一种4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种4‑硒代萘酯和4‑硒代萘酰胺类化合物的制备方法，包括：在DCM或DMSO溶剂中，用PIFA为氧化剂，以萘酯或萘酰胺和二硒醚类化合物为底物，在室温下合成4‑硒代萘酯或4‑硒代萘酰胺。本发明专利技术反应原料廉价易得，制备方法简单，用PIFA作氧化剂，反应成本低，反应时间短，产率高，操作简单，适用于不同类型的4‑硒代萘酯或4‑硒代萘酰胺类化合物的合成。本发明专利技术方法可用于合成一系列的4‑硒代萘酯或4‑硒代萘酰胺，合成的产物不仅可作为中间化合物，用于进一步构筑复杂的活性化合物；同时该类化合物具有极大的药物活性潜力。

【技术实现步骤摘要】
一种4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺的制备方法
本专利技术属于有机合成领域，具体涉及一种通过区域选择性硒化制备4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺的方法。
技术介绍
萘及其衍生物作为核心骨架广泛分布于药物化合物、功能材料和手性催化剂。硒是人体中非常重要的元素，含硒化合物广泛分布于生物活性化合物、药物化合物、天然产物和功能材料中。由于萘衍生物和含硒化合物在不同领域的重要应用，通过对萘环直接硒化合成新型硒代萘化合物的方法得到了大量的研究。2013年，Kumar研究组报道了过硫酸钾促进的萘环直接硒化的方法。该方法以三氟乙酸为溶剂，在80℃反应。随后，Yang研究组报道了AgSbF6和水合醋酸铜促进的1-甲氧基萘碳4位直接硒化的方法。2018年，Yeung研究组和Braga研究组分别发展了萘酚、萘胺邻位硒化的方法。据我们所知，目前尚无有关4-硒代萘酯和4-硒代萘酰胺直接合成方法的报道。随着人类对环境保护和减少能源消耗意识的提高，发展环境友好、操作简便的合成方法吸引了大量有机合成化学家的兴趣。因此，发展非金属试剂促进的室温下萘酯和萘酰胺碳4位直接区域选择性硒本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺的制备方法，其特征在于，在溶剂中，以二(三氟乙酰氧基)碘代苯为氧化剂，萘酯或萘酰胺和二硒醚类化合物进行反应，反应结束后经过后处理得到所述的4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺；/n所述的4-硒代萘酯的结构如式(I)～(II)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺的制备方法，其特征在于，在溶剂中，以二(三氟乙酰氧基)碘代苯为氧化剂，萘酯或萘酰胺和二硒醚类化合物进行反应，反应结束后经过后处理得到所述的4-硒代萘酯或4-硒代萘酰胺；
所述的4-硒代萘酯的结构如式(I)～(II)所示：



式(I)中，R1为氢、C1～C4烷基、卤素、硝基或氰基；
所述的4-硒代萘酰胺的结构如式(III)所示：



式(III)中，R2为氢、C1～C4烷氧基或卤素；
所述的萘酯的结构如式(IV)所示：



所述的萘酰胺的结构如式(V)所示：



所述的二硒醚类化合物的结构如式(VI)～(VIII)任一个所示：



式(VI)～(VII)中，R1为氢、C1～C4烷基、卤素、硝基或氰基；R2为氢、C...

【专利技术属性】
技术研发人员：宋增强，马云飞，王绍丽，
申请(专利权)人：温州医科大学，
类型：发明
国别省市：浙江;33