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含脲结构的六元螺环罗丹明新型光致变色荧光染料及其制备方法和应用技术

技术编号:29477761 阅读:45 留言:0更新日期:2021-07-30 18:47
本发明专利技术公开含脲结构的六元螺环罗丹明新型光致变色荧光染料及其制备方法和应用。所述含脲结构的六元螺环罗丹明新型光致变色荧光染料具有如(Ⅰ)所示的结构通式。制备方法包括如下步骤:取罗丹明类化合物、三氯氧磷和干燥的1,2‑二氯乙烷,90℃反应4h,冷却至室温,除去溶剂,加入干燥的乙腈和叠氮化钠饱和溶液,室温下搅拌,干燥,过滤,滤液于82℃反应40min后,加入伯胺,室温搅拌,除去溶剂,经硅胶柱层析提纯制得。本发明专利技术的光致变色荧光染料经200‑420nm紫外光照射后溶液颜色变红,在566nm处出现吸收峰;同时,在588nm处出现荧光,随着光照时间的延长,荧光强度不断增大,可制作成印油用于防伪。

【技术实现步骤摘要】
含脲结构的六元螺环罗丹明新型光致变色荧光染料及其制备方法和应用
本专利技术涉及含脲结构的六元螺环罗丹明新型光致变色荧光染料。
技术介绍
光致变色材料在开发分子开关、分子逻辑门、光学数据存储、光电器件、高级防伪、光可控的药物或离子传递、生物成像和分子机器方面具有潜在的应用。常见的有机光致变色分子,包括偶氮苯、螺吡喃、二噻吩乙烯、螺恶嗪和俘精酸酐等,在光照射下会发生颜色变化,并在化学,生物学,物理和纳米技术应用中表现出良好的性能。偶氮苯是一种经典的光致变色材料,通过光照射和热交换可发生可逆的顺反异构化,使其反应前后分子物理和化学性质产生极大的差异,但是,反式和顺式异构体之间的反向不完全和中等的抗疲劳性限制了偶氮苯的实际应用范围,螺吡喃也是一种常见的光致变色化合物,在紫外照射下,它的偶极矩增强和光谱吸收变化大,螺吡喃也具有中等的抗疲劳性,尤其是在强辐射下。二噻吩乙烯衍生物由于其优异的抗疲劳性和热不可逆的光致变色特性而引起了人们的广泛关注。然而,二噻吩乙烯的结构独特,通常其衍生物的合成比较繁琐且成本高。上述光致变色染料尽管具有较好的光致变色性质本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.含脲结构的六元螺环罗丹明新型光致变色荧光染料,其特征在于,所述含脲结构的六元螺环罗丹明新型光致变色荧光染料,具有如(Ⅰ)所示的结构通式,/n

【技术特征摘要】
1.含脲结构的六元螺环罗丹明新型光致变色荧光染料,其特征在于,所述含脲结构的六元螺环罗丹明新型光致变色荧光染料,具有如(Ⅰ)所示的结构通式,



其中,
R1=R2=-CH3,R3=R4=H,X=-CH3或X=-OH或X=≡CH,Y=H或卤素;
或,R1=R2=-CH2CH3,R3=R4=H,X=-CH3或X=-OH或X=≡CH,Y=H或卤素;
或,R1至R4构成-(CH2)3-,R2至R3构成-(CH2)3-,X=-CH3或X=-OH或X=≡CH,Y=H或卤素。


2.含脲结构的六元螺环罗丹明新型光致变色荧光染料的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:将罗丹明类化合物、三氯氧磷和1,2-二氯乙烷混合,于90℃下反应4h,冷却至室温,减压蒸馏除去溶剂,所得固体物溶于乙腈溶液中,加入叠氮化钠饱和溶液,室温下搅拌12h,干燥过滤,滤液于82℃加热反应...

【专利技术属性】
技术研发人员:于海波雷永胜马明月肖彦楠张美玲张伟良李昕桐金家伊程瑜萱于欣艺耿瑞
申请(专利权)人:辽宁大学
类型:发明
国别省市:辽宁;21

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