新的食品防腐剂及其制备方法和应用技术

本发明专利技术提供一种用于食品防腐剂，其包括月桂酰精氨酸乙酯(LAE)离子对衍生物。本发明专利技术还提供制备所述防腐剂的方法。本发明专利技术的食品防腐剂具有天然无毒、高效抑菌、易于降解、环境友好的特点。的特点。

【技术实现步骤摘要】
新的食品防腐剂及其制备方法和应用
[0001]本申请是申请日为2019年6月24日、申请号为201910549117.8、专利技术名称为“新的食品防腐剂及其制备方法和应用”的中国专利技术专利申请的分案申请。


[0002]本专利技术涉及食品防腐剂，具体是涉及含有月桂酰精氨酸乙酯衍生物(离子对化合物)的食品防腐剂，该月桂酰精氨酸乙酯离子对具有抗菌效果，能防止由微生物引起的腐败变质、延长食品保质期。

技术介绍

[0003]食品防腐剂是能防止由微生物引起的腐败变质、延长食品保质期的添加剂。因兼有防止微生物繁殖引起食物中毒的作用，又称抗微生物剂(antimicrobial)。它的主要作用是抑制食品中微生物的繁殖。
[0004]我国批准的食品防腐剂包括苯甲酸\苯甲酸钠、山梨酸\山梨酸钾、丙酸钙、丙酸钠、对羚基苯甲酸乙脂、对羚基苯甲酸丁脂、脱氢乙酸、双乙酸钠、富马酸二甲酯、乳酸链球菌素、二氧化碳、过氧化氢、霉灵。其中，其中最常用的有苯甲酸钠、山梨酸钾等。苯甲酸钠的毒性比山梨酸钾强，而且在相同的酸度值下抑菌效力仅为山梨酸的1/3，因此许多国家逐渐用山梨酸钾。但因苯甲酸钠价格低廉，在我国仍普遍使用，主要用于碳酸饮料和果汁饮料。山梨酸钾抗菌力强，毒性小，可参与人体的正常代谢，转化为CO2和水。从防腐剂的发展趋势上看，以生物发酵而成的生物防腐剂，将成为未来的发展趋势。
[0005]随着现代人们对养生和健康饮食意识的增加，研制天然无毒型防腐剂成为包括化妆品、食品在内的众多领域中研究热点。
[0006]月桂酰精氨酸乙酯(Ethyl lauroylarginate，LAE)是一种由脂肪酸和二元氨基酸缩合而成的有机物，为白色吸湿性固体，在pH3～7范围内化学性质稳定，熔点50～58℃，该温度下247g的LAE可分散于1kg的水中，它在水和油中的分配系数大于10，即主要存在于水相中。研究发现，月桂酰精氨酸乙酯LAE具有抗菌能力强、生物毒性低、体内代谢效果好、与环境相容性高的特点。而其中最具代表性的特点是月桂酰精氨酸乙酯代谢无残留，相关研究显示月桂酰精氨酸乙酯在人体与动物体内可快速进行自然代谢，生成月桂酸和精氨酸，进一步被代谢为鸟氨酸、尿素、二氧化碳和水。月桂酰精氨酸乙酯代谢过程中所产生的所有初级代谢产物及终产物都是无毒无害的，与人和动物日常摄取的食物在体内的代谢产物相同。
[0007]2005年，美国FDA批准LAE为GRAS(一般公认安全)类食品添加剂，2007年通过了欧洲食品安全管理局(EFSA)的安全食品认证，2011年国际食品法典委员会将LAE列入食品添加剂通用法典标准中，许可LAE作为防腐剂用于20多种食品及生鲜农产品中。
[0008]中国专利技术专利200980104596.7、“使用阳离子表面活性剂防护牙齿侵蚀”公开了以LAE作为阳离子表面活性剂作为经口使用的组合物形式施用，所述经口使用的化妆品组合物例如为甜食、糖果、片剂、糖锭、棒棒糖、求斯糖、果冻、胶糖、滴剂或打算用于溶解的饮料
粉的干粉混合物，其中该LAE化合物以按重量计0.001％到5％、优选为按重量计0.001％到2％的浓度存在于组合物中。该组合物中，由于LAE的存在而产生微生物效应，并提供了中和菌斑酸的来源，取得良好的效果。
[0009]中国专利技术专利201480081262.3、“包含过氧化物源和N
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乙酰
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L
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精氨酸烷基酯盐的漱口水组合物”公开了LAE及其盐与过氧化氢(H2O2)配比的漱口水，其中该LAE及其盐以按重量计0.05％到0.4％、优选为按重量计0.1％到0.3％的浓度存在于组合物中，能够具有有效增白活性和抗微生物活性的双重效果，并且该效果能随时间的推移维持所述增白活性和抗微生物活性。
[0010]然而，涉及LAE及其盐的食品防腐剂的专利技术研究，主要集中在国外申请人。面对全球最大的食品市场，我国需要一种新的高效、无毒、稳定的食品防腐剂。

