴范围内，优选在0.01巴至2巴范围内，更优选在0.05巴至1巴的范围内，甚至更优选在约1巴。


6.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中反应在含金属和/或金属基的酸性或碱性催化剂的存在下进行；
特别是其中，催化剂选自：(i)碱性催化剂，特别是碱金属或碱土金属氢氧化物和碱金属或碱土金属醇化物，例如NaOH、KOH、LiOH、Ca(OH)2、NaOMe、KOMe和叔丁醇钠，(ii)酸性催化剂，特别是无机酸和有机酸，例如硫酸、盐酸、磷酸、硝酸、磺酸、甲磺酸、对甲苯磺酸和羧酸，(iii)路易斯酸，特别是基于钛、锡、锌和铝化合物的路易斯酸，例如四丁酸钛、锡酸、醋酸锌、三氯化铝和三异丙基铝，以及(iv)多相催化剂，特别是基于矿物硅酸盐、锗酸盐、碳酸盐和氧化铝，例如沸石、蒙脱石、丝光沸石、水滑石和氧化铝，以及它们的组合；和/或
特别是其中使用碱金属或碱土金属醇化物作为催化剂；和/或
特别是其中催化剂在反应后再循环；和/或
特别是其中反应在含金属和/或金属基的酸性或碱性催化剂存在下在20℃至150℃范围内的温度下进行，所述温度特别是50℃至140℃范围内，优选在70℃至130℃的范围内，更优选在80℃至125℃的范围内，甚至更优选在100℃至120℃的范围内；和/或
特别是其中基于起始化合物(I)和(II)的总量，催化剂的使用量为0.01wt％至30wt％，特别是0.05wt％至15wt％，优选在0.1wt％至15wt％范围内，优选在0.2wt％至10wt％范围内；和/或
特别是其中反应在含金属和/或金属基的酸性或碱性催化剂的存在下在压力下进行，所述压力在0.0001巴至10巴范围内，特别是0.001巴至5巴的范围内，优选在0.01巴至2巴的范围内，更优选在0.05巴至1巴的范围内，甚至更优选在约1巴。


7.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中，基于多元醇(II)、特别是聚甘油的羟基，通式(I)的化合物的摩尔用量在等摩尔量至摩尔过量200mol％的范围内，特别是在等摩尔量至摩尔过量150mol％的范围内，优选地在等摩尔量至摩尔过量100mol％的范围内；和/或
其中通式(I)化合物和多元醇(II)、特别是聚甘油使用时的摩尔比，即通式(I)化合物/多元醇(II)的摩尔比在1:1至10:1的范围，特别是在2:1到8:1的范围内，优选在3:1到6:1的范围内。


8.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中多元醇(II)包含至少三个羟基(OH-基团)。


9.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中多元醇(II)对应于通式(IIa)
(HO)m-(X)-(OH)n(IIa)
其中，在通式(IIa)中，
X代表有机基团，特别是包含4至20个碳原子并且任选包含1至9个氧原子的优选饱和的有机基团，优选选自烷基基团或(聚)烷基醚基团，特别是(聚)亚烷基二醇基团，更优选选自C4-C20-烷基或C4-C20-(聚)烷基醚基团，特别是C4-C20-(聚)亚烷基二醇基团；和
变量m和n各自独立，代表1到10的整数；
特别是其中多元醇(II)的羟基在基团X的任何位置，优选其中至少一个羟基是末端和/或是伯羟基。


10.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中多元醇(II)选自聚醚多元醇和烷烃多元醇及其组合，特别是C4-C20-聚醚多元醇和C4-C20-烷烃多元醇，优选C4-C20-聚醚多元醇和C4-C20-烷烃二醇，更优选聚醚多元醇，甚至更优选C4-C20-聚醚多元醇。


11.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中多元醇(II)选自聚醚多元醇，特别是C4-C20-聚醚多元醇，优选通式(IIb)的聚甘油，
HO-CH2-CH(OH)-CH2-[O-CH2-CH(OH)-CH2]p-OH(IIb)
其中，在通式(IIb)中，变量p表示1至4的整数，特别是1或2，优选1。


12.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中多元醇(II)是式(IIc)的双甘油，
HO-CH2-CH(OH)-CH2-O-CH2-CH(OH)-CH2-OH(IIc)。


13.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中多元醇(II)选自链烷二醇，特别是C4-C20-链烷二醇，优选直链或支链链烷二醇，优选直链或支链C4-C20-链烷二醇，更优选直链C4-C20-链烷二醇，甚至更优选具有至少一个端羟基和/或伯羟基的直链C4-C20-链烷二醇，还更优选戊二醇，特别是1,2-戊二醇。


