【技术实现步骤摘要】
一种三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法
本专利技术涉及一种三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法。
技术介绍
联烯化合物广泛存在于天然产物、药物分子、材料分子中,迄今为止,人们已经在150种以上天然产物和药物中发现了联烯结构。由于自身独特的骨架结构,联烯化合物还可以作为重要的有机合成中间体参与到有机转化(如碳金属化、核金属化,亲电加成,亲核加成和自由基加成)中(Acc.Chem.Res.2019,52,1301)。因此,化学家们为开发简单的联烯合成方法做出了巨大努力,特别是具有光学纯的联烯化合物。过渡金属催化C-H键活化作为一种高效、简洁的合成方法,在过去十多年中取得了迅猛的发展。三价铑催化体系由于具有催化剂易于制备、催化活性高、位点选择性可控、底物及官能团容忍性好等特点而引起了科研界的广泛关注。近年来,随着手性环戊二烯配体的发展,三价铑在不对称催化领域的研究越来越深入。三铑催化不对称C-H键活化构建手性分子有多种策略,如烯基化、去对称化、环化等;然而以动力学拆分的方式合成手性分子的报道并不常见。仅有的两篇报 ...
【技术保护点】
1.一种三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法,其特征在于:将式I所示的N-甲氧基苯甲酰胺类化合物、式II所示的炔丙醇类化合物、三价铑催化剂[Cp
【技术特征摘要】
1.一种三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法,其特征在于:将式I所示的N-甲氧基苯甲酰胺类化合物、式II所示的炔丙醇类化合物、三价铑催化剂[CpXRh(III)]、手性羧酸锌Zn1加入有机溶剂中,在空气及密闭条件下常温反应,反应完后分离纯化产物,得到式III所示的四取代轴手性联烯化合物;
式中R1、R2各自独立的代表H、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、卤素、三氟甲基、苯氧基、芳基、杂芳基中任意一种,R3代表H、C1~C4烷基、卤素中任意一种,R4代表H、C1~C5烷基、金刚烷基、环己基中任意一种;
上述三价铑催化剂[CpXRh(III)]的结构式如下所示:
上述手性羧酸锌Zn1的结构式如下所示:
2.根据权利要求1所述的三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法,其特征在于:所述N-甲氧基苯甲酰胺类化合物与炔丙醇类化合物的摩尔比为0.4~0.7:1。
3.根据权利要求1所述的三价铑催化合成轴手性联烯化合物的方法,其特征在于...
【专利技术属性】
技术研发人员:李兴伟,王芬,毛茹霞,祝晓晗,
申请(专利权)人:陕西师范大学,
类型:发明
国别省市:陕西;61
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