一种喹啉生物碱类化合物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术属于植物化学技术领域，具体涉及一种喹啉生物碱类化合物及其制备方法与应用。所述化合物分子式为：C

【技术实现步骤摘要】
一种喹啉生物碱类化合物及其制备方法与应用


[0001]本专利技术属于植物化学
，具体涉及一种喹啉生物碱类化合物及其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]烟草是茄科烟草属植物，是世界上种植最广泛的经济作物之一。而中国是世界上最大的烟草生产国和消费国，年产量可达4～5亿吨。在烟草种植和卷烟生产过程中，每年会产生超过2亿吨的废弃烟草材料，如烟草的根、茎、低等级或有缺陷的烟叶等，如何加强烟草及其废弃物的综合利用引起了科研工作者的广泛关注。
[0003]根据文献报道，目前从烟草中鉴定出的化合物高达4000多种，主要成分包括二萜类化合物、倍半萜类化合物、黄酮类化合物、生物碱、香豆素等。同时有研究证明，上述化合物具有不同的药理学作用，如抗菌、抗氧化、抗肿瘤、抗烟草花叶病毒等。因此，提高烟草及其废弃物的药用价值和副产品的综合利用具有十分重要的意义。

技术实现思路

[0004]本专利技术从烟草茎中分离得到了一种具有抗烟草花叶病毒活性的新生物碱类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道。
[0005]除非另有说明，本专利技术中所采用的百分数均为质量百分数。
[0006]本专利技术第一方面提供一种喹啉生物碱类化合物，所述化合物分子式为：
[0007]C
15
H
17
NO2，其具有下述结构：
[0008][0009]该化合物为棕色胶状物，命名为：4
‑
乙酰
‑7‑
异丙基
‑6‑
甲基喹啉
>‑
2(1H)
‑
酮，英文名为：4
‑
Acetyl
‑7‑
isopropyl
‑6‑
methylquinolin
‑
2(1H)
‑
one。
[0010]本专利技术第二方面提供第一方面所述的喹啉生物碱类化合物的制备方法，具体包括以下步骤：
[0011]A、浸膏提取：取烟草茎为原料，粉碎，用90wt％～99wt％乙醇超声提取后，提取液加入到乙酸乙酯与3wt％的酒石酸混合液中，待混合溶液静置分层后，再用Na2CO3溶液将水层pH值调节至9.0，并用乙酸乙酯再次萃取，经过滤，减压浓缩成浸膏；
[0012]B、硅胶柱层析：将步骤A得到的浸膏用200～300目硅胶干法装柱，进行硅胶柱层析；以体积配比分别为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5的氯仿
‑
甲醇溶液进行梯度洗脱，合并相同极性的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；其中，所述硅胶与所述浸膏的质量比为2～5；收
集其中用体积比为9:1的氯仿
‑
甲醇溶液洗脱时得到的洗脱液，称为第一洗脱液；将上述第一洗脱液用硅胶层析柱继续分离，用体积配比依次为9:1、8:2、7:3、6:4、5:5的一系列氯仿
‑
丙酮溶液进行梯度洗脱，收集其中用体积比为8:2的氯仿
‑
丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液，称为第二洗脱液；
[0013]C、高效液相色谱分离：将B步骤最终得到的第二洗脱液通入高效液相色谱进行分离纯化，所述高效液相色谱法分离纯化是采用21.2mm
×
250mm，5μm的ZorbaxPrepHT GF色谱柱，流速为20mL/min，流动相为53wt％的甲醇水溶液，紫外检测器检测波长为338nm，第三洗脱液每次进样200μL，收集每次进样后色谱峰保留时间为18.6min时所对应的洗脱液，称为第三洗脱液，将该第三洗脱液脱除溶剂后即得所述的喹啉生物碱类化合物。
[0014]优选地，所述步骤A中，乙醇的浓度优选为95wt％。
[0015]优选地，步骤B中，所述浸膏在经硅胶柱层析粗分前，用甲醇溶解后用重量比1.5～2.5倍的80～120目硅胶拌样。
[0016]优选地，所述步骤C中，高效液相色谱法分离纯化后，所得化合物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化。
[0017]本专利技术第三方面提供第一方面所述的喹啉生物碱类化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。
[0018]以上述方法制备的喹啉生物碱类化合物的结构是通过以下方法测定出来的：
[0019]外观观测发现：本专利技术化合物为棕色胶状物；
[0020]紫外
‑
可见吸收光谱显示其在232与338nm处有最大吸收，证明该化合物中存在芳香环结构；
[0021]红外光谱(溴化钾压片)显示该化合物中有胺基(3281cm
‑1)、羰基(1677、1650cm
‑1)、芳香环(1614和1455cm
‑1)特征官能团；高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰266.1150[M+Na]+
，可确定化合物的分子式为C
15
H
17
NO2，不饱和度为8。结合1H和
13
C与HSQC NMR数据，显示该化合物包括一个1,2,4,5
‑
四取代的苯环(C
‑
5～C
‑
8,C
‑
4a和C
‑
8a,H
‑
5和H
‑
8)，一个异丙基(C
‑
4'～6',H
‑
4',和H6
‑
5',6')，一个乙酰基(C
‑
1',C
‑
2',和H3‑
2')，一个
‑
NH
‑
CO
‑
CH
‑
C
‑
基团(C
‑
2～4,H
‑
1,H
‑
3和NH)。为了满足化合物的8个不饱和度，两个羰基、一个双键、苯环和
‑
NH
‑
CO
‑
CH
‑
C
‑
基团应形成1个喹啉
‑
2(1H)
‑
酮结构。该推断可进一步由H
‑
3与C
‑
2、C
‑
4、C
‑
4a，NH与C
‑
2、C
‑
3、C
‑
8、C
‑
4a、C
‑
8a，H
‑
8与C
‑
4a、C
‑
8a,H
‑
5与C
‑
4、C
‑
4a、C
‑
8a的HMBC相关得到证实。
[0022]化合物的母体骨架确定后，剩余的取代基位置可通过进一步分析其HMBC相关确定。根据H
‑
2'与C
‑
4，H
‑
3与C
‑
1'的HMBC相关，可确定乙酰基取本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种喹啉生物碱类化合物，其特征在于，所述化合物分子式为：C
15
H
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NO2，其具有下述结构：2.权利要求1所述的喹啉生物碱类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：A、浸膏提取：取烟草茎为原料，粉碎，用90wt％～99wt％乙醇超声提取后，提取液加入到乙酸乙酯与3wt％的酒石酸混合液中，待混合溶液静置分层后，再用Na2CO3溶液将水层pH值调节至9.0，并用乙酸乙酯再次萃取，经过滤，减压浓缩成浸膏；B、硅胶柱层析：将步骤A得到的浸膏用200～300目硅胶干法装柱，进行硅胶柱层析；以体积配比分别为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5的氯仿
‑
甲醇溶液进行梯度洗脱，合并相同极性的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；其中，所述硅胶与所述浸膏的质量比为2～5；收集其中用体积比为9:1的氯仿
‑
甲醇溶液洗脱时得到的洗脱液，称为第一洗脱液；将上述第一洗脱液用硅胶层析柱继续分离，用体积配比依次为9:1、8:2、7:3、6:4、5:5的一系列氯仿
‑
丙酮溶液进行梯度洗脱，收集其中用体积比为8:2的氯仿
‑

【专利技术属性】
技术研发人员：刘欣，李晶，孔维松，米其利，许永，徐兴阳，黄海涛，杨光宇，杨叶昆，王晋，
申请(专利权)人：云南中烟工业有限责任公司，
类型：发明
国别省市：