本发明专利技术公开了一种具有抗肿瘤活性的黄酮类化合物，所述黄酮类化合物的名称为5‑羟基‑6,7,3’,4’,5’‑五甲氧基黄酮，其化学结构式为：
【技术实现步骤摘要】
一种具有抗肿瘤活性的黄酮类化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于天然药物化学
，尤其是一种具有抗肿瘤活性的黄酮类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
癌症是威胁人类健康的最常见疾病之一，其发病率和死亡率仅次于心血管疾病，并有超过心脏病死亡率的趋势，给社会和家庭带来了沉重的经济和精神负担。传统的化学疗法和放射疗法已成为癌症治疗的主要方法，虽然在临床上有一定的疗效，但其副作用大、易产生耐药性。因此，高效、低毒、特异性强的抗肿瘤化合物的发掘具有重要意义，可为新型抗肿瘤药物的开发提供先导化合物，为肿瘤的治疗提供新途径。中草药含有结构多样的次生代谢产物，已成为寻找抗肿瘤先导化合物和候选药物的重要来源之一。四数九里香(Murrayatetramera)为芸香科九里香属植物，分布于广西西部(百色、德保等)、云南东南部(砚山、富宁、文山、西畴等地)，可用于治疗风湿病、感冒、咳嗽等症。据报道，其主要含有香豆素、黄酮、咔唑类生物碱等多种类型成分，并对乳腺癌细MCF7、肝癌细胞SMMC7721、肺癌细胞A549等具有一定的细胞毒性。因此，从四数九里香中发掘具有抗肿瘤活性的化合物对于新型抗肿瘤药的研发以及四数九里香药用价值的开发具有重要意义。通过检测，尚未发现与本专利技术专利申请相关的专利公开文献。
技术实现思路
本专利技术的目的在于克服现有技术的不足之处，提供一种具有抗肿瘤活性的黄酮类化合物及其制备方法和应用。本专利技术解决其技术问题所采用的技术方案是：一种具有抗肿瘤活性的黄酮类化合物，所述黄酮类化合物的名称为5-羟基-6,7,3’,4’,5’-五甲氧基黄酮，其化学结构式为：而且，步骤如下：⑴甲醇提取物制备：取四数九里香干燥枝叶，粉碎，采用甲醇超声提取2-3次，溶剂量为6-8倍量，每次超声30-60min，合并滤液，回收溶剂至浸膏，称重，即得甲醇提取物，出膏率为4％-5％；⑵化合物分离：取四数九里香甲醇提取物，按甲醇提取物：硅胶的质量比为1:1将甲醇提取物、硅胶混合并干法拌样，以硅胶柱层析，依次经石油醚-乙酸乙酯60：1、30：1、10：1、5：1、1：1，氯仿-甲醇20：1、10：1、1：1梯度洗脱，并进行薄层层析检测，合并相同组分，得到组分90个馏分段；将馏分段66-67过树脂柱，以乙醇-水梯度洗脱，最后用HPLC制备液相分离纯化，采用C18色谱柱，以甲醇-水为流动相进行梯度洗脱，即得具有抗肿瘤活性的黄酮类化合物。而且，所述步骤⑵中硅胶为160-200目。而且，所述步骤⑵中将馏分段66-67过MCIGELCHP20P快速树脂柱。如上所述的具有抗肿瘤活性的黄酮类化合物在制备抗肿瘤药物方面中的应用。而且，所述肿瘤细胞为小鼠黑色素瘤细胞B16、人乳腺癌细胞MDA-MB-231。本专利技术的优点和积极效果如下：1、本专利技术的从四数九里香中分离的黄酮类化合物，上述黄酮类化合物对肿瘤细胞有很好抑制作用，能够显著抑制小鼠黑色素瘤细胞B16和人乳腺癌细胞MDA-MB-231的增殖。本专利技术提供的化合物可为新型抗肿瘤药物的开发提供物质基础，有利于四数九里香药用价值的进一步开发。2、本专利技术制备方法工艺简单，通过该方法可得到用于抑制肿瘤细胞效果显著的黄酮类化合物。附图说明图1为本专利技术黄酮类化合物的1H-NMR谱图；图2为本专利技术黄酮类化合物的13C-NMR谱图。具体实施方式下面结合实施例，对本专利技术进一步说明，下属实施例是叙述性的，不是限定性的，不能以下述实施例来限定本专利技术的保护范围。本专利技术中所使用的原料，如无特殊说明，均为常规市售产品，本专利技术中所使用的方法，如无特殊说明，均为本领域常规方法，本专利技术所用各物质质量均为常规使用质量。