新的狄尔斯-阿尔德加合物和衍生物制造技术

本发明专利技术涉及新的狄尔斯‑阿尔德加合物和衍生物，具体涉及胆甾‑5,7,24‑三烯‑3‑醇及其衍生物的新的狄尔斯‑阿尔德加合物，以及涉及使用所述新的狄尔斯‑阿尔德加合物形成25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇，这允许在制备期间的高收率和效率。

【技术实现步骤摘要】
新的狄尔斯-阿尔德加合物和衍生物
本专利技术涉及胆甾-5,7,24-三烯-3-醇和衍生物的狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)产物，特别涉及25-羟基-7-脱氢胆固醇的形成。
技术介绍
胆甾-5,7,24-三烯-3-醇和衍生物，特别是25-羟基-7-脱氢胆固醇是维生素合成的重要中间体。狄尔斯-阿尔德加合物的形成是最重要的合成之一中必不可少的反应步骤之一。特别地，4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮(PTAD)是非常常用的狄尔斯-阿尔德反应的亲二烯体，因为它是已知的最强的亲二烯体之一。然而，PTAD或其脱氢胆固醇的加合物分别具有某些缺点。因此，需要替代的狄尔斯-阿尔德加合物，其可用于维生素合成中。
技术实现思路
因此，本专利技术要解决的问题是提供适用于胆甾-5,7,24-三烯-3-醇的新型狄尔斯-阿尔德加合物。令人惊奇地发现，新的狄尔斯-阿尔德加合物可以由作为二烯的胆甾-5,7,24-三烯-3-醇和新的二烯亲和体形成。这些狄尔斯-阿尔德加合物可以以高收率和有效方式获得。还显示可本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式(I)的化合物/n

【技术特征摘要】
20191219 EP 19218028.91.式(I)的化合物



其特征在于，X表示NR1或C(R1)2，其中R1表示甲基或乙基或丙基或丁基；和
R表示H或酰基，优选H。


2.根据权利要求1的式(I)的化合物，其特征在于，X＝NR1，其中R1表示甲基或乙基或异丙基。


3.根据权利要求1的式(I)的化合物，其特征在于，X＝C(R1)2，其中R1表示甲基或乙基。


4.根据前述权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物，其特征在于，所述酰基是乙酰基或苯甲酰基。


5.一种通过使式(XI)的化合物与式(XII)的化合物反应来制备式(I)的化合物的方法



其特征在于，X表示NR1或C(R1)2，其中R1表示甲基或乙基或丙基或丁基；
和
R表示H或酰基，优选H。


6.根据权利要求5的方法，其特征在于X＝NR1，其中R1表示甲基或乙基或异丙基。


7.根据权利要求5的方法，其特征在于X＝C(R1)2，其中R1表示甲基或乙基。


8.根据前述权利要求5至7中任一项的方法，其特征在于，所述酰基是乙酰基或苯甲酰基。


9.根据前述权利要求5至8中任一项的方法，其特征在于，式(XII)的化合物通过氧化剂(Ox)，特别地通过式(XIV)的化合物，将式(XIII)的化合物或其盐氧化而制备。





10.一种制备式(II)的化合物的方法

【专利技术属性】
技术研发人员：毛鲁斯·马蒂，让·沙夫特资，
申请(专利权)人：帝斯曼知识产权资产管理有限公司，
类型：发明
国别省市：荷兰;NL