一种五元含氧杂环化合物的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种五元含氧杂环化合物的合成方法，采用环氧化物和杂累积双烯为原料，采用本发明专利技术所提出的式I的催化剂反应得到五元含氧杂环化合物。该方法所用试剂廉价易得，且为一步法即可合成产物，条件温和，整个反应体系中没有金属残留，没有副产物生成，以高选择性得到单一的产物。

【技术实现步骤摘要】
一种五元含氧杂环化合物的合成方法
本专利技术属于有机催化
，具体涉及利用环氧化物与二硫化碳或异氰酸酯发生[3+2]环化反应生产五元含氧杂环化合物的方法。
技术介绍
三元杂环化合物由于其高的环应变力在有机合成中具有重要意义。这些杂环化合物的环扩张反应，尤其是环氧化物与杂累积双烯的[3+2]环化反应被认为是合成多取代五元含氧杂环化合物的高效方法。二硫化碳、异氰酸酯这类杂累积双烯是有机合成中的重要试剂，它们中的碳原子具有高的亲电性，使得其易于被亲核进攻，这有利于与环氧化物的[3+2]环加成反应。环氧化物与杂累积双烯通过[3+2]环化反应的产物，五元含氧杂环化合物，被广泛用于医药、有机合成。芳基取代的恶唑烷酮被报道具有抗菌以及抗精神病和抗抑郁症的活性，硫代环状碳酸酯具有抗辐射活性，其都具有广泛应用。截止到目前，已经报道了大量金属离子催化剂和金属配合物催化，但是金属离子的残留问题难以避免，这限制了其在生物及医药中的应用。相较于金属催化，有机催化在该[3+2]环化反应中的报道很少。而近十年非共价作用催化，尤其是氢键催化越来越受到人们的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种五元含氧杂环化合物的合成方法，其特征在于，如式(II)所示的环氧化物与二硫化碳或如式(III)所示的异氰酸酯为原料，采用式(I)所示的催化剂反应得到五元杂环化合物/n

【技术特征摘要】
1.一种五元含氧杂环化合物的合成方法，其特征在于，如式(II)所示的环氧化物与二硫化碳或如式(III)所示的异氰酸酯为原料，采用式(I)所示的催化剂反应得到五元杂环化合物



其中，R1、R2选自2，4，6-取代的苯基、2，6-取代的苯基，所述的取代基为甲基、乙基、异丙基；
X选自氯、溴，
R3选自一氯甲基、苯氧甲基、苯基，
R4选自对甲苯基，3，5-双三氟甲基苯基，间甲苯基。


2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，式(I)所示催化剂选自如下结构：





3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：式(II)所示的环氧化物为苯基缩水甘油醚，式(III)所示的异氰酸酯为3,5双三氟甲基苯基异氰酸酯，式(I)所示的催化剂为式4所示的催化剂。


4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：式(II)所示的环氧化物为环氧氯丙烷，式(III)所示的异氰酸酯为对甲苯基异氰酸酯，式(I)所示的催化剂为式5所示的催化剂。


5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：



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【专利技术属性】
技术研发人员：郭凯，陈恺，李振江，
申请(专利权)人：南京工业大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32