用于检测羧酸酯酶1的新型BODIPY荧光探针及其制备方法与应用技术

技术编号:28659212 阅读:47 留言:0更新日期:2021-06-02 02:31
本发明专利技术公开了用于检测羧酸酯酶1的新型BODIPY荧光探针及其制备方法与应用。本发明专利技术的小分子荧光探针是利用苯甲酰氯和氟硼二吡咯,通过有机合成反应制备得到。该新型BODIPY荧光探针是基于氟硼二吡咯的发光母核设计而成,在3位活泼甲基上通过克脑文盖尔缩合反应引入N‑乙基咔唑‑3‑甲醛基,延伸BODIPY荧光团的共轭结构,使发射波长红移到近红外区域。然后用苯甲酰氯取代8号位,形成酯键,对羧酸酯酶1具有识别性。本发明专利技术的新型BODIPY荧光探针具有较好的生物相容性,具有荧光量子产率高、摩尔吸收系数大、荧光谱峰窄,灵敏度高、光稳定性好等优异性能,能够实现对羧酸酯酶1(CES1)和农药残留的检测。

【技术实现步骤摘要】
用于检测羧酸酯酶1的新型BODIPY荧光探针及其制备方法与应用
本专利技术属于生物分析检测领域,具体涉及用于检测羧酸酯酶1的新型BODIPY荧光探针及其制备方法与应用。
技术介绍
羧酸酯酶1(CES1)是一种关键的广谱丝氨酸水解酶,它催化大量内源性和外源性物质的水解,如脂类、酰胺、硫酯和氨基甲酸酯。此外,羧酸酯酶1基于药物与酶活性位点的不可逆结合,被认为是重要的药物靶点和药物前体激活剂,参与药物代谢和农药解毒。CES1主要在肝脏表达,研究表明体内CES1水平异常可导致动脉粥样硬化、肥胖、间质细胞肿瘤、高脂血症、肝癌等疾病。因此,有必要开发专门的方法来监测生物样品中CES1的水平和活性。食用含有大量高毒、剧毒农药残留引起的食物会导致人、畜急性中毒事故。长期食用农药残留超标的农副产品,虽然不会导致急性中毒,但可能引起人和动物的慢性中毒,导致疾病的发生,甚至影响到下一代。由于不合理使用农药,特别是除草剂,导致药害事故频繁,经常引起大面积减产甚至绝产,严重影响了农业生产,土壤中残留的除草剂是其中的一个重要原因。世界各国相继禁止了一些农药本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.用于检测羧酸酯酶1的新型BODIPY荧光探针,其特征在于:以氟硼二吡咯作为发光母核,3号位上是N-乙基咔唑-3-甲醛基,8号位上是苯甲酸甲酯基,结构式如下:/n

【技术特征摘要】
1.用于检测羧酸酯酶1的新型BODIPY荧光探针,其特征在于:以氟硼二吡咯作为发光母核,3号位上是N-乙基咔唑-3-甲醛基,8号位上是苯甲酸甲酯基,结构式如下:





2.权利要求1所述的用于检测羧酸酯酶1的新型BODIPY荧光探针的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
在化合物BOD-OH中加入二氯甲烷,化合物BOD-OH溶解后加入三乙胺,然后逐滴加入苯甲酰氯,反应结束后旋蒸去除有机溶剂,然后纯化产物,得到用于检测羧酸酯酶1的新型BODIPY荧光探针CBZ-BOD;该制备方法的反应路线如下所示:





3.根据权利要求2所述的用于检测羧酸酯酶1的新型BODIPY荧光探针的制备方法,其特征在于,所述的反应结束后旋蒸去除有机溶剂具体为:用柱层析法进一步纯化化合物,得到检测羧酸酯酶1的新型BODIPY荧光探针CBZ-BOD。


4.权利要...

【专利技术属性】
技术研发人员:黄和沈宝星张幸李昺之王宜峰马成功
申请(专利权)人:南京师范大学
类型:发明
国别省市:江苏;32

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