【技术实现步骤摘要】
羰基氮杂环丁烷取代的香豆素类荧光染料及其合成方法和应用
本专利技术属于荧光染料领域，具体涉及一类新型羰基氮杂环丁烷取代的香豆素类荧光染料及其合成和应用。
技术介绍
香豆素是一个非常大的化合物家族，香豆素衍生物广泛存在于自然界，特别是在植物中。香豆素化学的历史可以追溯到近200年前，近年来，香豆素母体以其优良的生物相容性、强而稳定的荧光发射、良好的结构柔性等优点，在小分子荧光染料的设计中得到了广泛的应用。有机荧光染料被广泛应用于生物分子标记，通过所见即所得的方式跟踪生物分子，研究功能生物分子的位置和作用。荧光染料的光强度和光稳定性是影响成像质量的首要因素，虽然，大量商业染料已经被开发并广泛应用，但随着以超高分辨为技术支撑的单分子荧光成像的快速发展，对荧光染料的光强度和光稳定性提出了更高的要求。四元氮杂环丁烷已经被证明可同时提高染料的亮度和光稳定性，新开发的羰基氮杂环丁烷被证明可以进一步提高香豆素荧光团母体的亮度和光稳定性。
技术实现思路
本专利技术的目的之一是提供一类新型羰基氮杂环丁...
【技术保护点】
1.一种新型羰基氮杂环丁烷取代的香豆素类荧光染料，其特征在于：将羰基氮杂环丁烷共价连接到香豆素荧光团母体的7号位，该类染料的结构如下：/n
【技术特征摘要】
1.一种新型羰基氮杂环丁烷取代的香豆素类荧光染料，其特征在于：将羰基氮杂环丁烷共价连接到香豆素荧光团母体的7号位，该类染料的结构如下：
R1为C1-4烷基，R2为其中X1为H、C1-2烷基，
X2为C1-2烷基，X3为C1-2烷基，X4为C1-2烷基。
2.一种如权利要求1所述的新型羰基氮杂环丁烷取代的香豆素类荧光染料的合成方法，其特征在于，以香豆素为荧光团母体，将羰基氮杂环丁烷共价连接到香豆素的7号位得到该荧光染料。
3.根据权利要求2所述的新型羰基氮杂环丁烷取代的香豆素类荧光染料的合成方法，其特征在于，包含步骤如下：
(1)染料1-(4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮)氮杂环丁烷-2-羧酸甲酯的合成：
将4-甲基-7-溴-2H-1-苯并吡喃-2-酮、氮杂环丁烷-2-甲酸甲酯盐酸盐、碳酸铯、三(二亚苄基丙酮)二钯、2-二环己基磷-2，4，6-三异丙基联苯加入到反应器中，在无水无氧(氮气气氛)条件下加入1，4-二氧六环，在搅拌下将反应液缓慢升温至80-120℃，继续反应2-10小时，冷却至室温，减压除去溶剂，硅胶柱分离，以体积比为200-5∶1的二氯甲烷和甲醇为洗脱剂，除去溶剂得到染料1-(4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮)氮杂环丁烷-2-羧酸甲酯；
(2)染料1-(4-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮)氮杂环丁烷-3-羧酸甲酯的合成：
将4-甲基-7-溴-2H-1-苯并吡喃-2-酮、氮杂环丁烷-3-甲酸甲酯盐酸盐、碳酸铯、三(二亚苄基丙酮)二钯、2-二环己基磷-2，4，6-三异丙基联苯加入到反应器中，在无水无氧(氮气气氛)条件下加入1，4-二氧六环，在搅拌下将反应液缓慢升温至80-120℃，继续反应2-10小时，冷却至室温，减压除去溶剂，硅胶柱分离，以体积比为200-5∶1的二氯甲烷和甲醇为洗脱剂，除去溶剂得到染料1-(4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮)氮杂环丁烷-3-羧酸甲酯；
(3)染料1-(4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮)氮杂环丁烷-2-(2-(2-羟基乙氧基)乙基)甲酰胺的合成：
将1-Boc-L-吖啶-2-羧酸溶于干燥的N，N-二甲基甲酰胺中，并向其中依次加入二甘醇胺、1-羟基苯并三唑、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐和三乙胺，室温下搅拌12-36小时；停止反应，减压除去溶剂，硅胶柱分离，将所得产物加入二氯甲烷，并向其中加入三氟乙酸，继续搅拌过夜，停止反应，硅胶柱分离，以二氯甲烷为洗脱剂，除去溶剂，得到白色粘稠液体中间体氮杂环丁烷-2-(2-(2-羟基乙氧基)乙基)甲酰胺；
将4-甲基-7-溴-2H-1-苯并吡喃-2-酮、上述得到的氮杂环丁烷-2-(2-(2-羟基乙氧基)乙基)甲酰胺、碳酸铯、三(二亚苄基丙酮)二钯、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯加入到反应器中，在无水无氧(氮气气氛)条件下加入1,4-二氧六环，在搅拌下将反应液缓慢升温至80-120℃，继续反应2-10小时，冷却至室温，减压除去溶剂，硅胶柱分离，以体积比为200-5:1的二氯甲烷和甲醇为洗脱剂，除去溶剂得到染料1-(4-甲...
【专利技术属性】
技术研发人员：徐兆超，许宁，乔庆龙，
申请(专利权)人：中国科学院大连化学物理研究所，
类型：发明
国别省市：辽宁;21
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