一种具有抗肿瘤活性的黄酮类化合物，所述黄酮类化合物的名称为5-羟基-6,7,3’,4’,5’-五甲氧基黄酮，其化学结构式为：较优地，步骤如下：⑴甲醇提取物制备：取四数九里香干燥枝叶，粉碎，采用甲醇超声提取2-3次，溶剂量为6-8倍量，每次超声30-60min，合并滤液，回收溶剂至浸膏，称重，即得甲醇提取物，出膏率为4％-5％；⑵化合物分离：取四数九里香甲醇提取物，按甲醇提取物：硅胶的质量比为1:1将甲醇提取物、硅胶混合并干法拌样，以硅胶柱层析，依次经石油醚-乙酸乙酯60：1、30：1、10：1、5：1、1：1，氯仿-甲醇20：1、10：1、1：1梯度洗脱，并进行薄层层析检测，合并相同组分，得到组分90个馏分段；将馏分段66-67过树脂柱，以乙醇-水梯度洗脱，最后用HPLC制备液相分离纯化，采用C18色谱柱，以甲醇-水为流动相进行梯度洗脱，即得具有抗肿瘤活性的黄酮类化合物。较优地，所述步骤⑵中硅胶为160-200目。较优地，所述步骤⑵中将馏分段66-67过MCIGELCHP20P快速树脂柱。如上所述的具有抗肿瘤活性的黄酮类化合物在制备抗肿瘤药物方面中的应用。较优地，所述肿瘤细胞为小鼠黑色素瘤细胞B16、人乳腺癌细胞MDA-MB-231。具体地，相关制备及检测实施例如下：实施例1本专利技术黄酮类化合物的制备1)甲醇提取物制备：取四数九里香干燥枝叶，粉碎，采用甲醇超声提取3次，溶剂量分别为8倍量、6倍量、6倍量，每次超声30min，合并滤液，回收溶剂至浸膏，称重，即得甲醇提取物，出膏率为4.4％。2)化合物分离：取四数九里香甲醇提取物110g，按1:1(浸膏量：硅胶量)干法拌样，以硅胶(160-200目)柱层析，依次经石油醚-乙酸乙酯60：1、30：1、10：1、5：1、1：1，氯仿-甲醇20：1、10：1、1：1梯度洗脱，并进行薄层层析检测，合并相同组分，得到组分90个馏分段。将馏分段66-67过MCIGELCHP20P快速树脂柱，以乙醇-水梯度洗脱，最后用HPLC制备液相分离纯化，采用C18色谱柱，以甲醇-水为流动相进行梯度洗脱，最后得到本专利技术黄酮类化合物(50mg)。实施例2本专利技术黄酮类化合物的结构鉴定黄色针晶，易溶于三氯甲烷，紫外灯下(365nm)显黄绿色荧光。13C-NMR(125MHz，CDCl3)谱中，给出21个碳信号，其中182.6ppm为C-4的羰基碳信号；163.8ppm为C-2信号，连-O烯键上碳信号；105.5ppm为C-3信号，烯键上碳信号；以上为典型的黄酮骨架碳信号。158.9，153.6，153.3，153.1，141.5，132.8ppm为连-O苯环上碳信号；126.5，106.2，103.8，90.7ppm为苯环上碳信号；以上为黄酮母核上的碳信号。61.1，60.9，56.4，56.4，56.4ppm为-OCH3上碳信号。1H-NMR(500MHz，CDCl3)谱中，12.72ppm处，给出1个H的s峰的信号，为典型的黄酮5-OH信号；7.11ppm处，给出2个H的s峰的信号，为典型的黄酮H-2’，H-6’信本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种具有抗肿瘤活性的黄酮类化合物，其特征在于：所述黄酮类化合物的名称为5-羟基-6,7,3’,4’,5’-五甲氧基黄酮，其化学结构式为：/n
【技术特征摘要】
1.一种具有抗肿瘤活性的黄酮类化合物，其特征在于：所述黄酮类化合物的名称为5-羟基-6,7,3’,4’,5’-五甲氧基黄酮，其化学结构式为：
2.根据权利要求1所述的具有抗肿瘤活性的黄酮类化合物的制备方法，其特征在于：步骤如下：
⑴甲醇提取物制备：取四数九里香干燥枝叶，粉碎，采用甲醇超声提取2-3次，溶剂量为6-8倍量，每次超声30-60min，合并滤液，回收溶剂至浸膏，称重，即得甲醇提取物，出膏率为4％-5％；
⑵化合物分离：取四数九里香甲醇提取物，按甲醇提取物：硅胶的质量比为1:1将甲醇提取物、硅胶混合并干法拌样，以硅胶柱层析，依次经石油醚-乙酸乙酯60：1、30：1、10：1、5：1、1：1，氯仿-甲醇20：1、10：1、1：1梯度洗脱，并进行薄层层析检测，合并相同组分，...
【专利技术属性】
技术研发人员：尤春雪，张坤，于晓雪，张文娟，马吉飞，李存，杨琳燕，李昕，刘晶，
申请(专利权)人：天津农学院，
类型：发明
国别省市：天津;12
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