14.一种生产3-羟基丁酸(β-羟基丁酸，BHB或3-BHB)的多元醇酯，特别是聚甘油酯的方法，特别是根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中至少一种通式(I)的化合物与至少一种包含至少两个羟基(OH-基团)的多元醇(II)、特别是聚甘油反应，
CH3-CH(OH)-CH2-C(O)OR1(I)
其中，在通式(I)中，基团R1代表氢或C1-C4-烷基，特别是C1-C4-烷基，优选甲基或乙基，更优选乙基，
其中多元醇(II)选自聚醚多元醇，特别是C4-C20-聚醚多元醇，优选式(IIb)的聚甘油，
HO-CH2-CH(OH)-CH2-[O-CH2-CH(OH)-CH2]p-OH(IIb)
其中，在通式(IIb)中，变量p表示1至4的整数，特别是1或2，优选1，
因此，作为反应产物，获得一种或多种3-羟基丁酸多元醇酯(III)，特别是3-羟基丁酸聚甘油酯。


15.一种生产3-羟基丁酸(β-羟基丁酸，BHB或3-BHB)的多元醇酯，特别是聚甘油酯的方法，特别是根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中至少一种通式(I)的化合物与至少一种包含至少两个羟基(OH-基团)的多元醇(II)、特别是聚甘油反应，
CH3-CH(OH)-CH2-C(O)OR1(I)
其中，在通式(I)中，基团R1代表乙基，
其中多元醇(II)选自通式(IIb)的聚甘油，
HO-CH2-CH(OH)-CH2-[O-CH2-CH(OH)-CH2]p-OH(IIb)
其中，在通式(IIb)中，变量p表示整数1或2，优选为1，
因此，作为反应产物，获得一种或多种3-羟基丁酸多元醇酯(III)，特别是3-羟基丁酸聚甘油酯。


16.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中，在反应过程中，同时形成通式(IV)的化合物
R1-OH(IV)
其中，在通式(IV)中，基团R1代表氢或C1-C4-烷基，特别是C1-C4-烷基，优选甲基或乙基，更优选乙基；
特别是其中通式(IV)的化合物从反应中取出，特别是连续取出，特别是通过通过蒸馏优选连续除去。


17.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中反应产物的组成，特别是各种3-羟基丁酸多元醇酯(III)，特别是3-羟基丁酸聚甘油酯的存在，以及它们在混合物的情况下的比例，可以通过反应条件控制和/或调节，特别是通过选择反应温度(转化温度)和/或通过选择反应压力(转化压力)和/或通过提供催化剂和根据类型和/或用量选择这种催化剂和/或通过选择起始化合物(离析物)的量和/或通过提供如上定义的通式(IV)的化合物的去除。


18.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中所得反应产物在反应进行后分馏，特别是通过蒸馏分馏。


19.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中未反应的起始化合物(I)和/或(II)与反应产物分离并随后再循环。


20.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中在反应进行后仍然存在于反应产物中的羟基被至少部分地、优选地完全地官能化，特别是酯化；和/或
其中反应之后，仍然存在的羟基部分、特别是完全的官能化，特别是酯化。


21.根据权利要求20的方法，
其中羟基的官能化，特别是酯化是通过与羧酸酐反应进行，所述羧酸酐特别是C2-C30-羧酸酐，优选C2-C10-羧酸酐，优选C7-羧酸酐，特别地其中C2-C30-羧酸酐，优选C2-C10-羧酸酐，优选C7-羧酸酐，可以是线性(直链)或支链、饱和或单或多不饱和的C2-C30-羧酸酐，优选C2-C10-羧酸酐，优选C7-羧酸酐。


22.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中，作为反应产物，可以获得通式(IIIa)的一种或多种3-羟基丁酸多元醇酯(III)，特别是3-羟基丁酸聚甘油酯，
(R2O)m-(X)-(OR2)n(IIIa)
其中，在通式(IIIa)中，
X代表有机基团，特别是包含4至20个碳原子且任选包含1至9个氧原子的优选饱和的有机基团，优选选自烷基或(聚)烷基醚基团，特别是(聚)亚烷基二醇基团，更优选选自C4-C20-烷基基团或C4-C20-(聚)烷基醚基团，特别是C4-C20-(聚)亚烷基二醇基团，
变量m和n各自独立，代表1到10的整数，
R2，彼此独立地代表：氢，基团CH3-CH(OH)-CH2-C(O)-或R3＝(C1-C29-烷基)-C(O)-的基团CH3-CH(OR3)-CH2-C(O)-或基团(C1-C29-烷基)-C(O)-，但是，条件是至少一个基团R2，特别是至少两个基团R2，不代表氢，且至少一个基团R2，特别是至少两个基团R2，代表基团CH3-CH(OH)-CH2-C(O)-或基团CH3-CH(OR3)-CH2-C(O)-，其中R3＝(C1-C29-烷基)-C(O)-；
特别地，基团R2O-可以在基团X的任何位置，优选其中至少一个基团R2O-是末端。