技术实现思路

[0011]本专利技术原理之一在于，根据月桂酰精氨酸乙酯LAE具有抗菌能力强、生物毒性低、体内代谢效果好、与环境相容性高且常温下与其他化合物不发生反应的特点，进一步对LAE进行改进，获得一种新型衍生物，即将LAE与有机酸盐发生缩合反应，从而获得LAE离子对化合物。该离子对化合物作为化妆品中的抑菌剂和防腐剂成分，相对于LAE具有抑菌效果更好、且使用剂量更低的优点，从而更利于制备天然无毒环保型的食品防腐剂。
[0012]因此，本专利技术第一个专利技术目的是提供LAE离子对化合物作为食品防腐剂的用途，其中，所述LAE离子对化合物具有如下式(III)所示结构式：
[0013][0014]其中，所述RCOO
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有机酸或盐选自具有抗菌活性的水杨酸、甲酸、甲酸铵、甲酸钙、乙酸、双乙酸钠、丙酸、丙酸铵、丙酸钠、丙酸钙、丁酸、丁酸钠、乳酸、苯甲酸、苯甲酸钠、山梨酸、山梨酸钠、山梨酸钾、富马酸、柠檬酸、柠檬酸钾、柠檬酸钠、柠檬酸钙、酒石酸、苹果酸、磷酸、碳酸钠、草酸或碳酸。在一个优选实施方案中，所述有机酸选自烟酸、酒石酸、草酸、水杨酸。
[0015]在上述任一实施方案中，所述食品是固体食品、液体食品、流质食品、粉末食品等。
[0016]其中，所述LAE离子对化合物在食品中的质量百分比浓度为0.001
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1％；优选地，为0.001
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0.01％、0.01
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0.05％、0.05
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0.1％、0.1
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0.5％、0.5
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1％进一步优选地，为0.01
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0.05％、0.05
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0.1％。
[0017]本专利技术第三个专利技术目的是提供制备含有上述LAE离子对化合物的防腐剂的方法，步骤包括：
[0018](1)加热溶解式(II)所示的化合物，而后加入有机酸盐溶液；
[0019](2)充分搅拌混匀，并在加热的条件下，反应生成LAE离子度化合物，所述反应如下反应式所示：
[0020][0021]其中，所述RCOO
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有机酸或盐选自具有抗菌活性的水杨酸、甲酸、甲酸铵、甲酸钙、乙酸、双乙酸钠、丙酸、丙酸铵、丙酸钠、丙酸钙、丁酸、丁酸钠、乳酸、苯甲酸、苯甲酸钠、山梨酸、山梨酸钠、山梨酸钾、富马酸、柠檬酸、柠檬酸钾、柠檬酸钠、柠檬酸钙、酒石酸、苹果酸、磷酸、碳酸钠、草酸或碳酸。在一个优选实施方案中，所述有机酸选自烟酸、酒石酸、草酸、水杨酸。
[0022](3)充分反应后，冷却室温，纯化后真空干燥，从而制备式(III)所示的月桂酰精氨酸乙酯有机酸离子对化合物；
[0023](4)在容器中，将LAE离子对化合物溶于有机溶剂中，获得离子对化合物母液；
[0024](5)室温下，取上述母液加入防腐剂的基质中，充分搅拌，从而获得防腐剂。
[0025]步骤(1)中，所述加热溶解的温度为50℃
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.LAE离子对化合物用于制备食品防腐剂的用途，其特征在于，所述LAE离子对化合物具有如下式(III)所示结构式：其中，所述RCOO
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的有机酸盐选自具有抗菌活性的乙酸盐、双乙酸钠、丙酸铵、丙酸钠、丙酸钙、丁酸钠、苯甲酸钠、山梨酸钠、山梨酸钾、富马酸盐、酒石酸盐、苹果酸盐、磷酸盐、碳酸钠、草酸盐；以及其中，所述LAE离子对化合物是通过以下缩合反应而制备：(1)加热溶解式(II)所示的化合物，而后加入RCOO
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有机酸盐溶液；(2)充分搅拌混匀，并在加热至90℃的条件下发生缩合反应得到LAE离子对化合物，所述缩合反应如下反应式所示：述缩合反应如下反应式所示：(3)充分反应后，冷却室温，纯净水洗涤纯化后真空干燥，从而制备纯化的LAE离子对化合物。2.如权利要求1所述的用途，其特征在于，所述有机酸盐选自草酸盐。
3.如权利要求1所述的用途，其特征在于，所述食品防腐剂是固体食品、液体食品、流质食品、粉末食品。4.如权利要求1所述的用途，其特征在于，所述LAE离子对化合物在食品中的质量百分比浓度为0.001
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1％。5.如权利要求4所述的用途，其特征在于，所述LAE离子对化合物在食品中的质量百分比浓度为0.001
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0.01％、0.01
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0.05％、0.05
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0.1％、0....

【专利技术属性】
技术研发人员：易正芳，邵婷，仇文卫，刘明耀，
申请(专利权)人：华东师范大学，
类型：发明
国别省市：