一种松香烷二萜和其衍生物的半合成方法、松香烷二萜衍生物和应用技术

本发明专利技术涉及一种松香烷二萜和其衍生物的半合成方法、松香烷二萜衍生物和应用。本发明专利技术以脱氢松香酸为原料，经脱羧、烯丙位氧化、硼氢化氧化、烷基化等六步反应得到松香烷二萜triptobenzene L，再分别选择乙酸酐和环丙甲酸与其分别进行乙酰化和缩合反应，分别生成nepetaefolin F和新的化合物19

【技术实现步骤摘要】
一种松香烷二萜和其衍生物的半合成方法、松香烷二萜衍生物和应用


[0001]本专利技术涉及化合物领域，具体地说，涉及一种松香烷二萜和其衍生物的半合成方法、松香烷二萜衍生物和应用。

技术介绍

[0002]松香烷类化合物一直都是植物化学家、有机合成化学家们研究的热点之一，最早的研究可以追溯到约公元19世纪，人们从松香中得到一个酸性化合物—松香酸；1968年，日本化学家Fujita首次通过化学方法合成了松香烷类化合物。近年来，报道的松香烷类化合物的化学合成更是不计其数。
[0003]Triptobenzene L和nepetaefolin F二种二萜成分由本课题组从莸属植物单花莸Caryopteris nepetaefolia和金腺莸C.aureoglandulosa中分离得到，其中nepetaefolin F为新化合物，该化合物具有典型的松香烷型二萜碳骨架结构，C环氧化脱氢形成苯环，C
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3位氧化出1个羟基，C
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19位氧化成羟甲基，继而被乙酰化。生理活性方面研究表明，该分子对1个非小细胞肺癌PDX模型具有本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种松香烷二萜的合成方法，其特征在于，所述松香烷二萜的结构式为：所述松香烷二萜的合成方法包括以下步骤：1)脱羧反应，以脱氢松香酸1
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1为原料，加甲苯、吡啶，四乙酸铅，100
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140℃油浴加热回流1
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3小时，得2
‑
1—2
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3三个产物；2)烯丙位氧化，将上述2
‑
1—2
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3三个产物，加二氧化硒和叔丁基，过氧化氢条件下反应，其中2
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2转化为仲醇产物3
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1；3)将3
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1用苄基对仲醇羟基进行保护，得4
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1，随后进行硼氢化氧化得伯醇产物5
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1，伯羟基进一步DMP氧化，得烷基化产物6
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1；4)将6
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1用叔丁醇钾作碱，碘甲烷作为亲电试剂进行烷基化反应，得产物7
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1；5)采用Luche还原醛基化合物7
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1，得化合物8
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1；6)将硼烷二甲硫醚与三氟甲磺酸反应制备硼烷试剂，随后加入底物8
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1，反应24小时后，再标准氧化处理后即可得到目标化合物松香烷二萜；各化合物结构式如下：
2.一种松香烷二萜衍生物的合成方法，其特征在于，所述松香烷二萜衍生物的结构式为：所述松香烷二萜衍生物的合成方法是首先按照权利要求1所述的松香烷二萜的合成方法合成所述松香烷二萜，再将所...

【专利技术属性】
技术研发人员：侴桂新，王永丽，毛旭东，杜婷婷，
申请(专利权)人：上海中医药大学，
类型：发明
国别省市：