23.根据权利要求22所述的方法，
其中，在通式(IIIa)中，R2彼此独立地代表氢或基团CH3-CH(OH)-CH2-C(O)-，但是，条件是至少一个基团R2，特别是至少两个基团R2，不代表氢。


24.根据权利要求22所述的方法，
其中，在通式(IIIa)中，R2彼此独立地代表：基团CH3-CH(OH)-CH2-C(O)-或R3＝(C1-C29-烷基)-C(O)-的基团CH3-CH(OR3)-CH2-C(O)-或基团(C1-C29-烷基)-C(O)-，但是，条件是至少一个基团R2，特别是至少两个基团R2，代表基团CH3-CH(OH)-CH2-C(O)-或基团CH3-CH(OR3)-CH2-C(O)-，其中R3＝(C1-C29-烷基)-C(O)-。


25.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中，作为反应产物，可以获得通式(IIIb)的一种或多种3-羟基丁酸多元醇酯(III)，特别是3-羟基丁酸聚甘油酯，
R2O-CH2-CH(OR2)-CH2-[O-CH2-CH(OR2)-CH2]p-OR2(IIIb)
其中，在通式(IIIb)中，
变量p代表1到4的整数，特别是1或2，优选1，
R2，彼此独立地代表：氢，基团CH3-CH(OH)-CH2-C(O)-或R3＝(C1-C29-烷基)-C(O)-的基团CH3-CH(OR3)-CH2-C(O)-或基团(C1-C29-烷基)-C(O)-，但是，条件是至少一个基团R2，特别是至少两个基团R2，不代表氢，并且至少一个基团R2，特别是至少两个基团R2，代表基团CH3-CH(OH)-CH2-C(O)-或基团CH3-CH(OR3)-CH2-C(O)-，其中R3＝(C1-C29-烷基)-C(O)-。


26.根据权利要求25所述的方法，
其中，在通式(IIIb)中R2彼此独立地代表氢或基团CH3-CH(OH)-CH2-C(O)-，但是，条件是至少一个基团R2，特别是至少两个基团R2，不代表氢。


27.根据权利要求25所述的方法，
其中，在通式(IIIb)中，R2彼此独立地代表：基团CH3-CH(OH)-CH2-C(O)-或R3＝(C1-C29-烷基)-C(O)-的基团CH3-CH(OR3)-CH2-C(O)-或基团(C1-C29-烷基)-C(O)-，但是，条件是至少一个基团R2，特别是至少两个基团R2，代表基团CH3-CH(OH)-CH2-C(O)-或基团CH3-CH(OR3)-CH2-C(O)-，其中R3＝(C1-C29-烷基)-C(O)-。


28.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中，作为反应产物，可以获得通式(IIIc)的一种或多种3-羟基丁酸多元醇酯(III)，特别是3-羟基丁酸聚甘油酯，
R2O-CH2-CH(OR2)-CH2-O-CH2-CH(OR2)-CH2-OR2(IIIc)
其中，在通式(IIIc)中，R2彼此独立地代表：氢、基团CH3-CH(OH)-CH2-C(O)-或R3＝(C1-C29-烷基)-C(O)-的基团CH3-CH(OR3)-CH2-C(O)-或基团(C1-C29-烷基)-C(O)-，但是，条件是至少一个基团R2，特别是至少两个基团R2不代表氢，并且至少一个基团R2，特别是至少两个基团R2，代表基团CH3-CH(OH)-CH2-C(O)-或基团CH3-CH(OR3)-CH2-C(O)-，其中R3＝(C1-C29-烷基)-C(O)-。


29.根据权利要求28所述的方法，
其中，在通式(IIIc)中，R2彼此独立地可以代表氢或基团CH3-CH(OH)-CH2-C(O)-，但是，条件是至少一个基团R2，特别是至少两个基团R2，不代表氢。


30.根据权利要求28所述的方法，
其中，在通式(IIIc)中，R2彼此独立地代表：基团CH3-CH(OH)-CH2-C(O)-或R3＝(C1-C29-烷基)-C(O)-的基团CH3-CH(OR3)-CH2-C(O)-或基团(C1-C29-烷基)-C(O)-，但是，条件是至少一个基团R2，特别是至少两个基团R2，代表基团CH3-CH(OH)-CH2-C(O)-或基团CH3-CH(OR3)-CH2-C(O)-，其中R3＝(C1-C29-烷基)-C(O)-。


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【专利技术属性】
技术研发人员：德克·洛赫曼，塞巴斯蒂安·雷耶，迈克尔·施特尔，
申请(专利权)人：IOI油脂化学品有限责任公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE