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一种含偶氮苯联二萘的光、热响应性手性光敏液晶掺杂剂制造技术

技术编号:28760108 阅读:42 留言:0更新日期:2021-06-09 10:35
本发明专利技术属于有机智能响应材料领域,公开了一种含偶氮苯联二萘的光、热响应性手性光敏液晶掺杂剂。本发明专利技术以偶氮苯及其衍生物、二烷基溴、溴代酯、溴代醇等为原料,合成烷基修饰偶氮苯。将所合成的烷基修饰偶氮苯在一定条件下,与联二萘酚(氨)反应,得到偶氮苯修饰联二萘,通过Suzuki、Still等偶联反应引入修饰基团制备光、热响应偶氮联二萘化合物。该类化合物对紫外、可见光和热响应性好,手性扭转力(HTP)有较大调节幅度,甚至发生手性反转,具有可回复性强、可重复使用等优点。本发明专利技术制备的光、热响应性偶氮苯联二萘手性化合物性能优异,在光学器件、三维显示、虚拟显示、液晶显示、防伪、智能响应器件等领域具有广泛的应用前景。响应器件等领域具有广泛的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种含偶氮苯联二萘的光、热响应性手性光敏液晶掺杂剂


[0001]本专利技术属于有机智能响应材料领域,具体涉及一种含偶氮苯修饰联二萘酚的光、热响应性手性化合物。

技术介绍

[0002]胆甾型液晶天然具有独特的自组织有序螺旋结构,具有液晶的光学各向异性,被称作自然的一维光子晶体,在液晶显示、非线性光学、光操控、智能传感、微电子工业等领域具有广泛的应用。手性掺杂剂加入到向列型液晶基质中,可诱导形成胆甾型液晶。目前,商业上常用手性掺杂剂多为不具刺激响应结构的有机化合物,其手性扭转力(HTP)值固定,因而在需要智能响应的应用领域受到限制。
[0003]光调控具有无损、非接触、远距离、实时等特点,在响应性材料领域有广泛应用。已报道的二芳基乙烯类衍生物手性掺杂剂,其发生光致异构需要紫外光激发,且大多数需要用到254nm波长激发,在液晶盒及有机材料中的透过率低,需辐照较长时间,光响应效率差,其合成成本也高。也有报道用螺噁嗪类衍生物做手性掺杂剂,但该类化合物在不受光激发的条件下,自然的热运动使其在20秒左右快速内恢复到基态,难以在实际条件下的应用。...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种偶氮苯联二萘手性光敏液晶掺杂剂,其特征在于,所述含偶氮苯联二萘化合物的分子结构式如式(1)所示:2.如权利要求1所述一种偶氮苯联二萘手性光敏液晶掺杂剂,其特征在于,所述偶氮苯联二萘化合物的合成包括如下步骤:(1)以4,4

位功能化偶氮苯、功能化烷基化合物为原料,在有机溶剂中碱性条件下反应一定时间,在催化剂或者无催化剂存在下,经纯化后得到产物1.(2)将产物1与2,2

位功能化、6,6

位二卤代化的手性联二萘加入到溶剂中,碱性条件下反应一定时间,在催化剂或者无催化剂存在下,经纯化后得到化合物2.(3)将产物2与二硼酸酯或有机锡试剂在催化剂下反应,制备成相应的硼酸酯或有机锡化合物3.(4)将产物3与卤代功能化合物溶解,在催化剂作用下进行偶联反应,经纯化后得到产物4。(5)将化合物2与功能化合物溶解,在催化剂作用下进行偶联反应,经纯化后得到产物5。3.如权利要求2所述一种偶氮苯联二萘手性光敏液晶掺杂剂,其特征在于,所述步骤(1)中4,4

位功能化偶氮苯为4,4

二羟基偶氮苯、4,4

二氨基偶氮苯中的一种或几种。4.如权利要求2所述一种光、热响应偶氮苯修饰联二萘手性光敏液晶掺杂剂,其特征在于,所述步骤(1)中功能化烷基化合物为1,3二溴丙烷、1,4二溴丁烷、1,5二溴戊烷、1,6二溴己烷,1,7二溴庚烷、1,8二溴辛烷、1,9二溴壬烷、1,10二溴癸烷、1,11二溴十一烷、1,12二溴十二烷、1,3丙二醇、1,4丁二醇、1,5戊二醇、1,6己二醇、1,7庚二醇、1,8辛二醇、1

羟基

5溴戊烷、1

羟基

6溴己烷、1

羟基

4溴丁烷、溴丁酯、溴戊酯、溴己酯,及其他二卤代烷、卤代烷基醇、烷基二醇中的一种或几种。5.如权利要求2所述一种光、热响应偶氮苯联二萘手性光敏液晶掺杂剂,其特征在于,所述步骤(2)中手性联二萘为:(S)

6,6'二溴

1,1'


‑2‑
萘酚、(R)

6,6'二溴

1,1'


‑2‑
萘酚、(S)

6,6'二溴

1,1'


‑2‑
萘胺、(R)

6,6'二溴

1,1'


‑2‑
萘酚、(S)

6,6'二碘

1,1'


‑2‑
萘酚、(R)

6,6'二碘

1,1'


‑2‑
萘酚、(S)

6,6'二碘

1,1'


‑2‑
萘胺、(R)

6,6'二碘

1,1'


‑2‑
萘胺、(S)

6,6'二氯
...

【专利技术属性】
技术研发人员:叶强张梦婷钞静静朱健
申请(专利权)人:湘潭大学
类型:发明
国别省市:

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